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缬氨酸

纈氨酸(Valine)是二十種蛋白胺基酸中的其中一種。其英文名稱Valine的命名是源自於纈草(Valerian),而中文名稱也因此稱為纈氨酸。

纈氨酸
IUPAC名
2-氨基-3-甲基丁酸
缩写 Val, V
识别
CAS号 72-18-4((L-isomer))  
516-06-3  
640-68-6((D-isomer))  
PubChem 1182
ChemSpider 6050
SMILES
InChI
InChIKey KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNBW
ChEBI 57762
DrugBank DB00161
KEGG D00039
IUPHAR配体 4794
性质
化学式 C5H11NO2
摩尔质量 117.15 g·mol−1
密度 1.316 g/cm3
熔点 298 °C(571 K)
溶解性 易溶
pKa pKa1 = 2.29 (-COOH)
pKa2 = 9.74 (-NH3+)[1]
磁化率 -74.3·10−6 cm3/mol
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

營養學的觀點來看,纈氨酸是一種必需胺基酸。它的密码子是GUU、GUA、GUC和GUG。它是一种非极性氨基酸,因此纈氨酸是疏水性的。

纈氨酸是完全地電中性,當其側鏈也是中性,而且由其氨基羧基所產生的電荷剛好平衡,這種分子稱為兩性離子

鐮刀型紅血球疾病裡,血紅蛋白內的纈氨酸替代了親水性胺基酸-穀氨酸(Glutamate):因為纈氨酸是疏水性的,血紅蛋白因此而無法正確折疊

含有豐富的纈氨酸的食物來源有:白乾酪、魚、禽類、牛、花生芝麻籽和濱豆

历史

缬氨酸最早由赫尔曼·埃米尔·费歇尔于1901年从酪蛋白中分离出来[2]

生物合成

缬氨酸对于动物是一种必需氨基酸。故动物须通过摄食来补充生理活动所需缬氨酸(通常是以蛋白质的形式)[3]。成人每天需摄入约4毫克/千克体重的缬氨酸[4] 。植物可以丙酮酸为原料经若干步骤合成缬氨酸。该合成路径与亮氨酸的合成路径的头几步是相同的。合成路径的最后一步则为中间产物α-酮异己酸谷氨酸转氨作用。与上述合成路径相关的酶有:[5]

  1. 乙酰乳酸合成酶
  2. 羟基乙酸还原异构化酶
  3. 二羟基酸脱水酶
  4. 缬氨酸氨基转移酶

人工合成

消旋缬氨酸可通过异戊酸的溴化和α-溴代产物的氨基化合成

HO2CCH2CH(CH3)2 + Br2 → HO2CCHBrCH(CH3)2 + HBr
HO2CCHBrCH(CH3)2 + 2 NH3 → HO2CCH(NH2)CH(CH3)2 + NH4Br

参考资料

  1. ^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. ^ valine. Encyclopaedia Britannica Online. [2015-12-06]. (原始内容于2011-07-31). 
  3. ^ Basuchaudhuri P. Nitrogen metabolism in rice. Boca Raton, Florida: CRC Press. 2016: 159 [2021-09-19]. ISBN 978-1-4987-4668-7. OCLC 945482059. (原始内容于2021-04-29). 
  4. ^ Institute of Medicine. Protein and Amino Acids. Dietary Reference Intakes for Energy, Carbohydrates, Fiber, Fat, Fatty Acids, Cholesterol, Protein, and Amino Acids. Washington, DC: The National Academies Press. 2002: 589–768 [2021-09-19]. ISBN 978-0-309-08537-3. doi:10.17226/10490. (原始内容于2019-08-14). 
  5. ^ Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. Principles of Biochemistry 3rd. New York: W. H. Freeman. 2000. ISBN 1-57259-153-6. 

