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酰卤

酰卤 (或酸卤) 是含氧酸羟基卤素取代的衍生化合物[1][2]

酰卤
酰氯-常用之酰氯

若酸为羧酸,则酰卤化合物含有一个–COX官能团:由羰基连接一个卤素原子组成。这类酰卤的通式为:RCOX(R可以是烷基,CO代表羰基,X代表卤素如氯原子)。酰卤可分为:酰氟酰氯酰溴酰碘(不稳定)。其中酰氯为最常用之酰卤,也是常用的酰化剂,而酰碘也曾是工业生产中规模最大的一类酰卤化合物。利用酰卤制备乙酸的方法每年的产量约数十亿公斤。 [3]

磺酸的羟基可同样被卤素取代而生成相应的磺酰卤。实际应用中,通常是氯原子作为卤素取代形成磺酰氯

制备 编辑

酰卤的常用实验室制法:

反应 编辑

酰卤是一种非常活泼的化合物,可作为中间体合成其他有机化合物。例如,酰卤可发生下列化学反应

 
 

卤化氢会在上述所有反应中生成,如若酰卤为酰氯,则反应会生成氯化氢

多重官能团 编辑

 
己二酰氯

分子内可允许存在超过一个酰卤官能团,如“己二酰氯”,它具有两个酰氯官能团。己二酰氯是己二酸的两个羟基被氯原子取代的产物。它的重要用途之一是与有机二氨基化合物发生聚合反应,形成聚酰氨化合物,也称尼龙;还可和一些其他的有机化合物形成聚酯

光气 (羰基二酰氯 Cl–CO–Cl)是一种剧毒的气体,属碳酸(HO–CO–OH)的二氯化衍生物。光气中两个氯自由基都可进行类似于酰氯的反应。光气可作为反应物制备聚碳酸酯,还可用于其他工业应用中。

毒性 编辑

挥发的酰卤都具有催泪效果,因为酰氯会与眼睛表面的水份产生卤化氢和有机酸,从而刺激眼睛。若吸入酰卤蒸气会导致相似的问题。大多数的酰卤(甚至包括非挥发性酰卤,如苯磺酰氯)都会对眼睛、皮肤和粘膜产生有刺激性

参见 编辑

参考文献 编辑

註釋 编辑

  1. ^ 國際純化學和應用化學聯合會化學術語概略,第二版。(金皮書)(1997)。在線校正版: (2006–) "acyl groups"。doi:10.1351/goldbook.A00123
  2. ^ 國際純化學和應用化學聯合會化學術語概略,第二版。(金皮書)(1997)。在線校正版: (2006–) "acyl halides"。doi:10.1351/goldbook.A00124
  3. ^ Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence “Acetic Acid” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_045

一般參考 编辑

  • 邢其毅等。《基础有机化学》第三版下册。北京:高等教育出版社,2005年。页631。ISBN 978-7-04-017755-8

酰卤, 或酸卤, 是含氧酸的羟基被卤素取代的衍生化合物, 酰氯, 常用之酰氯若酸为羧酸, 则化合物含有一个, cox官能团, 由羰基连接一个卤素原子组成, 这类的通式为, rcox, r可以是烷基, co代表羰基, x代表卤素如氯原子, 可分为, 酰氟, 酰氯, 酰溴和酰碘, 不稳定, 其中酰氯为最常用之, 也是常用的酰化剂, 而酰碘也曾是工业生产中规模最大的一类化合物, 利用制备乙酸的方法每年的产量约数十亿公斤, 磺酸的羟基可同样被卤素取代而生成相应的磺, 实际应用中, 通常是氯原子作为卤素取代形成磺酰氯, 目录. 酰卤 或酸卤 是含氧酸的羟基被卤素取代的衍生化合物 1 2 酰卤酰氯 常用之酰氯若酸为羧酸 则酰卤化合物含有一个 COX官能团 由羰基连接一个卤素原子组成 这类酰卤的通式为 RCOX R可以是烷基 CO代表羰基 X代表卤素如氯原子 酰卤可分为 酰氟 酰氯 酰溴和酰碘 不稳定 其中酰氯为最常用之酰卤 也是常用的酰化剂 而酰碘也曾是工业生产中规模最大的一类酰卤化合物 利用酰卤制备乙酸的方法每年的产量约数十亿公斤 3 磺酸的羟基可同样被卤素取代而生成相应的磺酰卤 实际应用中 通常是氯原子作为卤素取代形成磺酰氯 目录 1 制备 2 反应 3 多重官能团 4 毒性 5 参见 6 参考文献 6 1 註釋 6 2 一般參考制备 编辑酰卤的常用实验室制法 相应的羧酸与氯化亚砜或五氯化磷制备酰氯 相应的羧酸与五溴化磷制备酰溴 相应的羧酸与氟化氰制备酰氟 芳香族酰氯可通过氯甲酰化 类似于傅 克酰基化反应 使用甲醛为酰化试剂 制备 反应 编辑酰卤是一种非常活泼的化合物 可作为中间体合成其他有机化合物 例如 酰卤可发生下列化学反应 水解 与水反应生成羧酸 该反应广泛应用于乙酸的工业合成 醇解 与醇反应生成酯 nbsp 氨解 与氨或胺反应生成酰胺 nbsp 傅 克酰基化反应 路易斯酸催化下与芳香族化合物反应生成芳酮 参见傅 克酰基化反应 卤化氢会在上述所有反应中生成 如若酰卤为酰氯 则反应会生成氯化氢 多重官能团 编辑 nbsp 己二酰氯分子内可允许存在超过一个酰卤官能团 如 己二酰氯 它具有两个酰氯官能团 己二酰氯是己二酸的两个羟基被氯原子取代的产物 它的重要用途之一是与有机二氨基化合物发生聚合反应 形成聚酰氨化合物 也称尼龙 还可和一些其他的有机化合物形成聚酯 光气 羰基二酰氯 Cl CO Cl 是一种剧毒的气体 属碳酸 HO CO OH 的二氯化衍生物 光气中两个氯自由基都可进行类似于酰氯的反应 光气可作为反应物制备聚碳酸酯 还可用于其他工业应用中 毒性 编辑挥发的酰卤都具有催泪效果 因为酰氯会与眼睛表面的水份产生卤化氢和有机酸 从而刺激眼睛 若吸入酰卤蒸气会导致相似的问题 大多数的酰卤 甚至包括非挥发性酰卤 如苯磺酰氯 都会对眼睛 皮肤和粘膜产生有刺激性 参见 编辑酰氯 酰溴参考文献 编辑註釋 编辑 國際純化學和應用化學聯合會 化學術語概略 第二版 金皮書 1997 在線校正版 2006 acyl groups doi 10 1351 goldbook A00123 國際純化學和應用化學聯合會 化學術語概略 第二版 金皮書 1997 在線校正版 2006 acyl halides doi 10 1351 goldbook A00124 Hosea Cheung Robin S Tanke G Paul Torrence Acetic Acid in Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley VCH Weinheim doi 10 1002 14356007 a01 045 一般參考 编辑 邢其毅等 基础有机化学 第三版下册 北京 高等教育出版社 2005年 页631 ISBN 978 7 04 017755 8 取自 https zh wikipedia org w index php title 酰卤 amp oldid 59886886, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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