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磷霉素

十月 19, 2023

磷霉素是一种主要用于治疗低尿路感染的抗生素，商标名是Monurol，[1]不适用于肾脏感染，[1]偶尔用于治疗前列腺感染。[1]一般口服。[1]

磷霉素
臨床資料
商品名（英语：Drug nomenclature）Monuril, Monurol, others
其他名稱Phosphomycin, phosphonomycin, fosfomycin tromethamine
AHFS（英语：American Society of Health-System Pharmacists）/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa697008
给药途径口服
ATC碼
  • J01XX01 (WHO)
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
生物利用度30–37% (by mouth, fosfomycin tromethamine); varies with food intake
血漿蛋白結合率Nil
药物代谢Nil
生物半衰期5.7 小时 （平均）
排泄途徑肾和粪便
识别信息
  • [(2R,3S)-3-methyloxiran-2-yl]phosphonic acid
CAS号23155-02-4（78964-85-9）  
PubChem CID
  • 446987
DrugBank
  • DB00828 
ChemSpider
  • 394204 
UNII
  • 2N81MY12TE
KEGG
  • D04253 
ChEBI
  • CHEBI:28915 
ChEMBL
  • ChEMBL1757 
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
  • DTXSID4048480
ECHA InfoCard100.041.315
化学信息
化学式C3H7O4P
摩尔质量138.06 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
  • 交互式图像
熔点94 °C（201 °F）
  • C[C@H]1[C@H](O1)P(=O)(O)O
  • InChI=1S/C3H7O4P/c1-2-3(7-2)8(4,5)6/h2-3H,1H3,(H2,4,5,6)/t2-,3+/m0/s1 
  • Key:YMDXZJFXQJVXBF-STHAYSLISA-N 

常见的副作用包括腹泻、恶心、头痛和念珠菌性外阴阴道炎。[1] 严重的副作用可能包括过敏反应和偽膜性結腸炎。[1]虽然没有发现妊娠期使用有害，但不推荐这样使用。[2] 母乳喂养期单次服用似乎是安全的。[2] 它通过干扰细菌细胞壁的生成来起作用。[1]

1969年，磷霉素被发现。1996年，它在美国被批准用于医疗。[1][3] 世界卫生组织将磷霉素列为对人类医学至关重要的物质，列入世界卫生组织基本药物清单。[4][5] 它是一种非专利药物。[6] 它最初由某些类型的链球菌生产，现在用化学方法生产。[3]

医疗用途 编辑

磷霉素用于治疗膀胱感染，通常口服单剂量给药。[7]

不建议12岁以下儿童口服磷霉素。[8]

还提出了其他用途。[9] 最近全球抗生素耐药性提高的问题导致了对使用它的新兴趣。[10]

磷霉素可有效治疗尿路感染和复杂性尿路感染（包括急性肾盂肾炎）。复杂尿路感染的标准用药方案是每48或72小时口服一次，每次剂量3克，共3次给药。或者当其以静脉注射形式给药时，每8小时一次，每次6克，持续7至14天。[11]

细菌敏感性 编辑

磷霉素分子具有环氧环，环张力很大，因此很活泼。

磷霉素抗菌活性广泛，对革兰氏阳性和革兰氏阴性病原菌均有效。对粪肠球菌（E. faecalis）、大肠杆菌（E. coli）以及各种革兰氏阴性菌如柠檬酸杆菌（Citrobacter）和变形杆菌（Proteus）均有较强的抗菌活性。由于在低pH环境中具有较强的活性，并且主要以活性形式排出到尿液中，磷霉素已经被用于预防和治疗这些泌尿系统病原体引起的尿路感染。值得注意的是，它对腐生性链球菌（S. saprophyticus），克雷伯氏菌（Klebsiella）和肠杆菌（Enterobacter）的活性是可变的，应通过最小抑菌浓度检测确认。由于该药物不受交叉耐药问题的影响，所以对产超广谱β-内酰胺酶病原体，特别是产ESBL大肠杆菌的活性是良至优的。现有的临床数据支持其用于易感生物引起的简单型尿路感染。然而，敏感性突变点64毫克/升不应用于全身感染。

抗药性 编辑

治疗中经常产生细菌耐药性，使得磷霉素不适用于严重感染的持续治疗。细菌发生突变，非必需甘油磷酸转运蛋白失活，使其对磷霉素产生抗药性。[12][13][14]

