苯乙炔

苯乙炔（phenylacetylene）是一种包含有一个苯基的炔烃。常温下，苯乙炔以无色、粘性液体的形式存在。在研究中，苯乙炔总是被视作乙炔的近似物进行研究，因为乙炔常温下是一种气体，而苯乙炔为液体，苯乙炔更容易进行操作。

苯基乙炔
IUPAC名 Ethynylbenzene
识别
CAS号	536-74-3
PubChem	10821
ChemSpider	10364
SMILES	C#Cc1ccccc1
InChI	1/C8H6/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h1,3-7H
InChIKey	UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYAC
性质
化学式	C8H6
摩尔质量	102.133 g/mol g·mol⁻¹
密度	0.93 g/cm³
熔点	–45 °C
沸点	142-144 °C
pKa	28.8
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

在实验室中，苯乙炔常用1,2-二溴苯乙烷在液氨中用氨基钠消除两分子溴化氢制备：^[1]

 

苯乙炔也能用1,2-二溴苯乙烷在熔融的氢氧化钾中消除两分子溴化氢制得。.^[2]

反应

• 苯乙炔可以用氢气在使用林德拉催化剂的条件下加成得到苯乙烯：

 

苯乙炔在林德拉催化剂存在下加氢得到苯乙烯。

• 苯乙炔也可以在金属催化剂条件下发生三聚反应，并得到1,2,4-三苯基苯(占97%)和1,3,5-三苯基苯两种产物：^[3]

 

• 苯乙炔也在金(III)或汞(II)催化下能进行水解反应得到乙酰苯：

 

相关条目

• 二苯基乙炔
• 乙炔
• 林德拉催化剂

参考资料

1. Kenneth N. Campbell and Barbara K. Campbell (1963). "Phenylacetylene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 763. 
2. John C. Hessler (1941). "Phenylacetylene". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 438. 
3. Gerhard Hilt , Thomas Vogler, Wilfried Hess, Fabrizio Galbiati. A simple cobalt catalyst system for the efficient and regioselective cyclotrimerisation of alkynes. Chemical Communications（英语：ChemComm）. 2005, 2005 (11): 1474–1475. PMID 15756340. doi:10.1039/b417832g.