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(E)-二苯基乙烯

一月 14, 2023

  与抗氧化剂一类化合物拥有相同的分子骨架，参见芪类化合物。

(E)-二苯基乙烯是一种二芳基乙烯（英语：Diarylethene），这种烃类由反式的乙烯连接苯基基团所组成。与(Z)-二苯基乙烯互为顺反异构体。(E)-二苯基乙烯是白色晶体，极易溶于有机溶剂。它可以通过光化学的方法变成(Z)-二苯基乙烯，它可以继续被转化成菲。

(E)-二苯基乙烯
IUPAC名
(E)-Stilbene[1]
英文名 trans-stilbene
识别
CAS号 103-30-0  
PubChem 638088
ChemSpider 553649
SMILES
InChI
InChIKey PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFBV
ChEBI 36007
性质
化学式 C14H12
摩尔质量 180.25 g·mol−1
外观 固体
密度 0.9707 g/cm3
熔点 122-125 °C
沸点 305-307 °C
溶解性（水） 几乎不溶
危险性
MSDS External MSDS
NFPA 704
1
1
0
 
闪点 >112 °C
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

(E)-二苯基乙烯于1843年由法国化学家奥古斯特·罗朗发现。[2]二苯基乙烯的英文名称“stilbene”来自希腊文 στίλβω (stilbo)，意为闪耀，这来自于该化合物有光泽的外观。[3]

异构体

 
二苯基乙烯在光照下异构化

二苯基乙烯有两种可能的立体异构体。一种是反式-1,2-二苯基乙烯，又称(E)-二苯基乙烯；另一种是顺式-1,2-二苯基乙烯，又称(Z)-二苯基乙烯，它的位阻效应使得两个芳环不在一个平面上，共轭体系消失，更加不稳定。[4](Z)-二苯基乙烯是液体，熔点5－6 °C（41－43 °F），而(E)-二苯基乙烯是固体，熔点125 °C（257 °F），显示了它们明显不同的物理性质。[5][6]

制备

(E)-二苯基乙烯有多种制备方法。常见的方法包括使用锌汞齐还原苯偶姻：[6]

C6H5–CH(OH)–C(=O)–C6H5       trans-C6H5–CH=CH–C6H5

二苯基乙烯的两种异构体都可以由α-苯基肉桂酸（英语：alpha-phenylcinnamic acid）的脱羧反应而成。其中，(E)-二苯基乙烯是由这种酸的(Z)-异构体脱羧而成的。[5]

理查德·赫克[7]和沟吕木勉[8]独立报告了(E)-二苯基乙烯可以由碘苯和苯乙烯在钯(II)催化剂下偶联而成，也就是沟吕木－赫克反应。[9][10]沟吕木勉的方法产率较高。

 

反应

(E)-二苯基乙烯会被过氧磷酸（H3PO5）环氧化，在1,4-二氧六环中形成反式-二苯基环氧乙烷，产率74%。[11]这种环氧化物是外消旋混合物，由1,2-二苯基环氧乙烷的两种对映异构体组成。这种非手性的内消旋化合物 (1R,2S)-1,2-二苯基环氧乙烷来自(Z)-二苯基乙烯，尽管顺式异构体的环氧化会产生顺式和反式异构体的混合物。举个例子，过氧化叔丁醇氧化(Z)-二苯基乙烯会产生0.8% 顺式-二苯基环氧乙烷、13.5% 反式-二苯基环氧乙烷和 6.1% 苯甲醛。[12][13]诺贝尔奖得主巴里·夏普莱斯制备了纯二苯基环氧乙烷的一种对映异构体。[14]

 

二苯基乙烯可以被臭氧化反应[15]或勒米厄-约翰逊氧化反应干净的氧化成苯甲醛，而更强的氧化剂，如高锰酸钾的氧化会产生苯甲酸。邻位（英语：vicinal (chemistry)）二醇可以通过厄普约翰双羟基化反应或夏普莱斯不对称双羟基化反应制备，[16][17]对映体过量百分数高达100%。[18][19][20]

溴化(E)-二苯基乙烯主要产生内消旋-1,2-二溴-1,2-二苯基乙烯，符合亲电溴加成反应会产生环状的溴钅翁离子（英语：Bromonium）中间体的机制。[21]

