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1,4-二噁烷

十二月 24, 2023

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1,4-二噁烷（英語：1,4-dioxane），透明無色的单环雜環有機化合物，在室溫下為液體，有輕微類似乙醚的清香氣味，是常用的非质子溶剂。分子式為 C4H8O2，沸點為 101 °C，可与水和常见有机溶剂混溶，有潮解性。

1,4-二噁烷
IUPAC名
1,4-Dioxane
系统名
1,4-Dioxacyclohexane
1,4-二氧杂环己烷
别名 1,4-二氧六環、对二噁烷、二噁烷、二氧六环、6-冠-2
识别
CAS号 123-91-1  Y
ChemSpider 29015
SMILES
 
  • O1CCOCC1
InChI
 
  • 1/C4H8O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H2
InChIKey RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYAN
EINECS 204-661-8
ChEBI 47032
DrugBank DB03316
KEGG C14440
性质
化学式 C4H8O2
摩尔质量 88.1051 g·mol⁻¹
外观 无色透明清澈液体
密度 1.034 g/cm³
熔点 11.8 °C
沸点 101.1 °C
热力学
ΔfHm⦵298K −354 kJ/mol
ΔcHm⦵ −2363 kJ/mol
S⦵298K 196.6 J·K−1·mol−1
危险性
警示术语 R：R11, R19, R36/37, R40, R66
安全术语 S：S2, S9, S16, S36/37, S46
欧盟分类 可燃 (F)
Carc. Cat. 3
刺激性 (Xn)
NFPA 704
3
2
1
 
闪点 12 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

二噁烷的极性比乙醚强，熔点也比乙醚高。溶解能力较强，强于四氢呋喃，与二甲基甲酰胺相近。无水时容易生成爆炸性的过氧化物，蒸馏会使过氧化物的浓度增大，造成危险。

制备 编辑

1,4-二噁烷可通过环氧乙烷或乙二醇（或聚乙二醇醚）在酸性催化剂存在下发生二聚制备。催化剂可以是硫酸、三氟化硼或硫酸氢钠。在不纯二噁烷中加入氢氧化钠粉末，除去多余的酸和水，滤去固体并蒸馏，即可得到纯品二噁烷。

 

异构体 编辑

1,4-二噁烷還有另外两種比較不常見的異構物：1,2-二噁烷和1,3-二噁烷。

1,2-二噁烷是四氢呋喃生成的醚过氧化物，存在于长期存放的四氢呋喃液体中。

1,3-二噁烷则可以看作是1,3-丙二醇与甲醛生成的环状缩醛，通常状态下为稳定的无色液体，在酸中易开环。熔点-42°C，沸点103°C，闪点2°C，CAS号505-22-6。其衍生物多为2-取代，可由1,3-丙二醇与相应醛酮制备。

 

用途 编辑

二噁烷最常见的用途是溶剂，它可以用于提取农药、医药产品，溶解染料和分散木材着色剂等。此外也用作发泡剂和熏蒸剂。制备格氏试剂时，二噁烷会使卤化镁沉淀出来，不利于烷基卤化镁的生成（Schlenk平衡），故一般不使用二噁烷作为溶剂。

危险性 编辑

1,4-二噁烷有毒，对皮肤、眼部和呼吸系统有刺激性，并且可能对肝、肾和神经系统造成损害，[1]急性中毒时可能导致死亡。[2]自然环境中对水的亲和性较强，且不易为生物所降解。[3]它广泛存在于牙膏、洗发精、除臭剂、漱剂、化妆品等个人护理用品中，[4][5]它并不是原料，而是乙氧基化生产聚氧乙烯烷基硫酸钠、油醇聚醚（Oleth）、人参醇（Xynol）和鲸蜡硬脂醇聚醚（Ceteareth）等化合物时，[6]所使用的试剂环氧乙烷（有致癌性）发生二聚生成的副产物。[7]生产商可以通过工序降低二噁烷的含量，[8]但这一步并不是强制性的。中国[9]和美国[10]国家标准裡，都没有对原料所带入的微量二噁烷进行控制，但二噁烷属于化妆品中禁止作为生产原料添加的组分。[11]

