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麦角钙化醇

十一月 18, 2023

麦角钙化醇（英語：Ergocalciferol）是维生素D2的化学名，为麦角固醇在紫外线作用下产生的开环甾体（英语：secosteroid）。早期制备的麦角钙化醇商品名为Viosterol[1]，由麦角固醇在紫外线光照下制成，含光固醇（英语：Lumisterol）杂质。麦角钙化醇是一种维生素D膳食补剂，[2]可以治疗吸收不良、肝病[3]造成的维生素D缺乏症。[4]此药还可用于甲状腺功能减退造成的低血钙症。[3]麦角钙化醇可口服、肌注，在一些蘑菇中天然产生。[5]

麦角钙化醇
臨床資料
商品名（英语：Drug nomenclature）Drisdol、Calcidol…
其他名稱viosterol
AHFS/Drugs.comMonograph
ATC碼
  • A11CC01 (WHO)
法律規範狀態
法律規範
识别信息
  • (3β,5Z,7E,22E)-9,10-secoergosta-5,7,10(19),22-tetraen-3-ol
    OR
    3-[2-[7-((2E)-1,4,5-trimethylhex-2-enyl)-6-methylbicyclo[4.3.0]non-2-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexan-1-ol
CAS号50-14-6（ Y）
PubChem CID
  • 5280793
DrugBank
  • DB00153
ChemSpider
  • 4444351
UNII
  • VS041H42XC
KEGG
  • C05441
ChEBI
  • CHEBI:28934
ChEMBL
  • ChEMBL1536
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
  • DTXSID5020233
ECHA InfoCard100.000.014
化学信息
化学式C28H44O
摩尔质量396.65 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
  • 交互式图像
熔点114至118 °C（237至244 °F）
  • O[C@@H]1CC(\C(=C)CC1)=C\C=C2/CCC[C@]3([C@H]2CC[C@@H]3[C@@H](/C=C/[C@H](C)C(C)C)C)C
  • InChI=1S/C28H44O/c1-19(2)20(3)9-10-22(5)26-15-16-27-23(8-7-17-28(26,27)6)12-13-24-18-25(29)14-11-21(24)4/h9-10,12-13,19-20,22,25-27,29H,4,7-8,11,14-18H2,1-3,5-6H3/b10-9+,23-12+,24-13-/t20-,22+,25-,26+,27-,28+/m0/s1 Y
  • Key:MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N

过量使用麦角钙化醇可造成多尿、高血压、肾结石、肾衰竭、乏力、便秘。[6]长期高剂量使用可造成组织钙化（英语：tissue calcification），[3]因此建议此类人群监测血钙含量。[4]孕妇可以安全使用正常剂量。[7]麦角钙化醇增加肠道、肾脏吸收的钙质。[6]

麦角钙化醇最早于1936年发现描述。[8]此物名列世界卫生组织基本药物标准清单，为健保系统（英语：health system）所需的有效、安全药物之一。[9]麦角钙化醇为非处方药，且有通用名药物版本。[6]在英国，此药对國民保健署的一般开支不足每处方每月10英镑。[4]有些国家会在早餐麦片和麦淇淋等食物中加入麦角钙化醇。[10][11]

用途 编辑

和晒太阳产生的胆钙化醇（维生素D3）一样，维生素D2可以用于补充维生素D。[12]

之前一般认为两种维生素D效果类似，因其在改善佝偻病、[13]降低年长患者跌倒的概率上效果相似[14]。现在对于维生素D2和D3在体内行为是否相似，和生成骨化三醇这种激素的效率，有相互矛盾的一些研究。一些初期研究表明维生素维生素D3效率更高，[15][16]而其它的研究则表明两者效率类似。[12][17][18]维生素D2和D3的新陈代谢路径稍有不同；有研究指出维生素D结合蛋白对维生素D3所形成的骨化三醇有更大亲和力[15]。有汇总分析指出，D3更适合提高血浆25-(OH)D浓度[19]，但也有研究说明两者在维持浓度方面效果相当。[20][21]

有研究发现奥兹海默症患者体内的麦角钙化醇含量较低，但这项研究并未提及这一结果和食品中麦角钙化醇缺乏是否有关。[22]

机理 编辑

麦角钙化醇和胆钙化醇（D3）的作用机理大致相类。麦角钙化醇本身不具活性，需经过两次羟化才可具有活性：第一步羟化在肝内经过CYP2R1（英语：CYP2R1）生成25-羟基麦角钙化醇（麦角骨化二醇，25-OH D2[23]），第二部在肾内经CYP27B1转化为1,25-二羟基麦角钙化醇（麦角骨化三醇，1,25-(OH)2D2）。[24]与胆钙化醇不同，麦角钙化醇不由CYP27A1羟化。[25]