在紫外线照射下，(E)-二苯基乙烯会异构化成(Z)-二苯基乙烯。这是典型的光化学反应（英语：photochemical reaction），涉及了顺反异构。它还可以继续转变成菲。[22]

 

衍生物和用处

(E)-二苯基乙烯本身的用处不多，但它的衍生物可用于染料、荧光增白剂、磷光体和闪烁体探测器。[23]二苯基乙烯是一种有源激光介质（英语：gain medium），用于染料激光器。[24]

 
4,4'-二氨基二苯基乙烯-2,2'-二磺酸（英语：4,4′-Diamino-2,2′-stilbenedisulfonic acid）是著名的荧光增白剂， 用于某些洗衣粉。

4,4'-二硝基二苯基乙烯-2,2'-二磺酸钠（英语：Disodium 4,4'-dinitrostilbene-2,2'-disulfonate）可以由4-硝基甲苯的磺化先形成4-硝基甲苯-2-磺酸，然后被次氯酸钠氧化偶联成(E)-二苯基乙烯的衍生物。[25]这个过程最初是由Arthur George Green（英语：Arthur George Green）和André Wahl在19世纪开发的。[26][27]已经开发出更高产率的工艺改进，那就是在液氨中使用空气氧化。[28]这种物质很有用，和苯胺衍生物反应会得到偶氮染料。衍生于此化合物的重要染料包括Direct Red 76、Direct Brown 78和Direct Orange 40。[24]

