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乙二酰二胺

乙二酰二胺又名草酰胺,分子式(CONH2)2,常温下为非常稳定的无色结晶或粉末,可溶于乙醇,微溶于水,不溶于乙醚。乙二酰二胺是草酸的二酰胺衍生物,是乙二酰二胺的酸酐

乙二酰二胺
乙二酰二胺
乙二酰二胺
IUPAC名
Ethanediamide
别名 乙二酰二胺
草酰胺
草酰二胺
乙二醯[二]胺
识别
CAS号 471-46-5  
PubChem 10113
ChemSpider 9709
SMILES
 
  • NC(=O)C(N)=O
InChI
 
  • 1/C2H4N2O2/c3-1(5)2(4)6/h(H2,3,5)(H2,4,6)
InChIKey YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYAL
EINECS 207-442-5
ChEBI 48248
性质
化学式 C2H4N2O2
摩尔质量 88.0654 g·mol⁻¹
外观 无色针状结晶或粉末
密度 1.667 g/cm3
溶解性 可溶
溶解性 乙醇
危险性
警示术语 R:R36
安全术语 S:S25
欧盟分类 6.1(轻度刺激性)
NFPA 704
1
2
1
 
闪点 >300 °C
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备 编辑

工业上,乙二酰二胺可以通过的水化制备,其中氰化氢催化氧化制得[1]

2 HCN + 1/2 O2 + H2O → (CONH2)2
ΔH = -440 kJ/mol

实验室制备方法包括乙二酸二乙酯氨解、乙二酸二铵脱水、甲酰胺缩合等方法。

2009年,自然化学报道了利用配合物直接从氮气一氧化碳制备乙二酰二胺的方法[2]

用途 编辑

乙二酰二胺可以缓慢水解并释放,可以用作替代尿素的缓释氮肥。它可以用作硝化纤维制品的稳定剂

乙二酰二胺还可以作为固体火箭发动机燃料高氯酸氨复合推进剂的减速剂,只需加入1-3%(质量分数)的乙二酰二胺就可以在不减少推进剂比冲的情况下减缓燃烧速度。

反应 编辑

乙二酰二胺在350 °C分解为

乙二酰二胺可以通过氢键网络形成自组装单分子膜[3]

注意 编辑

不应将草酰胺(Oxamide)与苯酰菌胺(Zoxamide,一种苯酰氨类抗真菌剂的通用名)相混淆。

参考资料 编辑

  1. ^ Wilhelm Riemenschneider, Minoru Tanifuji,草酸/Oxalic Acid(第12页),乌尔曼工业化学百科全书/Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,2002,Wiley-VCH,Weinheim。doi: 10.1002/14356007.a18_247
  2. ^ Donald J. Knobloch, Emil Lobkovsky & Paul J. Chirik,Dinitrogen cleavage and functionalization by carbon monoxide promoted by a hafnium complex,Nature Chemistry,2,pp. 30-35,2010。doi: 10.1038/NCHEM.477
  3. ^ Tam Luong Nguyen, Frank W. Fowler & Joseph W. Lauher,Commensurate and incommensurate hydrogen bonds. An exercise in crystal engineering,Journal of the American Chemical Society,123(44),pp. 11057-64,2001。doi:10.1021/ja016635v

乙二酰二胺, 又名草酰胺, 分子式, conh2, 常温下为非常稳定的无色结晶或粉末, 可溶于乙醇, 微溶于水, 不溶于乙醚, 是草酸的二酰胺衍生物, 氰是的酸酐, iupac名ethanediamide别名, 草酰胺草酰二胺乙二醯, 胺识别cas号, pubchem, 10113chemspider, 9709smiles, oinchi, c2h4n2o2, inchikey, yikscqdjhcmvmk, uhfffaoyaleinecs, 5chebi, 48248性质化学式, c2h4n2o2摩尔质量,. 乙二酰二胺又名草酰胺 分子式 CONH2 2 常温下为非常稳定的无色结晶或粉末 可溶于乙醇 微溶于水 不溶于乙醚 乙二酰二胺是草酸的二酰胺衍生物 氰是乙二酰二胺的酸酐 乙二酰二胺乙二酰二胺 乙二酰二胺IUPAC名Ethanediamide别名 乙二酰二胺草酰胺草酰二胺乙二醯 二 胺识别CAS号 471 46 5 PubChem 10113ChemSpider 9709SMILES NC O C N OInChI 1 C2H4N2O2 c3 1 5 2 4 6 h H2 3 5 H2 4 6 InChIKey YIKSCQDJHCMVMK UHFFFAOYALEINECS 207 442 5ChEBI 48248性质化学式 C2H4N2O2摩尔质量 88 0654 g mol 外观 无色针状结晶或粉末密度 1 667 g cm3溶解性 水 可溶溶解性 乙醇危险性警示术语 R R36安全术语 S S25欧盟分类 6 1 轻度刺激性 NFPA 704 1 2 1 闪点 gt 300 C若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 制备 2 用途 3 反应 4 注意 5 参考资料制备 编辑工业上 乙二酰二胺可以通过氰的水化制备 其中氰由氰化氢催化氧化制得 1 2 HCN 1 2 O2 H2O CONH2 2DH 440 kJ mol dd dd 实验室制备方法包括乙二酸二乙酯氨解 乙二酸二铵脱水 甲酰胺缩合等方法 2009年 自然化学报道了利用铪配合物直接从氮气和一氧化碳制备乙二酰二胺的方法 2 用途 编辑乙二酰二胺可以缓慢水解并释放氨 可以用作替代尿素的缓释氮肥 它可以用作硝化纤维制品的稳定剂 乙二酰二胺还可以作为固体火箭发动机燃料高氯酸氨复合推进剂的减速剂 只需加入1 3 质量分数 的乙二酰二胺就可以在不减少推进剂比冲的情况下减缓燃烧速度 反应 编辑乙二酰二胺在350 C分解为氰和水 乙二酰二胺可以通过氢键网络形成自组装单分子膜 3 注意 编辑不应将草酰胺 Oxamide 与苯酰菌胺 Zoxamide 一种苯酰氨类抗真菌剂的通用名 相混淆 参考资料 编辑 Wilhelm Riemenschneider Minoru Tanifuji 草酸 Oxalic Acid 第12页 乌尔曼工业化学百科全书 Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley VCH Weinheim doi 10 1002 14356007 a18 247 Donald J Knobloch Emil Lobkovsky amp Paul J Chirik Dinitrogen cleavage and functionalization by carbon monoxide promoted by a hafnium complex Nature Chemistry 2 pp 30 35 2010 doi 10 1038 NCHEM 477 Tam Luong Nguyen Frank W Fowler amp Joseph W Lauher Commensurate and incommensurate hydrogen bonds An exercise in crystal engineering Journal of the American Chemical Society 123 44 pp 11057 64 2001 doi 10 1021 ja016635v 取自 https zh wikipedia org w index php title 乙二酰二胺 amp oldid 59597380, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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