与D3的对应物比较，麦角钙化醇和各种代谢产物对维生素D结合蛋白（英语：vitamin D-binding protein）的亲和力较低。麦角骨化三醇对骨化三醇受体（英语：vitamin D receptor）的亲和力与骨化三醇相类。[25]麦角钙化醇及其产物可经24-羟化失效。[26]

来源 编辑

麦角钙化醇最早从麦角中提取，故而得名。现在使用苔藓[27]、真菌[28]和苜蓿[29]进行中波紫外线照射就可以提取麦角钙化醇。以下列出一些食品内的含量：

  • 真菌[28][30]
    • 雙孢蘑菇（D2 + D3）：
      • 褐熟（portabello），生：0.3 μg（10 IU）；光照后：11.2 µg（446 IU）
      • 幼褐（crimini），生：0.1 μg（3 IU）；光照后：31.9 µg（1276 IU）
    • 香菇：
      • 生：维生素 D (D2 + D3)：0.4 μg (18 IU)
      • 干货：维生素 D (D2 + D3)：3.9 μg (154 IU)

在真菌中，麦角钙化醇由麦角固醇受紫外光照射产生。[31]人类可以吸收利用高D2酵母制成的面包中的维生素D。[32]食用紫外光（UV-B）照过的双孢蘑菇可以改善维生素D缺乏，其作用与维生素D2补充剂效果相类。[33]此类光照处理不会将蘑菇漂白。[34]西方记者发新闻称，一份普通食量（6 g 干重，约合 60 g）[34]的双胞蘑菇经过短波紫外光照射5分钟后可以提供3,500 IU的维生素D，引来多方关注。[35]

工业上，麦角钙化醇由酵母中提取的麦角固醇经紫外光照射和提纯制成。[36]