二噁烷可能有致癌性，IARC中它被分为2B类，即对人类的潜在致癌性较小(possibly)。但它对动物的致癌性是已知的。[12]

强生 编辑

2009年3月，美国的非盈利组织安全化妆品运动组织（英语：Campaign for Safe Cosmetics）（Campaign for Safe Cosmetics）在对美国市场上48种婴儿卫浴产品等进行检测后，发现其中有32种产品含有二噁烷，有18种产品含有甲醛，有17种产品同时含有两种“致癌物质”。强生、帮宝适、好奇等品牌的婴儿护理用品都在检测出含有有毒物质的产品之列。[10]其发布的报告中称，在查出二噁烷的32种产品中，二噁烷的含量虽然很低（0.27-35ppm之间），但长期使用这些产品所造成的累积效果却是不可忽视的，有可能对健康造成影响。[10]

对此，强生公司[13]和帮宝适、好奇的生产商——宝洁、金佰利[14]相继发表声明表示，这些产品所含的微量化合物成分都在标准之内，可以放心使用。美国个人护理协会也在其网站上发表声明，称如此含量的二噁烷完全符合标准，远远低于有关法规的限度或所设安全阈值，不会对健康造成影响。相关公司已在生产过程中投入极大努力，将有害化学品的含量维持在极低水平。安全化妆品运动组织的报告是错误的，其目的是要故意引起家长不必要的顾虑，从而促使美国食品和药品管理局完善个人护理产品的安全规范。[15][16]

事件后，由使用强生产品导致的疑似皮肤病患儿数量突增，[17]患者家长纷纷建立QQ群，计划在问题证实后聘请律师组团索赔。[18]强生的一些产品已在中国大陆和台湾下架。[19]中国国家质检总局在对强生中国生产的26种31个批次的婴幼儿洗浴用品进行检验后，称强生婴儿卫浴产品暂时合格：所有产品的甲醛含量都符合规定，仅有婴儿香桃沐浴露这一种产品中的一个批次检出微量的二噁烷（3.27微克每千克）。[20][21]

参见 编辑

参考资料 编辑

  1. ^ . National Institute for Occupational Safety and Health. [2006-02-02]. （原始内容存档于2005-04-29）. 
  2. ^ OPPT Chemical Fact Sheets 1,4-Dioxane (CAS No. 123-91-1). United States Environmental Protection Agency. [2006-02-02]. （原始内容于2006-10-10）. 
  3. ^ (PDF). XDD, LLC's Xpert Solutions Newsletter (Fall 2007/Winter 2008). [2008-01-16]. （原始内容 (PDF)存档于2011-07-18）. 
  4. ^ . Children's Health Environmental Coalition. [2006-02-02]. （原始内容存档于2006-02-18）. 
  5. ^ . Organic Consumers Association. [2009-03-16]. （原始内容存档于2010-09-24）. 
  6. ^ . Campaign for Safe Cosmetics. [2009-03-18]. （原始内容存档于2009-03-17）. 
  7. ^ Roderick E. Black. Occurrence of 1,4-Dioxane in Cosmetic Raw Materials and Finished Cosmetic Products. Journal of IAOC International: 666–670. May 2001 [2006-02-02].  |volume=被忽略 (帮助); |issue=被忽略 (帮助)[失效連結]
  8. ^ . 网易新闻. [2009-03-18]. （原始内容存档于2019-01-11）. 
  9. ^ . Organic Consumers Association. [2009-03-18]. （原始内容存档于2009-03-09）. 
  10. ^ 10.0 10.1 10.2 . Children's Health Environmental Coalition. [2009-03-18]. （原始内容存档于2009-03-17）. 
  11. ^ 质检总局公布强生产品调查结果. 腾讯网. [2009-03-22]. （原始内容于2009-04-06）. 
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  13. ^ . 强生（中国）有限公司. [2009-03-18]. （原始内容存档于2009-03-21）. 
  14. ^ 强生 帮宝适等婴儿用品在美查出有害物质. 金融界. [2009-03-18]. （原始内容于2019-01-11）. 
  15. ^ . Personal Care Products Council. [2009-03-18]. （原始内容存档于2009-03-22）. 
  16. ^ 关于“美国市场上婴儿洗浴、护肤品的报道”. 中国香料香精化妆品工业协会. [2009-03-18]. （原始内容于2009-03-23）. 
  17. ^ 从强生风波中培育公众的知情渴望. 新华网. [2009-03-22]. （原始内容于2009-03-24）. 
  18. ^ 众家长建“强生维权”QQ群. 新浪网. [2009-03-22]. （原始内容于2016-03-04）. 
  19. ^ . 优讯-中国网. [2009-03-18]. （原始内容存档于2015-05-04）. 
  20. ^ 质检总局称强生婴儿卫浴产品暂时合格. 腾讯网. [2009-03-18]. （原始内容于2009-03-24）. 
  21. ^ 1,4-二噁烷-Guidechem.com(字典). [2011-12-26]. （原始内容于2016-03-05）. 