参考资料

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外部链接

一月 14, 2023
二苯基乙烯, 与抗氧化剂一类化合物拥有相同的分子骨架, 参见芪类化合物, 是一种二芳基乙烯, 英语, diarylethene, 这种烃类由反式的乙烯连接苯基基团所组成, 二苯基乙烯互为顺反异构体, 是白色晶体, 极易溶于有机溶剂, 它可以通过光化学的方法变成, 二苯基乙烯, 它可以继续被转化成菲, iupac名, stilbene, 英文名, trans, stilbene识别cas号, pubchem, 638088chemspider, 553649smiles, c1ccccc1, ccccc2inchi,. 与抗氧化剂一类化合物拥有相同的分子骨架 参见芪类化合物 E 二苯基乙烯是一种二芳基乙烯 英语 Diarylethene 这种烃类由反式的乙烯连接苯基基团所组成 与 Z 二苯基乙烯互为顺反异构体 E 二苯基乙烯是白色晶体 极易溶于有机溶剂 它可以通过光化学的方法变成 Z 二苯基乙烯 它可以继续被转化成菲 E 二苯基乙烯IUPAC名 E Stilbene 1 英文名 trans stilbene识别CAS号 103 30 0 PubChem 638088ChemSpider 553649SMILES c2 C C c1ccccc1 ccccc2InChI 1 C14H12 c1 3 7 13 8 4 1 11 12 14 9 5 2 6 10 14 h1 12H b12 11 InChIKey PJANXHGTPQOBST VAWYXSNFBVChEBI 36007性质化学式 C14H12摩尔质量 180 25 g mol 1外观 固体密度 0 9707 g cm3熔点 122 125 C沸点 305 307 C溶解性 水 几乎不溶危险性MSDS External MSDSNFPA 704 1 1 0 闪点 gt 112 C若非注明 所有数据均出自一般条件 25 100 kPa 下 E 二苯基乙烯于1843年由法国化学家奥古斯特 罗朗发现 2 二苯基乙烯的英文名称 stilbene 来自希腊文 stilbw stilbo 意为闪耀 这来自于该化合物有光泽的外观 3 目录 1 异构体 2 制备 3 反应 4 衍生物和用处 5 参考资料 6 外部链接异构体 编辑 二苯基乙烯在光照下异构化 二苯基乙烯有两种可能的立体异构体 一种是反式 1 2 二苯基乙烯 又称 E 二苯基乙烯 另一种是顺式 1 2 二苯基乙烯 又称 Z 二苯基乙烯 它的位阻效应使得两个芳环不在一个平面上 共轭体系消失 更加不稳定 4 Z 二苯基乙烯是液体 熔点5 6 C 41 43 F 而 E 二苯基乙烯是固体 熔点125 C 257 F 显示了它们明显不同的物理性质 5 6 制备 编辑 E 二苯基乙烯有多种制备方法 常见的方法包括使用锌汞齐还原苯偶姻 6 C6H5 CH OH C O C6H5 HCl CH 3 CH 2 OH Zn Hg displaystyle ce gt ce Zn Hg ce HCl text ce CH3CH2OH trans C6H5 CH CH C6H5二苯基乙烯的两种异构体都可以由a 苯基肉桂酸 英语 alpha phenylcinnamic acid 的脱羧反应而成 其中 E 二苯基乙烯是由这种酸的 Z 异构体脱羧而成的 5 理查德 赫克 7 和沟吕木勉 8 独立报告了 E 二苯基乙烯可以由碘苯和苯乙烯在钯 II 催化剂下偶联而成 也就是沟吕木 赫克反应 9 10 沟吕木勉的方法产率较高 反应 编辑 E 二苯基乙烯会被过氧磷酸 H3PO5 环氧化 在1 4 二氧六环中形成反式 二苯基环氧乙烷 产率74 11 这种环氧化物是外消旋混合物 由1 2 二苯基环氧乙烷的两种对映异构体组成 这种非手性的内消旋化合物 1R 2S 1 2 二苯基环氧乙烷来自 Z 二苯基乙烯 尽管顺式异构体的环氧化会产生顺式和反式异构体的混合物 举个例子 过氧化叔丁醇氧化 Z 二苯基乙烯会产生0 8 顺式 二苯基环氧乙烷 13 5 反式 二苯基环氧乙烷和 6 1 苯甲醛 12 13 诺贝尔奖得主巴里 夏普莱斯制备了纯二苯基环氧乙烷的一种对映异构体 14 二苯基乙烯可以被臭氧化反应 15 或勒米厄 约翰逊氧化反应干净的氧化成苯甲醛 而更强的氧化剂 如高锰酸钾的氧化会产生苯甲酸 邻位 英语 vicinal chemistry 二醇可以通过厄普约翰双羟基化反应或夏普莱斯不对称双羟基化反应制备 16 17 对映体过量百分数高达100 18 19 20 溴化 E 二苯基乙烯主要产生内消旋 1 2 二溴 1 2 二苯基乙烯 符合亲电溴加成反应会产生环状的溴钅翁离子 英语 Bromonium 中间体的机制 21 在紫外线照射下 E 二苯基乙烯会异构化成 Z 二苯基乙烯 这是典型的光化学反应 英语 photochemical reaction 涉及了顺反异构 它还可以继续转变成菲 22 衍生物和用处 编辑 E 二苯基乙烯本身的用处不多 但它的衍生物可用于染料 荧光增白剂 磷光体和闪烁体探测器 23 二苯基乙烯是一种有源激光介质 英语 gain medium 用于染料激光器 24 4 4 二氨基二苯基乙烯 2 2 二磺酸 英语 4 4 Diamino 2 2 stilbenedisulfonic acid 是著名的荧光增白剂 用于某些洗衣粉 4 4 二硝基二苯基乙烯 2 2 二磺酸钠 英语 Disodium 4 4 dinitrostilbene 2 2 disulfonate 可以由4 硝基甲苯的磺化先形成4 硝基甲苯 2 磺酸 然后被次氯酸钠氧化偶联成 E 二苯基乙烯的衍生物 25 这个过程最初是由Arthur George Green 英语 Arthur George Green 和Andre Wahl在19世纪开发的 26 27 已经开发出更高产率的工艺改进 那就是在液氨中使用空气氧化 28 这种物质很有用 和苯胺衍生物反应会得到偶氮染料 衍生于此化合物的重要染料包括Direct Red 76 Direct Brown 78和Direct Orange 40 24 参考资料 编辑 International Union of Pure and Applied Chemistry Nomenclature of Organic Chemistry IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 The Royal Society of Chemistry 2014 379 ISBN 978 0 85404 182 4 doi 10 1039 9781849733069 Laurent Auguste Memoire sur la serie stilbique Memoir on the stilbene series Comptes rendus 1843 16 856 860 2019 01 25 原始内容存档于2021 09 17 法语 From p 857 En soumettant ce sulfure a la distillation il donne 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