參見

外部連結

缬氨酸, 纈氨酸, valine, 是二十種蛋白胺基酸中的其中一種, 其英文名稱valine的命名是源自於纈草, valerian, 而中文名稱也因此稱為纈氨酸, 纈氨酸iupac名2, 氨基, 甲基丁酸缩写, v识别cas号, isomer, isomer, pubchem, 1182chemspider, 6050smiles, ninchi, c5h11no2, s1inchikey, kzsnjwfqevhdmf, bypyzucnbwchebi, 57762drugbank, db00161kegg, d. 纈氨酸 Valine 是二十種蛋白胺基酸中的其中一種 其英文名稱Valine的命名是源自於纈草 Valerian 而中文名稱也因此稱為纈氨酸 纈氨酸IUPAC名2 氨基 3 甲基丁酸缩写 Val V识别CAS号 72 18 4 L isomer 516 06 3 640 68 6 D isomer PubChem 1182ChemSpider 6050SMILES CC C C H C O O NInChI 1 C5H11NO2 c1 3 2 4 6 5 7 8 h3 4H 6H2 1 2H3 H 7 8 t4 m0 s1InChIKey KZSNJWFQEVHDMF BYPYZUCNBWChEBI 57762DrugBank DB00161KEGG D00039IUPHAR配体 4794性质化学式 C5H11NO2摩尔质量 117 15 g mol 1密度 1 316 g cm3熔点 298 C 571 K 溶解性 水 易溶pKa pKa1 2 29 COOH pKa2 9 74 NH3 1 磁化率 74 3 10 6 cm3 mol若非注明 所有数据均出自一般条件 25 100 kPa 下 从營養學的觀點來看 纈氨酸是一種必需胺基酸 它的密码子是GUU GUA GUC和GUG 它是一种非极性氨基酸 因此纈氨酸是疏水性的 纈氨酸是完全地電中性 當其側鏈也是中性 而且由其氨基和羧基所產生的電荷剛好平衡 這種分子稱為兩性離子 在鐮刀型紅血球疾病裡 血紅蛋白內的纈氨酸替代了親水性胺基酸 穀氨酸 Glutamate 因為纈氨酸是疏水性的 血紅蛋白因此而無法正確折疊 含有豐富的纈氨酸的食物來源有 白乾酪 魚 禽類 牛 花生 芝麻籽和濱豆 目录 1 历史 2 生物合成 3 人工合成 4 参考资料 5 參見 6 外部連結历史 编辑缬氨酸最早由赫尔曼 埃米尔 费歇尔于1901年从酪蛋白中分离出来 2 生物合成 编辑缬氨酸对于动物是一种必需氨基酸 故动物须通过摄食来补充生理活动所需缬氨酸 通常是以蛋白质的形式 3 成人每天需摄入约4毫克 千克体重的缬氨酸 4 植物可以丙酮酸为原料经若干步骤合成缬氨酸 该合成路径与亮氨酸的合成路径的头几步是相同的 合成路径的最后一步则为中间产物a 酮异己酸与谷氨酸的转氨作用 与上述合成路径相关的酶有 5 乙酰乳酸合成酶 羟基乙酸还原异构化酶 二羟基酸脱水酶 缬氨酸氨基转移酶人工合成 编辑消旋缬氨酸可通过异戊酸的溴化和a 溴代产物的氨基化合成 HO2CCH2CH CH3 2 Br2 HO2CCHBrCH CH3 2 HBr HO2CCHBrCH CH3 2 2 NH3 HO2CCH NH2 CH CH3 2 NH4Br参考资料 编辑 Dawson R M C et al Data for Biochemical Research Oxford Clarendon Press 1959 valine Encyclopaedia Britannica Online 2015 12 06 原始内容存档于2011 07 31 Basuchaudhuri P Nitrogen metabolism in rice Boca Raton Florida CRC Press 2016 159 2021 09 19 ISBN 978 1 4987 4668 7 OCLC 945482059 原始内容存档于2021 04 29 Institute of Medicine Protein and Amino Acids Dietary Reference Intakes for Energy Carbohydrates Fiber Fat Fatty Acids Cholesterol Protein and Amino Acids Washington DC The National Academies Press 2002 589 768 2021 09 19 ISBN 978 0 309 08537 3 doi 10 17226 10490 原始内容存档于2019 08 14 Lehninger Albert L Nelson David L Cox Michael M Principles of Biochemistry 3rd New York W H Freeman 2000 ISBN 1 57259 153 6 參見 编辑纈氨醇 英语 Valinol 外部連結 编辑Valine MS Spectrum 页面存档备份 存于互联网档案馆 Isoleucine and valine biosynthesis 页面存档备份 存于互联网档案馆 Valine s relationship to prions 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 缬氨酸 amp oldid 70814219, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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