十二月 24, 2023
二噁烷, 注意, 本页有unihan新版汉字, 𫫇, 這些字符可能會错误显示, 詳见unicode扩展汉字, 提示, 此条目的主题不是1, 二噁英, 二𫫇烷, 重定向至此, 关于其他異構物, 请见, 二噁烷, 消歧义, 英語, dioxane, 透明無色的单环雜環有機化合物, 在室溫下為液體, 有輕微類似乙醚的清香氣味, 是常用的非质子溶剂, 分子式為, c4h8o2, 沸點為, 可与水和常见有机溶剂混溶, 有潮解性, iupac名1, dioxane系统名1, dioxacyclohexane1, 二氧杂环己烷别. 注意 本页有Unihan新版汉字 㗁 𫫇 這些字符可能會错误显示 詳见Unicode扩展汉字 提示 此条目的主题不是1 4 二噁英 二𫫇烷 重定向至此 关于其他異構物 请见 二噁烷 消歧义 1 4 二噁烷 英語 1 4 dioxane 透明無色的单环雜環有機化合物 在室溫下為液體 有輕微類似乙醚的清香氣味 是常用的非质子溶剂 分子式為 C4H8O2 沸點為 101 C 可与水和常见有机溶剂混溶 有潮解性 1 4 二噁烷IUPAC名1 4 Dioxane系统名1 4 Dioxacyclohexane1 4 二氧杂环己烷别名 1 4 二氧六環 对二噁烷 二噁烷 二氧六环 6 冠 2识别CAS号 123 91 1 YChemSpider 29015SMILES O1CCOCC1InChI 1 C4H8O2 c1 2 6 4 3 5 1 h1 4H2InChIKey RYHBNJHYFVUHQT UHFFFAOYANEINECS 204 661 8ChEBI 47032DrugBank DB03316KEGG C14440性质化学式 C4H8O2摩尔质量 88 1051 g mol 外观 无色透明清澈液体密度 1 034 g cm 熔点 11 8 C沸点 101 1 C热力学DfHm 298K 354 kJ molDcHm 2363 kJ molS 298K 196 6 J K 1 mol 1危险性警示术语 R R11 R19 R36 37 R40 R66安全术语 S S2 S9 S16 S36 37 S46欧盟分类 可燃 F Carc Cat 3刺激性 Xn NFPA 704 3 2 1 闪点 12 C若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 二噁烷的极性比乙醚强 熔点也比乙醚高 溶解能力较强 强于四氢呋喃 与二甲基甲酰胺相近 无水时容易生成爆炸性的过氧化物 蒸馏会使过氧化物的浓度增大 造成危险 目录 1 制备 2 异构体 3 用途 4 危险性 4 1 强生 5 参见 6 参考资料制备 编辑1 4 二噁烷可通过环氧乙烷或乙二醇 或聚乙二醇醚 在酸性催化剂存在下发生二聚制备 催化剂可以是硫酸 三氟化硼或硫酸氢钠 在不纯二噁烷中加入氢氧化钠粉末 除去多余的酸和水 滤去固体并蒸馏 即可得到纯品二噁烷 nbsp 异构体 编辑1 4 二噁烷還有另外两種比較不常見的異構物 1 2 二噁烷和1 3 二噁烷 1 2 二噁烷是四氢呋喃生成的醚过氧化物 存在于长期存放的四氢呋喃液体中 1 3 二噁烷则可以看作是1 3 丙二醇与甲醛生成的环状缩醛 通常状态下为稳定的无色液体 在酸中易开环 熔点 42 C 沸点103 C 闪点2 C CAS号505 22 6 其衍生物多为2 取代 可由1 3 丙二醇与相应醛酮制备 nbsp 用途 编辑二噁烷最常见的用途是溶剂 它可以用于提取农药 医药产品 溶解染料和分散木材着色剂等 此外也用作发泡剂和熏蒸剂 制备格氏试剂时 二噁烷会使卤化镁沉淀出来 不利于烷基卤化镁的生成 Schlenk平衡 故一般不使用二噁烷作为溶剂 危险性 编辑1 4 二噁烷有毒 对皮肤 眼部和呼吸系统有刺激性 并且可能对肝 