参考文献 编辑

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十一月 18, 2023
麦角钙化醇, 英語, ergocalciferol, 是维生素d2的化学名, 为麦角固醇在紫外线作用下产生的开环甾体, 英语, secosteroid, 早期制备的商品名为viosterol, 由麦角固醇在紫外线光照下制成, 含光固醇, 英语, lumisterol, 杂质, 是一种维生素d膳食补剂, 可以治疗吸收不良, 肝病, 造成的维生素d缺乏症, 此药还可用于甲状腺功能减退造成的低血钙症, 可口服, 肌注, 在一些蘑菇中天然产生, 臨床資料商品名, 英语, drug, nomenclature, drisdo. 麦角钙化醇 英語 Ergocalciferol 是维生素D2的化学名 为麦角固醇在紫外线作用下产生的开环甾体 英语 secosteroid 早期制备的麦角钙化醇商品名为Viosterol 1 由麦角固醇在紫外线光照下制成 含光固醇 英语 Lumisterol 杂质 麦角钙化醇是一种维生素D膳食补剂 2 可以治疗吸收不良 肝病 3 造成的维生素D缺乏症 4 此药还可用于甲状腺功能减退造成的低血钙症 3 麦角钙化醇可口服 肌注 在一些蘑菇中天然产生 5 麦角钙化醇臨床資料商品名 英语 Drug nomenclature Drisdol Calcidol 其他名稱viosterolAHFS Drugs comMonographATC碼A11CC01 WHO 法律規範狀態法律規範美 OTC识别信息IUPAC命名法 3b 5Z 7E 22E 9 10 secoergosta 5 7 10 19 22 tetraen 3 olOR3 2 7 2E 1 4 5 trimethylhex 2 enyl 6 methylbicyclo 4 3 0 non 2 ylidene ethylidene 4 methylidenecyclohexan 1 olCAS号50 14 6 Y PubChem CID5280793DrugBankDB00153ChemSpider4444351UNIIVS041H42XCKEGGC05441ChEBICHEBI 28934ChEMBLChEMBL1536CompTox Dashboard 英语 CompTox Chemicals Dashboard EPA DTXSID5020233ECHA InfoCard100 000 014化学信息化学式C 28H 44O摩尔质量396 65 g mol3D模型 JSmol 英语 JSmol 交互式图像熔点114至118 C 237至244 F SMILES O C H 1CC C C CC1 C C C2 CCC C 3 C H 2CC C H 3 C H C C C H C C C C C CInChI InChI 1S C28H44O c1 19 2 20 3 9 10 22 5 26 15 16 27 23 8 7 17 28 26 27 6 12 13 24 18 25 29 14 11 21 24 4 h9 10 12 13 19 20 22 25 27 29H 4 7 8 11 14 18H2 1 3 5 6H3 b10 9 23 12 24 13 t20 22 25 26 27 28 m0 s1 YKey MECHNRXZTMCUDQ RKHKHRCZSA N过量使用麦角钙化醇可造成多尿 高血压 肾结石 肾衰竭 乏力 便秘 6 长期高剂量使用可造成组织钙化 英语 tissue calcification 3 因此建议此类人群监测血钙含量 4 孕妇可以安全使用正常剂量 7 麦角钙化醇增加肠道 肾脏吸收的钙质 6 麦角钙化醇最早于1936年发现描述 8 此物名列世界卫生组织基本药物标准清单 为健保系统 英语 health system 所需的有效 安全药物之一 9 麦角钙化醇为非处方药 且有通用名药物版本 6 在英国 此药对國民保健署的一般开支不足每处方每月10英镑 4 有些国家会在早餐麦片和麦淇淋等食物中加入麦角钙化醇 10 11 目录 1 用途 2 机理 3 来源 4 参考文献用途 编辑和晒太阳产生的胆钙化醇 维生素D3 一样 维生素D2可以用于补充维生素D 12 之前一般认为两种维生素D效果类似 因其在改善佝偻病 13 降低年长患者跌倒的概率上效果相似 14 现在对于维生素D2和D3在体内行为是否相似 和生成骨化三醇这种激素的效率 有相互矛盾的一些研究 一些初期研究表明维生素维生素D3效率更高 15 16 而其它的研究则表明两者效率类似 12 17 18 维生素D2和D3的新陈代谢路径稍有不同 有研究指出维生素D结合蛋白对维生素D3所形成的骨化三醇有更大亲和力 15 有汇总分析指出 D3更适合提高血浆25 OH D浓度 19 但也有研究说明两者在维持浓度方面效果相当 20 21 有研究发现奥兹海默症患者体内的麦角钙化醇含量较低 但这项研究并未提及这一结果和食品中麦角钙化醇缺乏是否有关 22 机理 编辑麦角钙化醇和胆钙化醇 D3 的作用机理大致相类 麦角钙化醇本身不具活性 需经过两次羟化才可具有活性 第一步羟化在肝内经过CYP2R1 英语 CYP2R1 生成25 羟基麦角钙化醇 麦角骨化二醇 25 OH D2 23 第二部在肾内经CYP27B1转化为1 25 二羟基麦角钙化醇 麦角骨化三醇 1 25 OH 2D2 24 与胆钙化醇不同 麦角钙化醇不由CYP27A1羟化 25 与D3的对应物比较 麦角钙化醇和各种代谢产物对维生素D结合蛋白 英语 vitamin D binding protein 的亲和力较低 麦角骨化三醇对骨化三醇受体 英语 vitamin D receptor 的亲和力与骨化三醇相类 25 麦角钙化醇及其产物可经24 羟化失效 26 来源 编辑麦角钙化醇最早从麦角中提取 故而得名 现在使用苔藓 27 真菌 28 和苜蓿 29 进行中波紫外线照射就可以提取麦角钙化醇 以下列出一些食品内的含量 真菌 28 30 雙孢蘑菇 D2 D3 褐熟 portabello 生 0 3 mg 10 IU 光照后 11 2 µg 446 IU 幼褐 crimini 生 0 1 mg 3 IU 光照后 31 9 µg 1276 IU 香菇 生 维生素 D D2 D3 0 4 mg 18 IU 干货 维生素 D D2 D3 3 9 mg 154 IU 在真菌中 麦角钙化醇由麦角固醇受紫外光照射产生 31 人类可以吸收利用高D2酵母制成的面包中的维生素D 32 食用紫外光 UV B 照过的双孢蘑菇可以改善维生素D缺乏 其作用与维生素D2补充剂效果相类 33 此类光照处理不会将蘑菇漂白 34 西方记者发新闻称 一份普通食量 6 g 干重 约合 60 g 34 的双胞蘑菇经过短波紫外光照射5分钟后可以提供3 500 IU的维生素D 引来多方关注 35 工业上 麦角钙化醇由酵母中提取的麦角固醇经紫外光照射和提纯制成 36 参考文献 编辑 Science Service 1930 Viosterol official name for irradiated ergosterol J Chem Educ 7 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