将磷霉素与至少另一种活性药物一起使用可降低产生细菌耐药性的风险。磷霉素与许多其他抗生素协同作用，包括头孢菌素、碳青霉烯、达托霉素和氨基糖苷类。[15]

磷霉素耐药性酶也已被鉴定并在染色体和质粒上编码。[16]

三种相关的磷霉素抗性酶（命名为 FosA、FosB 和 FosX）是乙二醛酶超家族的成员。这些酶通过亲核攻击磷霉素的碳1，打开环氧化物环，使药物无效。

这些酶因反应中使用的亲核试剂的种类而异： FosA为谷胱甘肽，FosB为杆菌硫醇，[17][18]FosX为水。[16]

一般来说，FosA 和 FosX 酶是由革兰氏阴性菌产生的，而 FosB 是由革兰氏阳性菌产生的。[16]

FosC用ATP，向磷霉素添加一个磷酸基团，从而改变其特性并使药物无效。[19]

副作用 编辑

该药物耐受性良好，有害副作用发生率低。[7]

作用机制 编辑

与其名字不同(以-霉素结尾)，磷霉素不是一种大环内酯。磷霉素通过灭活UDP-N-乙酰氨基葡萄糖-3- 烯醇丙酮基转移酶抑制细菌细胞壁生物合成。[20] 这种酶催化肽聚糖生物合成的必要步骤：连接磷酸烯醇式丙酮酸(PEP)到UDP-N-乙酰葡萄糖胺的3'-羟基，PEP提供了肽聚糖相互连接的桥接剂。磷霉素是一种PEP 类似物，可以通过烷基化活性部位半胱氨酸残基(大肠杆菌中的Cys115)来抑制MurA。[21][22]

磷霉素通过甘油磷酸转运蛋白进入细菌细胞。[23]

历史 编辑

磷霉素(Fosfomycin，原名phosphonomycin)是由默克公司和西班牙的西班牙青霉菌和抗生素公司（CEPA）共同发现的。它首先是通过筛选从土壤样本中分离出来的弗雷迪链霉菌的肉汤培养物来分离的，确定其能够使生长中的细菌形成原生质球。1969年发表的一系列论文描述了这一发现。[24] CEPA于1971年在其阿兰胡埃兹设施开始工业规模生产磷霉素。[25]

生产 编辑

从弗氏链霉菌(Streptomyces fradiae)中克隆并测序了磷霉素生物合成基因簇的全序列。由赵惠民和威尔弗雷德 · 范德 · 东克（Wilfred van der Donk）研究小组的赖安 · 伍德尔(Ryan Woodyer)实现了磷霉素在李氏链霉菌（S. lividans）中的异源生产。[26]

磷霉素的大规模生产是通过制备顺式丙烯基膦酸的环氧化物以产生磷霉素外消旋混合物来实现的。[27]