肾和神经系统造成损害 1 急性中毒时可能导致死亡 2 自然环境中对水的亲和性较强 且不易为生物所降解 3 它广泛存在于牙膏 洗发精 除臭剂 漱剂 化妆品等个人护理用品中 4 5 它并不是原料 而是乙氧基化生产聚氧乙烯烷基硫酸钠 油醇聚醚 Oleth 人参醇 Xynol 和鲸蜡硬脂醇聚醚 Ceteareth 等化合物时 6 所使用的试剂环氧乙烷 有致癌性 发生二聚生成的副产物 7 生产商可以通过工序降低二噁烷的含量 8 但这一步并不是强制性的 中国 9 和美国 10 国家标准裡 都没有对原料所带入的微量二噁烷进行控制 但二噁烷属于化妆品中禁止作为生产原料添加的组分 11 二噁烷可能有致癌性 IARC中它被分为2B类 即对人类的潜在致癌性较小 possibly 但它对动物的致癌性是已知的 12 强生 编辑 2009年3月 美国的非盈利组织安全化妆品运动组织 英语 Campaign for Safe Cosmetics Campaign for Safe Cosmetics 在对美国市场上48种婴儿卫浴产品等进行检测后 发现其中有32种产品含有二噁烷 有18种产品含有甲醛 有17种产品同时含有两种 致癌物质 强生 帮宝适 好奇等品牌的婴儿护理用品都在检测出含有有毒物质的产品之列 10 其发布的报告中称 在查出二噁烷的32种产品中 二噁烷的含量虽然很低 0 27 35ppm之间 但长期使用这些产品所造成的累积效果却是不可忽视的 有可能对健康造成影响 10 对此 强生公司 13 和帮宝适 好奇的生产商 宝洁 金佰利 14 相继发表声明表示 这些产品所含的微量化合物成分都在标准之内 可以放心使用 美国个人护理协会也在其网站上发表声明 称如此含量的二噁烷完全符合标准 远远低于有关法规的限度或所设安全阈值 不会对健康造成影响 相关公司已在生产过程中投入极大努力 将有害化学品的含量维持在极低水平 安全化妆品运动组织的报告是错误的 其目的是要故意引起家长不必要的顾虑 从而促使美国食品和药品管理局完善个人护理产品的安全规范 15 16 事件后 由使用强生产品导致的疑似皮肤病患儿数量突增 17 患者家长纷纷建立QQ群 计划在问题证实后聘请律师组团索赔 18 强生的一些产品已在中国大陆和台湾下架 19 中国国家质检总局在对强生中国生产的26种31个批次的婴幼儿洗浴用品进行检验后 称强生婴儿卫浴产品暂时合格 所有产品的甲醛含量都符合规定 仅有婴儿香桃沐浴露这一种产品中的一个批次检出微量的二噁烷 3 27微克每千克 20 21 参见 编辑二噁英 苯并二噁烷 1 2 4 三噁烷 1 3 二氧五环参考资料 编辑 International Chemical Safety Card National Institute for Occupational Safety and Health 2006 02 02 原始内容存档于2005 04 29 OPPT Chemical Fact Sheets 1 4 Dioxane CAS No 123 91 1 United States Environmental Protection Agency 2006 02 02 原始内容存档于2006 10 10 Crawford Scott Down N Dirty With 1 4 Dioxane PDF XDD LLC s Xpert Solutions Newsletter Fall 2007 Winter 2008 2008 01 16 原始内容 PDF 存档于2011 07 18 CHEC Chemical Summary 1 4 dioxane Children s Health Environmental Coalition 2006 02 02 原始内容存档于2006 02 18 Carcinogenic 1 4 Dioxane