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蒂巴因

蒂巴因(Thebaine)是一种鸦片类异喹啉生物碱

蒂巴因
IUPAC名
6,7,8,14-tetradehydro-4,5a-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methylmorphinan
英文名 Thebaine
别名 二甲基吗啡;基布碱
识别
CAS号 115-37-7  
PubChem 5321926
ChemSpider 44795434479543
SMILES
 
  • CN1CCC23C4C(=CC=C2C1CC5=C3C(=C(C=C5)OC)O4)OC
InChIKey FQXXSQDCDRQNQE-VMDGZTHMBG
ChEBI 9519
KEGG C06173
MeSH Thebaine
性质
化学式 C19H21NO3
摩尔质量 311.37 g·mol−1
外观 无色斜方矩形片状结晶
密度 1.31 g/cm3
熔点 190~193 °C,
(常压下170~180 °C升华)
溶解性 2.2 g/L
pKa 6.05 (15°C)
药理学
药品分级
药代动力学
O-去甲基化[1]
危险性
欧盟危险性符号
剧毒 T+
警示术语 R:R26/27/28
安全术语 S:S22, S36/37/39, S45
致死量或浓度:
LD50中位剂量
54 mg/kg (大鼠经口)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

性质 编辑

无色斜方矩形片状结晶。几乎不溶于水,稍溶于乙醚石油醚,溶于乙醇氯仿吡啶。1g溶于1460ml水中(15℃),15ml热乙醇,13ml氯仿,200ml乙醚,25ml苯,12ml吡啶。[3]

有毒,毒性比吗啡大,药理作用与吗啡相反,它的痉挛毒性超过麻醉作用,[4] 对冷血动物是兴奋反射。在英国和美国受到管制。

由蒂巴因可制得羟考酮丁丙诺啡、纳络酮、纳布啡、羟吗啡酮和埃托啡等药物。

存在 编辑

存在于罂粟Papaver somniferum L.)的种子中。1835年法国化学家佩尔蒂埃(Pierre J. Pelletier)首先从罂粟中分离出来,结构分析是由克莱门斯·舍普夫(Clemens Schöpf)完成。蒂巴因这个名称来源于古埃及底比斯城,底比斯在公元前19~18世纪曾是鸦片的贸易中心。[5]

参考资料 编辑

  1. ^ Mikus G, Somogyi AA, Bochner F, Eichelbaum M. Thebaine O-demethylation to oripavine: genetic differences between two rat strains. Xenobiotica. 1991, 21 (11): 1501–9. PMID 1763524. 
  2. ^ WHO Advisory Group. . Bulletin on Narcotics. 1980, 32 (1): 45–54. PMID 6778542. (原始内容存档于2005-05-29). 
  3. ^ . 化工引擎. [2009-09-28]. (原始内容存档于2016-03-04). 
  4. ^ Aceto MD, Harris LS, Abood ME, Rice KC. Stereoselective mu- and delta-opioid receptor-related antinociception and binding with (+)-thebaine. European Journal of Pharmacology. 1999, 365 (2-3): 143–7. PMID 9988096. 
  5. ^ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.

蒂巴因, thebaine, 是一种鸦片类异喹啉族生物碱, iupac名6, tetradehydro, epoxy, dimethoxy, methylmorphinan英文名, thebaine别名, 二甲基吗啡, 基布碱识别cas号, pubchem, 5321926chemspider, 4479543, 4479543smiles, cn1ccc23c4c, c2c1cc5, ocinchikey, fqxxsqdcdrqnqe, vmdgzthmbgchebi, 9519kegg, c06173mesh. 蒂巴因 Thebaine 是一种鸦片类异喹啉族生物碱 蒂巴因IUPAC名6 7 8 14 tetradehydro 4 5a epoxy 3 6 dimethoxy 17 methylmorphinan英文名 Thebaine别名 二甲基吗啡 基布碱识别CAS号 115 37 7 PubChem 5321926ChemSpider 4479543 4479543SMILES CN1CCC23C4C CC C2C1CC5 C3C C C C5 OC O4 OCInChIKey FQXXSQDCDRQNQE VMDGZTHMBGChEBI 9519KEGG C06173MeSH Thebaine性质化学式 C19H21NO3摩尔质量 311 37 g mol 1外观 无色斜方矩形片状结晶密度 1 31 g cm3熔点 190 193 C 常压下170 180 C升华 溶解性 水 2 2 g LpKa 6 05 15 C 药理学药品分级药代动力学 代谢 O 去甲基化 1 危险性欧盟危险性符号剧毒 T 警示术语 R R26 27 28安全术语 S S22 S36 37 39 S45致死量或浓度 LD50 中位剂量 54 mg kg 大鼠经口 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 性质 编辑无色斜方矩形片状结晶 几乎不溶于水 稍溶于乙醚 石油醚 溶于乙醇 氯仿 苯 吡啶 1g溶于1460ml水中 15 15ml热乙醇 13ml氯仿 200ml乙醚 25ml苯 12ml吡啶 3 有毒 毒性比吗啡大 药理作用与吗啡相反 它的痉挛毒性超过麻醉作用 4 对冷血动物是兴奋反射 在英国和美国受到管制 由蒂巴因可制得羟考酮 丁丙诺啡 纳络酮 纳布啡 羟吗啡酮和埃托啡等药物 存在 编辑存在于罂粟 Papaver somniferum L 的种子中 1835年法国化学家佩尔蒂埃 Pierre J Pelletier 首先从罂粟中分离出来 结构分析是由克莱门斯 舍普夫 Clemens Schopf 完成 蒂巴因这个名称来源于古埃及底比斯城 底比斯在公元前19 18世纪曾是鸦片的贸易中心 5 参考资料 编辑 Mikus G Somogyi AA Bochner F Eichelbaum M Thebaine O demethylation to oripavine genetic differences between two rat strains Xenobiotica 1991 21 11 1501 9 PMID 1763524 WHO Advisory Group The dependence potential of thebaine Bulletin on Narcotics 1980 32 1 45 54 PMID 6778542 原始内容存档于2005 05 29 蒂巴因 二甲基吗啡 基布碱 化工引擎 2009 09 28 原始内容存档于2016 03 04 Aceto MD Harris LS Abood ME Rice KC Stereoselective mu and delta opioid receptor related antinociception and binding with thebaine European Journal of Pharmacology 1999 365 2 3 143 7 PMID 9988096 Thieme Chemistry Hrsg Rompp Online Version 3 1 Georg Thieme Verlag Stuttgart 2008 取自 https zh wikipedia org w index php title 蒂巴因 amp oldid 72757099, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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