^A. E. Chichibabin and O. A. Zeide. Zhur. Russ. Fiz. Khim. Obshch (J. Russ. Phys. Chem. Soc.). 1914, 46: 1212.缺少或|title=为空 (帮助)
^F. W. Bergstrom, H. G. Sturz, H. W. Tracy. The Use of the Fused Eutectic of Sodium amide and Potassium amide in Organic Synthesis. J. Org. Chem. 1946, 11 (3): 239–246. doi:10.1021/jo01173a005.
^R. Norris Shreve, E. H. Riechers, Harry Rubenkoenig, and A. H. Goodman. Amination in the Heterocyclic Series By Sodium Amide. Industrial & Engineering Chemistry. 1940, 32 (2): 173–178. doi:10.1021/ie50362a008.
^A. F. Pozharskii, A. M. Simonov, V. N. Doron'kin. Advances in the Study of the Chichibabin Reaction. Russ. Chem. Rev. 1978, 47 (11): 1042–1060. doi:10.1070/RC1978v047n11ABEH002292.
^William Bradley, F. P. Williams. Reaction of amino-derivatives of anthraquinone, fluorenone, and fluorene with nitrobenzene and -nitronaphthalene. J. Chem. Soc. 1959: 360–363. doi:10.1039/JR9590000360.
^John A. Zoltewicz, Larry S. Helmick, Terry M. Oestreich, Roy W. King, Paul E. Kandetzki. Addition of amide ion to isoquinoline and quinoline in liquid ammonia. Nuclear magnetic resonance spectra of anionic σ-complexes. J. Org. Chem. 1973, 38 (10): 1947–1949. doi:10.1021/jo00950a036.
行進 24, 2023
齐齐巴宾反应, 英語, chichibabin, reaction, 是指吡啶用氨基钠处理时, 发生氨基化作用生成2, 氨基吡啶的化学反应, 此反应由前苏联化学家齐齐巴宾, 俄語, Алексей, Евгеньевич, Чичибабин, 于1914年发现, 氨基一般进入吡啶环氮原子的邻位, 如果两个邻位已被占据, 则进入氮原子的对位, 但产率很低, 这个方法是制取2, 氨基吡啶和2, 二氨基吡啶的常用方法, 除了吡啶以外, 喹啉及其衍生物都能发生此反应, 取代碱金属氮化物能取代氨基钠应用于这个反应, 游离胺. 齐齐巴宾反应 英語 Chichibabin reaction 是指吡啶用氨基钠处理时 发生氨基化作用生成2 氨基吡啶的化学反应 此反应由前苏联化学家齐齐巴宾 俄語 Aleksej Evgenevich Chichibabin 于1914年发现 1 氨基一般进入吡啶环氮原子的邻位 2 位 如果两个邻位已被占据 则进入氮原子的对位 4 位 但产率很低 这个方法是制取2 氨基吡啶和2 6 二氨基吡啶的常用方法 除了吡啶以外 喹啉及其衍生物都能发生此反应 2 3 取代碱金属氮化物能取代氨基钠应用于这个反应 4 游离胺类亦能发生此反应 但需要有碱性物质如氢氧化钾存在 5 反应机理 编辑一般认为反应为加成 消除机理 首先是吡啶与氨基钠发生亲核加成 生成负离子 s 络合物 该络合物转移一个负氢给一个质子给予体 放出氢气并形成少量的2 氨基吡啶 生成的小量2 氨基吡啶又可作为质子给予体 接受络合物的负氢 放出氢气 最后的产物为2 氨基吡啶的钠盐 用水分解便得到2 氨基吡啶 核磁共振谱证明了中间体负离子 s 络合物的存在 6 参见 编辑化学反应列表 齐齐巴宾吡啶合成 齐齐巴宾甲酰化反应参考资料 编辑 A E Chichibabin and O A Zeide Zhur Russ Fiz Khim Obshch J Russ Phys Chem Soc 1914 46 1212 缺少或 title 为空 帮助 F W Bergstrom H G Sturz H W Tracy The Use of the Fused Eutectic of Sodium amide and Potassium amide in Organic Synthesis J Org Chem 1946 11 3 239 246 doi 10 1021 jo01173a005 R Norris Shreve E H Riechers Harry Rubenkoenig and A H Goodman Amination in the Heterocyclic Series By Sodium Amide Industrial amp Engineering Chemistry 1940 32 2 173 178 doi 10 1021 ie50362a008 A F Pozharskii A M Simonov V N Doron kin Advances in the Study of the Chichibabin Reaction Russ Chem Rev 1978 47 11 1042 1060 doi 10 1070 RC1978v047n11ABEH002292 William Bradley F P Williams Reaction of amino derivatives of anthraquinone fluorenone and fluorene with nitrobenzene and nitronaphthalene J Chem Soc 1959 360 363 doi 10 1039 JR9590000360 John A Zoltewicz Larry S Helmick Terry M Oestreich Roy W King Paul E Kandetzki Addition of amide ion to isoquinoline and quinoline in liquid ammonia Nuclear magnetic resonance spectra of anionic s complexes J Org Chem 1973 38 10 1947 1949 doi 10 1021 jo00950a036 取自 https zh wikipedia org w index php title 齐齐巴宾反应 amp oldid 25539578, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