Found in Leading Organic Brand Personal Care Products Organic Consumers Association 2009 03 16 原始内容存档于2010 09 24 1 4 dioxane Campaign for Safe Cosmetics 2009 03 18 原始内容存档于2009 03 17 Roderick E Black Occurrence of 1 4 Dioxane in Cosmetic Raw Materials and Finished Cosmetic Products Journal of IAOC International 666 670 May 2001 2006 02 02 volume 被忽略 帮助 issue 被忽略 帮助 失效連結 二噁烷不在国标强制抽检之列 网易新闻 2009 03 18 原始内容存档于2019 01 11 OCA s New Study Finds Greatly Reduced Carcinogens in Personal Care Products Organic Consumers Association 2009 03 18 原始内容存档于2009 03 09 10 0 10 1 10 2 New Report No More Toxic Tub Children s Health Environmental Coalition 2009 03 18 原始内容存档于2009 03 17 质检总局公布强生产品调查结果 腾讯网 2009 03 22 原始内容存档于2009 04 06 Eleventh Report on Carcinogens PDF United States Department of Health and Human Services National Toxicology Program 2006 02 02 原始内容 PDF 存档于2006 09 29 强生公司对美国安全化妆品运动组织报告的声明 强生 中国 有限公司 2009 03 18 原始内容存档于2009 03 21 强生 帮宝适等婴儿用品在美查出有害物质 金融界 2009 03 18 原始内容存档于2019 01 11 Activist Group Allegations about Baby Care Products False Products Meet Established Safety Standards Personal Care Products Council 2009 03 18 原始内容存档于2009 03 22 关于 美国市场上婴儿洗浴 护肤品的报道 中国香料香精化妆品工业协会 2009 03 18 原始内容存档于2009 03 23 从强生风波中培育公众的知情渴望 新华网 2009 03 22 原始内容存档于2009 03 24 众家长建 强生维权 QQ群 新浪网 2009 03 22 原始内容存档于2016 03 04 沪部分超市停售强生卫浴品 优讯 中国网 2009 03 18 原始内容存档于2015 05 04 质检总局称强生婴儿卫浴产品暂时合格 腾讯网 2009 03 18 原始内容存档于2009 03 24 1 4 二噁烷 Guidechem com 字典 2011 12 26 原始内容存档于2016 03 05 取自 https zh wikipedia org w index php title 1 4 二噁烷 amp oldid 74671995, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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