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酚酞

一月 30, 2023

酚酞（英語：Phenolphthalein）是一種化合物，分子式為C20H14O4，通常以简写形式写成“PP”、“HIn”、“HPh”、“phph”或简称为“Ph”。酚酞通常用作酸鹼指示劑。酚酞在酸性溶液中变为无色，在碱性溶液中变为粉红色。

酚酞
IUPAC名
3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-2-benzofuran-1(3H)-one
3,3-二(4-羥基苯基)-2-苯並呋喃-1(3H)-酮
识别
CAS号 77-09-8  
PubChem 4764
SMILES
DrugBank DB04824
KEGG D05456
ATC代码 A06AB04
性质
化学式 C20H14O4
摩尔质量 318.323 g·mol⁻¹
密度 1.277 g cm−3, 32 ℃
熔点 258℃~263℃（[1]）
溶解性（水） 400mg/L
溶解性（其他溶剂） 不溶于苯，易溶于乙醇和醚，微溶于DMSO
λmax 552 nm (1st)
374 nm (2nd) [1] nm
危险性
欧盟危险性符号
有害 Xn
警示术语 R：R22, R40, R45, R62, R68,
安全术语 S：S53, S45
GHS危险性符号
[1]
GHS提示词 danger
H-术语 H341, H350, H361[1]
P-术语 P201, P281, P308+313[1]
NFPA 704
3
2
0
 
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

酚酞微溶于水，通常溶解在醇中以用于实验。它是一种弱酸，可在溶液中失去H+离子。酚酞分子是无色的，双去质子酚酞离子是紫红色的。其在较高pH中会进一步失去质子并导致褪色。浓硫酸中的酚酞离子是由于磺化引起的橙红色。[2]

用途

酸碱指示剂

酚酞的常见用途是作为酸碱指示剂。它还与甲基红、溴百里酚蓝和百里酚蓝一起作为通用指示剂的成分。[3]

酚酞在水溶液中根据溶液的pH值采用不同的形式。[4][2][5][6]

文献中关于化合物的水合形式和硫酸中的颜色存在不一致。Wittke在1983年报告称，在强酸性条件下，其以质子化形式 (HIn+) 存在而呈现橙色。然而后来的论文表明，这种颜色是由于被磺化为酚磺酞。[2]

在强酸性和弱碱性条件之间，内酯形式（HIn）是无色的。双去质子化(In2-)酚盐形式（苯酚的阴离子形式）会给出熟悉的粉红色。在强碱性溶液中，酚酞转化为其 In(OH)3-形式，其粉红色会经历相当缓慢的褪色反应[6]，当pH值大于13时变为完全无色。 酚酞的pKA值为9.05、9.50 和12，而酚磺酞的pKA值为1.2和7.70。[2]

H3In+ H2In In2− In(OH)3−
结构        
球棍模型        
pH <-1 在H2SO4中[4] 0−8.3 8.3−10.0[7] >10.0
条件 强酸性 酸性、近中性 碱性 强碱性
颜色 橙黄色 无色 粉红色至紫红色 无色
图片    
 
酚酞結構隨pH值的變化動畫: H3In+ → H2In → In2− → In(OH)3−

医疗用途

酚酞作为泻药已被使用了一个多世纪，但由于擔憂其致癌性[8][9]，现已从非处方药中移除。[10]

尽管有對其致癌性的擔憂，但使用酚酞作为泻药不太可能导致卵巢癌。[11]

酚酞已被添加到欧洲化学品管理局的高度关注物质 (SVHC) 候选清单中。[12]

合成

酚酞是通过邻苯二甲酸酐与两份苯酚在浓硫酸加热的情况下缩合制得的。这个方法由阿道夫·冯·拜尔于1871年发现。[13][14][15]

 
酚酞的合成[16]

该反应也可以由氯化锌和氯化亚砜的混合物催化。[17]