参考文献 编辑

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十月 19, 2023
磷霉素, 此條目的引用需要进行清理, 使其符合格式, 2021年7月31日, 参考文献应符合正确的引用, 脚注及外部链接格式, 是一种主要用于治疗低尿路感染的抗生素, 商标名是monurol, 不适用于肾脏感染, 偶尔用于治疗前列腺感染, 一般口服, 臨床資料商品名, 英语, drug, nomenclature, monuril, monurol, others其他名稱phosphomycin, phosphonomycin, fosfomycin, tromethamineahfs, 英语, american,. 此條目的引用需要进行清理 使其符合格式 2021年7月31日 参考文献应符合正确的引用 脚注及外部链接格式 磷霉素是一种主要用于治疗低尿路感染的抗生素 商标名是Monurol 1 不适用于肾脏感染 1 偶尔用于治疗前列腺感染 1 一般口服 1 磷霉素臨床資料商品名 英语 Drug nomenclature Monuril Monurol others其他名稱Phosphomycin phosphonomycin fosfomycin tromethamineAHFS 英语 American Society of Health System Pharmacists Drugs comMonographMedlinePlusa697008给药途径口服ATC碼J01XX01 WHO 法律規範狀態法律規範美 处方药 only 藥物動力學數據生物利用度30 37 by mouth fosfomycin tromethamine varies with food intake血漿蛋白結合率Nil药物代谢Nil生物半衰期5 7 小时 平均 排泄途徑肾和粪便识别信息IUPAC命名法 2R 3S 3 methyloxiran 2 yl phosphonic acidCAS号23155 02 4 78964 85 9 PubChem CID446987DrugBankDB00828 ChemSpider394204 UNII2N81MY12TEKEGGD04253 ChEBICHEBI 28915 ChEMBLChEMBL1757 CompTox Dashboard 英语 CompTox Chemicals Dashboard EPA DTXSID4048480ECHA InfoCard100 041 315化学信息化学式C 3H 7O 4P摩尔质量138 06 g mol 13D模型 JSmol 英语 JSmol 交互式图像熔点94 C 201 F SMILES C C H 1 C H O1 P O O OInChI InChI 1S C3H7O4P c1 2 3 7 2 8 4 5 6 h2 3H 1H3 H2 4 5 6 t2 3 m0 s1 Key YMDXZJFXQJVXBF STHAYSLISA N 常见的副作用包括腹泻 恶心 头痛和念珠菌性外阴阴道炎 1 严重的副作用可能包括过敏反应和偽膜性結腸炎 1 虽然没有发现妊娠期使用有害 但不推荐这样使用 2 母乳喂养期单次服用似乎是安全的 2 它通过干扰细菌细胞壁的生成来起作用 1 1969年 磷霉素被发现 1996年 它在美国被批准用于医疗 1 3 世界卫生组织将磷霉素列为对人类医学至关重要的物质 列入世界卫生组织基本药物清单 4 5 它是一种非专利药物 6 它最初由某些类型的链球菌生产 现在用化学方法生产 3 目录 1 医疗用途 1 1 细菌敏感性 1 2 抗药性 2 副作用 3 作用机制 4 历史 5 生产 6 参考文献医疗用途 编辑磷霉素用于治疗膀胱感染 通常口服单剂量给药 7 不建议12岁以下儿童口服磷霉素 8 还提出了其他用途 9 最近全球抗生素耐药性提高的问题导致了对使用它的新兴趣 10 磷霉素可有效治疗尿路感染和复杂性尿路感染 包括急性肾盂肾炎 复杂尿路感染的标准用药方案是每48或72小时口服一次 每次剂量3克 共3次给药 或者当其以静脉注射形式给药时 每8小时一次 每次6克 持续7至14天 11 细菌敏感性 编辑 此章節沒有提供參考來源 內容可能無法查證 2023年1月6日 磷霉素分子具有环氧环 环张力很大 因此很活泼 磷霉素抗菌活性广泛 对革兰氏阳性和革兰氏阴性病原菌均有效 对粪肠球菌 E faecalis 大肠杆菌 E coli 以及各种革兰氏阴性菌如柠檬酸杆菌 Citrobacter 和变形杆菌 Proteus 均有较强的抗菌活性 由于在低pH环境中具有较强的活性 并且主要以活性形式排出到尿液中 磷霉素已经被用于预防和治疗这些泌尿系统病原体引起的尿路感染 值得注意的是 它对腐生性链球菌 S saprophyticus 克雷伯氏菌 Klebsiella 和肠杆菌 Enterobacter 的活性是可变的 应通过最小抑菌浓度检测确认 由于该药物不受交叉耐药问题的影响 所以对产超广谱b 内酰胺酶病原体 特别是产ESBL大肠杆菌的活性是良至优的 现有的临床数据支持其用于易感生物引起的简单型尿路感染 然而 敏感性突变点64毫克 升不应用于全身感染 抗药性 编辑 治疗中经常产生细菌耐药性 使得磷霉素不适用于严重感染的持续治疗 细菌发生突变 非必需甘油磷酸转运蛋白失活 使其对磷霉素产生抗药性 12 13 14 将磷霉素与至少另一种活性药物一起使用可降低产生细菌耐药性的风险 磷霉素与许多其他抗生素协同作用 包括头孢菌素 碳青霉烯 达托霉素和氨基糖苷类 15 磷霉素耐药性酶也已被鉴定并在染色体和质粒上编码 16 三种相关的磷霉素抗性酶 命名为 FosA FosB 和 FosX 是乙二醛酶超家族的成员 这些酶通过亲核攻击磷霉素的碳1 打开环氧化物环 使药物无效 这些酶因反应中使用的亲核试剂的种类而异 FosA为谷胱甘肽 FosB为杆菌硫醇 17 18 FosX为水 16 一般来说 FosA 和 FosX 酶是由革兰氏阴性菌产生的 而 FosB 是由革兰氏阳性菌产生的 16 FosC用ATP 向磷霉素添加一个磷酸基团 从而改变其特性并使药物无效 19 副作用 编辑该药物耐受性良好 有害副作用发生率低 7 作用机制 编辑与其名字不同 以 霉素结尾 磷霉素不是一种大环内酯 磷霉素通过灭活UDP N 乙酰氨基葡萄糖 3 烯醇丙酮基转移酶抑制细菌细胞壁生物合成 20 这种酶催化肽聚糖生物合成的必要步骤 连接磷酸烯醇式丙酮酸 PEP 到UDP N 乙酰葡萄糖胺的3 羟基 PEP提供了肽聚糖相互连接的桥接剂 磷霉素是一种PEP 类似物 可以通过烷基化活性部位半胱氨酸残基 大肠杆菌中的Cys115 来抑制MurA 21 22 磷霉素通过甘油磷酸转运蛋白进入细菌细胞 23 历史 编辑磷霉素 Fosfomycin 