邻苯二甲酸

邻苯二甲酸，又称酞酸，化學式為C₆H₄(COOH)₂，是苯二甲酸异构体中的一个。苯环上的两个羧基位于邻位。它有两个异构体：间苯二甲酸和对苯二甲酸。

邻苯二甲酸
IUPAC名 Benzene-1,2-dicarboxylic acid 1,2-苯二甲酸
别名	酞酸
识别
CAS号	88-99-3
PubChem	1017
ChemSpider	992
SMILES	C1=CC=C(C(=C1) C(=O)O)C(=O)O
InChI	1/C8H6O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
InChIKey	XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYAX
EINECS	201-873-2
ChEBI	29069
性质
化学式	C6H4(COOH)2
摩尔质量	166.14 g·mol⁻¹
外观	白色固体
密度	1.593 g/cm^3 (固)
熔点	210 °C 分解
溶解性（水）	6.0 g/L
危险性
NFPA 704	0 2 0
相关物质
相关羧酸	间苯二甲酸、对苯二甲酸
相关化学品	邻苯二甲酸酐 邻苯二甲酰亚胺 邻苯二甲酰肼 邻苯二甲酰氯 间苯二甲醛
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

邻苯二甲酸主要用于制取邻苯二甲酸酐，后者是生产染料、香水、糖精、邻苯二甲酸酯、酚酞等化学品的前体。

制取及性质

 

邻苯二甲酸晶体

邻苯二甲酸的制取方法有：

• 用硝酸氧化四氯萘。该法是最早制得邻苯二甲酸时使用的方法，反应中的四氯萘可通过萘、氯酸钾和盐酸反应制取。
• 用发烟硫酸氧化邻二甲苯，以汞或硫酸汞为催化剂。
• 较新的方法是催化萘直接氧化为邻苯二甲酸酐，再水解。

邻苯二甲酸为白色晶体，210 °C时熔化并分解为水和邻苯二甲酸酐。与过量的石灰共热得到苯。

异构体

苯二甲酸共有三种：邻苯二甲酸、间苯二甲酸和对苯二甲酸，差异在于两个羧基在苯环中的位置。有时也用o-、m-、p来指这三种异构体。

邻苯二甲酸	间苯二甲酸	对苯二甲酸

参见

• 邻苯二甲酸氢钾

参考资料

•   本条目包含来自公有领域出版物的文本: Chisholm, Hugh (编). Encyclopædia Britannica (第11版). London: Cambridge University Press. 1911. 

外部链接

• 国际化学品安全卡0768 （页面存档备份，存于互联网档案馆）