參見

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 Phenolphthalein. [7 October 2014]. （原始内容于8 November 2015）. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 Tamura, Zenzo. Spectrophotometric Analysis of the Relationship between Dissociation and Coloration, and of the Structural Formulas of Phenolphthalein in Aqueous Solution. Analytical Sciences. December 1996, 12 (6): 927–930. doi:10.2116/analsci.12.927. 
  3. ^ . ISCID Encyclopedia of Science and Philosophy. （原始内容存档于September 25, 2006）. 
  4. ^ 4.0 4.1 Wittke, Georg. Reactions of phenolphthalein at various pH values. Journal of Chemical Education. 1 March 1983, 60 (3): 239. Bibcode:1983JChEd..60..239W. ISSN 0021-9584. doi:10.1021/ed060p239. 
  5. ^ Abdel-Hamid, Refat. The Adsorption Behavior of Phenolphthalein at a Mercury Electrode in Water-Ethanol Solutions. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly. 1 September 1998, 129 (8): 817–826. S2CID 92339258. doi:10.1007/PL00013491. 
  6. ^ 6.0 6.1 Kunimoto, Ko-Ki. Molecular structure and vibrational spectra of phenolphthalein and its dianion. Spectrochimica Acta, Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy (SAA). February 2001, 57 (2): 265–271. Bibcode:2001AcSpA..57..265K. PMID 11206560. doi:10.1016/S1386-1425(00)00371-1. 
  7. ^ Rathod, Balraj B.; Murthy, Sahana; Bandyopadhyay, Subhajit. Is this Solution Pink Enough? A Smartphone Tutor to Resolve the Eternal Question in Phenolphthalein-Based Titration. Journal of Chemical Education. 20 February 2019, 96 (3): 486–494. Bibcode:2019JChEd..96..486R. S2CID 104475433. doi:10.1021/acs.jchemed.8b00708. 
  8. ^ Dunnick, J. K.; Hailey, J. R. Phenolphthalein Exposure Causes Multiple Carcinogenic Effects in Experimental Model Systems (PDF). Cancer Research. 1996, 56 (21): 4922–4926 [2022-02-22]. PMID 8895745. （原始内容 (PDF)于2022-02-17）. 
  9. ^ Tice, R. R.; Furedi-Machacek, M.; Satterfield, D.; Udumudi, A.; Vasquez, M.; Dunnick, J. K. Measurement of Micronucleated Erythrocytes and DNA Damage during Chronic Ingestion of Phenolphthalein in Transgenic Female Mice Heterozygous for the p53 Gene. Environmental and Molecular Mutagenesis. 1998, 31 (2): 113–124. PMID 9544189. doi:10.1002/(SICI)1098-2280(1998)31:2<113::AID-EM3>3.0.CO;2-N. 
  10. ^ Spiller, H. A.; Winter, M. L.; Weber, J. A.; Krenzelok, E. P.; Anderson, D. L.; Ryan, M. L. Skin Breakdown and Blisters from Senna-Containing Laxatives in Young Children. The Annals of Pharmacotherapy. May 2003, 37 (5): 636–639. PMID 12708936. S2CID 31837142. doi:10.1345/aph.1C439. 
  11. ^ Cooper, G. S.; Longnecker, M. P.; Peters, R. K. Ovarian Cancer Risk and Use of Phenolphthalein-Containing Laxatives. Pharmacoepidemiology and Drug Safety. 2004, 13 (1): 35–39 [2019-06-26]. PMID 14971121. S2CID 24783082. doi:10.1002/pds.824. （原始内容于2022-01-26）. 
  12. ^ Phenolphthalein - Substance Information - ECHA. echa.europa.eu. [2017-11-06]. （原始内容于2018-06-12） （英国英语）. 
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  15. ^ Baeyer, A. Ueber die Phenolfarbstoffe. Polytechnisches Journal. 1871, 201 (89): 358–362 [2022-02-22]. （原始内容于2021-10-11）. 
  16. ^ Max Hubacher, 美國專利第2,192,485号 (1940 to Ex Lax Inc)
  17. ^ 美國專利第2,522,939号