原名phosphonomycin 是由默克公司和西班牙的西班牙青霉菌和抗生素公司 CEPA 共同发现的 它首先是通过筛选从土壤样本中分离出来的弗雷迪链霉菌的肉汤培养物来分离的 确定其能够使生长中的细菌形成原生质球 1969年发表的一系列论文描述了这一发现 24 CEPA于1971年在其阿兰胡埃兹设施开始工业规模生产磷霉素 25 生产 编辑从弗氏链霉菌 Streptomyces fradiae 中克隆并测序了磷霉素生物合成基因簇的全序列 由赵惠民和威尔弗雷德 范德 东克 Wilfred van der Donk 研究小组的赖安 伍德尔 Ryan Woodyer 实现了磷霉素在李氏链霉菌 S lividans 中的异源生产 26 磷霉素的大规模生产是通过制备顺式丙烯基膦酸的环氧化物以产生磷霉素外消旋混合物来实现的 27 参考文献 编辑 1 0 1 1 1 2 1 3 1 4 1 5 1 6 1 7 Fosfomycin Tromethamine Monograph for Professionals Drugs com 29 October 2019 原始内容存档于2019 10 29 英语 2 0 2 1 Fosfomycin Monurol Use During Pregnancy Drugs com 29 October 2019 原始内容存档于2019 10 29 英语 3 0 3 1 Antibiotic and Chemotherapy E Book Elsevier Health Sciences 2010 259 2021 07 31 ISBN 9780702047657 原始内容存档于2021 08 28 英语 World Health Organization model list of essential medicines 21st list 2019 Geneva World Health Organization 2019 WHO MVP EMP IAU 2019 06 License CC BY NC SA 3 0 IGO Critically important antimicrobials for human medicine 6th revision Geneva World Health Organization 2019 ISBN 9789241515528 British national formulary BNF 76 76 Pharmaceutical Press 2018 560 561 ISBN 9780857113382 7 0 7 1 Fosfomycin tromethamine A review of its antibacterial activity pharmacokinetic properties and therapeutic efficacy as a single dose oral treatment for acute uncomplicated lower urinary tract infections Drugs April 1997 53 4 637 56 PMID 9098664 doi 10 2165 00003495 199753040 00007 MONURIL SACHETS 3G May 26 2014 原始内容存档于2014 05 28 Fosfomycin use beyond urinary tract and gastrointestinal infections Clinical Infectious Diseases April 2008 46 7 1069 77 PMID 18444827 doi 10 1086 527442 无效 subscription free 帮助 Potential of old generation antibiotics to address current need for new antibiotics Expert Review of Anti Infective Therapy October 2008 6 5 593 600 PMID 18847400 doi 10 1586 14787210 6 5 593 Oral and Intravenous Fosfomycin for the Treatment of Complicated Urinary Tract Infections The Canadian Journal of Infectious Diseases amp Medical Microbiology Hindawi Limited 2020 03 28 2020 8513405 PMC 7142339 nbsp PMID 32300381 doi 10 1155 2020 8513405 Nucleotide sequence and intracellular location of the product of the fosfomycin resistance gene from transposon Tn2921 Antimicrobial Agents and Chemotherapy October 1990 34 10 2016 8 PMC 171982 nbsp PMID 1963292 doi 10 1128 AAC 34 10 2016 The mechanism of action of fosfomycin phosphonomycin Annals of the New York Academy of Sciences May 1974 235 1 364 86 Bibcode 1974NYASA 235 364K PMID 4605290 doi 10 1111 j 1749 6632 1974 tb43277 x Molecular Mechanisms and Clinical Impact of Acquired and Intrinsic Fosfomycin Resistance Antibiotics April 2013 2 2 217 36 PMC 4790336 nbsp PMID 27029300 doi 10 3390 antibiotics2020217 Fosfomycin as Partner Drug for Systemic Infection Management A Systematic Review of Its Synergistic Properties from In Vitro and In Vivo Studies Antibiotics August 2020 9 8 500 PMC 7460049 nbsp PMID 32785114 doi 10 3390 