一月 30, 2023
酚酞, 英語, phenolphthalein, 是一種化合物, 分子式為c20h14o4, 通常以简写形式写成, phph, 或简称为, 通常用作酸鹼指示劑, 在酸性溶液中变为无色, 在碱性溶液中变为粉红色, iupac名3, hydroxyphenyl, benzofuran, one3, 羥基苯基, 苯並呋喃, 酮识别cas号, pubchem, 4764smiles, c1oc, c2ccccc12, c3ccc, c4ccc, cc4drugbank, db04824kegg, d05456atc代码, . 酚酞 英語 Phenolphthalein 是一種化合物 分子式為C20H14O4 通常以简写形式写成 PP HIn HPh phph 或简称为 Ph 酚酞通常用作酸鹼指示劑 酚酞在酸性溶液中变为无色 在碱性溶液中变为粉红色 酚酞IUPAC名3 3 Bis 4 hydroxyphenyl 2 benzofuran 1 3H one3 3 二 4 羥基苯基 2 苯並呋喃 1 3H 酮识别CAS号 77 09 8 PubChem 4764SMILES O C1OC c2ccccc12 c3ccc O cc3 c4ccc O cc4DrugBank DB04824KEGG D05456ATC代码 A06AB04性质化学式 C20H14O4摩尔质量 318 323 g mol 密度 1 277 g cm 3 32 熔点 258 263 1 溶解性 水 400mg L溶解性 其他溶剂 不溶于苯 易溶于乙醇和醚 微溶于DMSOlmax 552 nm 1st 374 nm 2nd 1 nm危险性欧盟危险性符号有害 Xn警示术语 R R22 R40 R45 R62 R68 安全术语 S S53 S45GHS危险性符号 1 GHS提示词 dangerH 术语 H341 H350 H361 1 P 术语 P201 P281 P308 313 1 NFPA 704 3 2 0 若非注明 所有数据均出自一般条件 25 100 kPa 下 酚酞微溶于水 通常溶解在醇中以用于实验 它是一种弱酸 可在溶液中失去H 离子 酚酞分子是无色的 双去质子酚酞离子是紫红色的 其在较高pH中会进一步失去质子并导致褪色 浓硫酸中的酚酞离子是由于磺化引起的橙红色 2 目录 1 用途 1 1 酸碱指示剂 1 2 医疗用途 2 合成 3 參見 4 参考资料用途 编辑酸碱指示剂 编辑 酚酞的常见用途是作为酸碱指示剂 它还与甲基红 溴百里酚蓝和百里酚蓝一起作为通用指示剂的成分 3 酚酞在水溶液中根据溶液的pH值采用不同的形式 4 2 5 6 文献中关于化合物的水合形式和硫酸中的颜色存在不一致 Wittke在1983年报告称 在强酸性条件下 其以质子化形式 HIn 存在而呈现橙色 然而后来的论文表明 这种颜色是由于被磺化为酚磺酞 2 在强酸性和弱碱性条件之间 内酯形式 HIn 是无色的 双去质子化 In2 酚盐形式 苯酚的阴离子形式 会给出熟悉的粉红色 在强碱性溶液中 酚酞转化为其 In OH 3 形式 其粉红色会经历相当缓慢的褪色反应 6 当pH值大于13时变为完全无色 酚酞的pKA值为9 05 9 50 和12 而酚磺酞的pKA值为1 2和7 70 2 H3In H2In In2 In OH 3 结构 球棍模型 pH lt 1 在H2SO4中 4 0 8 3 8 3 10 0 7 gt 10 0条件 强酸性 酸性 近中性 碱性 强碱性颜色 橙黄色 无色 粉红色至紫红色 无色图片 酚酞結構隨pH值的變化動畫 H3In H2In In2 In OH 3 医疗用途 编辑 酚酞作为泻药已被使用了一个多世纪 但由于擔憂其致癌性 8 9 现已从非处方药中移除 10 尽管有對其致癌性的擔憂 但使用酚酞作为泻药不太可能导致卵巢癌 11 酚酞已被添加到欧洲化学品管理局的高度关注物质 SVHC 候选清单中 12 合成 编辑酚酞是通过邻苯二甲酸酐与两份苯酚在浓硫酸加热的情况下缩合制得的 这个方法由阿道夫 冯 拜尔于1871年发现 13 14 15 酚酞的合成 16 该反应也可以由氯化锌和氯化亚砜的混合物催化 17 參見 编辑 化学主题 溴百里酚藍 石蕊 甲基橙 酸碱指示剂 通用指示剂参考资料 编辑 1 0 1 1 1 2 1 3 1 4 Phenolphthalein 7 October 2014 原始内容存档于8 November 2015 2 0 2 1 2 2 2 3 Tamura Zenzo Spectrophotometric Analysis of the Relationship between Dissociation and Coloration and of the Structural Formulas of Phenolphthalein in Aqueous Solution Analytical Sciences December 1996 12 6 927 930 doi 10 2116 analsci 12 927 Universal Indicator ISCID Encyclopedia of Science and Philosophy 原始内容存档于September 25 2006 4 0 4 1 Wittke Georg Reactions of phenolphthalein at various pH values Journal of Chemical Education 1 March 1983 60 3 239 Bibcode 1983JChEd 60 239W ISSN 0021 9584 doi 10 1021 ed060p239 Abdel Hamid Refat The Adsorption Behavior of Phenolphthalein at a Mercury Electrode in Water Ethanol Solutions Monatshefte fur Chemie Chemical Monthly 1 September 1998 129 8 817 826 S2CID 92339258 doi 10 1007 PL00013491 6 0 6 1 Kunimoto Ko Ki Molecular structure and vibrational spectra of phenolphthalein and its dianion Spectrochimica Acta Part A Molecular and Biomolecular Spectroscopy SAA February 2001 57 2 265 271 Bibcode 2001AcSpA 57 265K PMID 11206560 doi 10 1016 S1386 1425 00 00371 1 Rathod Balraj B Murthy Sahana Bandyopadhyay Subhajit Is this Solution Pink Enough A Smartphone Tutor to Resolve the Eternal Question in Phenolphthalein Based Titration Journal of Chemical Education 20 February 2019 96 3 486 494 Bibcode 2019JChEd 96 486R S2CID 104475433 doi 10 1021 acs jchemed 8b00708 Dunnick J K Hailey J R Phenolphthalein Exposure Causes Multiple Carcinogenic Effects in Experimental Model Systems PDF Cancer Research 1996 56 21 4922 4926 2022 02 22 PMID 8895745 原始内容存档 PDF 于2022 02 17 Tice R R Furedi Machacek M Satterfield D Udumudi A Vasquez M Dunnick J K Measurement of Micronucleated Erythrocytes and DNA Damage during Chronic Ingestion of Phenolphthalein in Transgenic Female Mice Heterozygous for the p53 Gene Environmental and Molecular Mutagenesis 1998 31 2 113 124 PMID 9544189 doi 10 1002 SICI 1098 2280 1998 31 2 lt 113 AID EM3 gt 3 0 CO 2 N Spiller H A Winter M L Weber J A Krenzelok E P Anderson D L Ryan M L Skin Breakdown and Blisters from Senna Containing Laxatives in Young Children The Annals of Pharmacotherapy May 2003 37 5 636 639 PMID 12708936 S2CID 31837142 doi 10 1345 aph 1C439 Cooper G S Longnecker M P Peters R K Ovarian Cancer Risk and Use of Phenolphthalein Containing Laxatives Pharmacoepidemiology and Drug Safety 2004 13 1 35 39 2019 06 26 PMID 14971121 S2CID 24783082 doi 10 1002 pds 824 原始内容存档于2022 01 26 Phenolphthalein Substance Information ECHA echa europa eu 2017 11 06 原始内容存档于2018 06 12 英国英语 Baeyer A Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1871 4 2 555 558 2020 09 02 doi 10 1002 cber 18710040209 原始内容存档于2021 02 14 Baeyer A Ueber die Phenolfarbstoffe Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1871 4 2 658 665 2019 06 26 doi 10 1002 cber 18710040247 原始内容存档于2021 10 11 Baeyer A Ueber die Phenolfarbstoffe Polytechnisches Journal 1871 201 89 358 362 2022 02 22 原始内容存档于2021 10 11 Max Hubacher 美國專利第2 192 485号 1940 to Ex Lax Inc 美國專利第2 522 939号 取自 https zh wikipedia org w index php title 酚酞 amp oldid 75564198, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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