antibiotics9080500 无效 subscription free 帮助 引文格式1维护 显示 作者 link 16 0 16 1 16 2 https archive org details gluthionetransfe00sies page 367 chapterurl 缺少标题 帮助 Gluthione Transferases and Gamma Glutamyl Transpeptidases Methods in Enzymology 401 2005 367 379 ISBN 9780121828066 PMID 16399398 doi 10 1016 S0076 6879 05 01023 2 Chemical and Chemoenzymatic syntheses of bacillithiol a unique low molecular weight thiol amongst low G C Gram positive bacteria Angewandte Chemie July 2011 50 31 7101 4 PMID 21751306 doi 10 1002 anie 201100196 引文格式1维护 显示 作者 link Mechanistic studies of FosB a divalent metal dependent bacillithiol S transferase that mediates fosfomycin resistance in Staphylococcus aureus The Biochemical Journal April 2013 451 1 69 79 PMC 3960972 nbsp PMID 23256780 doi 10 1042 BJ20121541 Product of fosC a gene from Pseudomonas syringae mediates fosfomycin resistance by using ATP as cosubstrate Antimicrobial Agents and Chemotherapy July 1995 39 7 1569 73 PMC 162783 nbsp PMID 7492106 doi 10 1128 aac 39 7 1569 MurA MurZ the enzyme that catalyzes the first committed step in peptidoglycan biosynthesis is essential in Escherichia coli Journal of Bacteriology July 1995 177 14 4194 7 PMC 177162 nbsp PMID 7608103 doi 10 1128 jb 177 14 4194 4197 1995 Functional consequence of covalent reaction of phosphoenolpyruvate with UDP N acetylglucosamine 1 carboxyvinyltransferase MurA The Journal of Biological Chemistry April 2012 287 16 12657 67 PMC 3339971 nbsp PMID 22378791 doi 10 1074 jbc M112 342725 Determination of the pKa value of C115 in MurA UDP N acetylglucosamine enolpyruvyltransferase from Enterobacter cloacae Biochemistry October 2000 39 41 12671 7 PMID 11027147 doi 10 1021 bi001310x Interaction of fosfomycin with the glycerol 3 phosphate transporter of Escherichia coli Biochimica et Biophysica Acta BBA General Subjects December 2011 1810 12 1323 9 PMID 21791237 doi 10 1016 j bbagen 2011 07 006 Chapter 2 Rational approaches to antibiotic discovery pre genomic directed and phenotypic screening Springer 2011 46 ISBN 978 1 4614 1400 1 doi 10 1007 978 1 4614 1400 1 2 Encros About us Our history 互联网档案馆的存檔 存档日期2011 09 14 Heterologous production of fosfomycin and identification of the minimal biosynthetic gene cluster Chemistry amp Biology November 2006 13 11 1171 82 PMID 17113999 doi 10 1016 j chembiol 2006 09 007 无效 subscription free 帮助 引文格式1维护 显示 作者 link Marocco Christian P Davis Erik V Finnell Julie E Nguyen Phung Hoang Mateer Scott C Ghiviriga Ion Padgett Clifford W Feske Brent D Asymmetric synthesis of fosfomycin and its trans 1S 2S diastereomer using a biocatalytic reduction as the key step Tetrahedron Asymmetry Elsevier BV 2011 22 18 19 1784 1789 ISSN 0957 4166 doi 10 1016 j tetasy 2011 10 009 取自 https zh wikipedia org w index php title 磷霉素 amp oldid 75399772, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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