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磷杂苯

磷杂苯是一种有机化合物,化学式为C5H5P,它是吡啶的类似物。它是对空气敏感的油状液体,[2]在惰性气氛中稳定。[3][4]相比之下,硅杂苯不仅对氧和潮湿敏感,在没有大位阻的取代基的存在下,对热也不稳定。

磷杂苯
IUPAC名
Phosphinine[1]
别名 Phosphabenzene
识别
CAS号 289-68-9  
PubChem 123046
ChemSpider 109668
SMILES
InChI
InChIKey UNQNIRQQBJCMQR-UHFFFAOYAZ
MeSH Phosphinine
性质
化学式 C5H5P
摩尔质量 96.07 g·mol−1
相关物质
相关化学品 吡啶
砷杂苯
锑杂苯
铋杂苯
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

历史

1966年,Gottfried Märkl通过吡喃鎓盐和膦试剂(如P(CH2OH)3或P(SiMe3)3)的缩合反应制得了第一个磷杂苯(2,4,6-三苯基磷杂苯)。[3]

 

1971年,不含取代基的磷杂苯由Arthur J. Ashe III制得。[2][5]

 

结构及性质

电子衍射表明,磷杂苯的芳香性为苯的88%,P-C键长为173 pm,C-C键长为140 pm左右。[6]

 
磷杂苯与其它类似物键长和键角的比较。

尽管磷杂苯和吡啶结构上具有相似性,但磷杂苯的碱性很弱,C5H5PH+和C5H5NH+的pKa分别为-16.1和5.2。[7]甲基锂与磷杂苯作用在磷原子上,而与吡啶作用在邻位上。[8]

磷杂苯可以作为配体,形成普通的配合物或π-配合物,如V(η6-C5H5P)2[7]联(磷杂苯)(联吡啶的类似物)的配合物也是已知的。

参考文献

  1. ^ CHAPTER P-1. General Principles, Rules, and Conventions. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 47. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-00001. 
  2. ^ 2.0 2.1 Ashe, A. J. Phosphabenzene and Arsabenzene. Journal of the American Chemical Society. 1971, 93 (13): 3293–3295. doi:10.1021/ja00742a038. 
  3. ^ 3.0 3.1 G. Märkl, 2,4,6-Triphenylphosphabenzol in Angewandte Chemie 78, 907–908 (1966) (页面存档备份,存于互联网档案馆
  4. ^ Newland, R. J.; Wyatt, M. F.; Wingad, R. L.; Mansell, S. M. A ruthenium( ii ) bis(phosphinophosphinine) complex as a precatalyst for transfer-hydrogenation and hydrogen-borrowing reactions. Dalton Transactions. 2017, 46 (19): 6172–6176. ISSN 1477-9226. PMID 28436519. doi:10.1039/C7DT01022B  (英语). 
  5. ^ Greenwood, Norman Neill; Earnshaw, Alan. Chemistry of the elements. 2016: 544. ISBN 978-0-7506-3365-9. OCLC 1040112384 (英语). 
  6. ^ László Nyulászi "Aromaticity of Phosphorus Heterocycles" Chem. Rev., 2001, volume 101, pp 1229–1246. doi:10.1021/cr990321x
  7. ^ 7.0 7.1 François Mathey "Phosphorus Heterocycles" in Modern Heterocyclic Chemistry, First Edition, edited by Julio Alvarez-Builla, Juan Jose Vaquero, José Barluenga, Wiley-VCH, Weinheim, 2011. doi:10.1002/9783527637737.ch23.
  8. ^ Ashe III, Arthur J.; Smith, Timothy W. "The reaction of phosphabenzene, arsabenzene and stibabenzene with methyllithium." Tetrahedron Letters 1977, volume 18, pp. 407-410. doi:10.1016/S0040-4039(01)92651-6

参见

  • 六磷杂苯英语Hexaphosphabenzene

磷杂苯, 是一种有机化合物, 化学式为c5h5p, 它是吡啶的类似物, 它是对空气敏感的油状液体, 在惰性气氛中稳定, 相比之下, 硅杂苯不仅对氧和潮湿敏感, 在没有大位阻的取代基的存在下, 对热也不稳定, iupac名phosphinine, 别名, phosphabenzene识别cas号, pubchem, 123046chemspider, 109668smiles, c1inchi, c5h5p, 5hinchikey, unqnirqqbjcmqr, uhfffaoyazmesh, phosphinin. 磷杂苯是一种有机化合物 化学式为C5H5P 它是吡啶的类似物 它是对空气敏感的油状液体 2 在惰性气氛中稳定 3 4 相比之下 硅杂苯不仅对氧和潮湿敏感 在没有大位阻的取代基的存在下 对热也不稳定 磷杂苯IUPAC名Phosphinine 1 别名 Phosphabenzene识别CAS号 289 68 9 PubChem 123046ChemSpider 109668SMILES C1 CC PC C1InChI 1 C5H5P c1 2 4 6 5 3 1 h1 5HInChIKey UNQNIRQQBJCMQR UHFFFAOYAZMeSH Phosphinine性质化学式 C5H5P摩尔质量 96 07 g mol 1相关物质相关化学品 吡啶砷杂苯锑杂苯铋杂苯若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 历史 2 结构及性质 3 参考文献 4 参见历史 编辑1966年 Gottfried Markl通过吡喃鎓盐和膦试剂 如P CH2OH 3或P SiMe3 3 的缩合反应制得了第一个磷杂苯 2 4 6 三苯基磷杂苯 3 1971年 不含取代基的磷杂苯由Arthur J Ashe III制得 2 5 结构及性质 编辑电子衍射表明 磷杂苯的芳香性为苯的88 P C键长为173 pm C C键长为140 pm左右 6 磷杂苯与其它类似物键长和键角的比较 尽管磷杂苯和吡啶结构上具有相似性 但磷杂苯的碱性很弱 C5H5PH 和C5H5NH 的pKa分别为 16 1和5 2 7 甲基锂与磷杂苯作用在磷原子上 而与吡啶作用在邻位上 8 磷杂苯可以作为配体 形成普通的配合物或p 配合物 如V h6 C5H5P 2 7 联 磷杂苯 联吡啶的类似物 的配合物也是已知的 参考文献 编辑 CHAPTER P 1 General Principles Rules and Conventions Nomenclature of Organic Chemistry IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 Blue Book Cambridge The Royal Society of Chemistry 2014 47 ISBN 978 0 85404 182 4 doi 10 1039 9781849733069 00001 2 0 2 1 Ashe A J Phosphabenzene and Arsabenzene Journal of the American Chemical Society 1971 93 13 3293 3295 doi 10 1021 ja00742a038 3 0 3 1 G Markl 2 4 6 Triphenylphosphabenzol in Angewandte Chemie 78 907 908 1966 页面存档备份 存于互联网档案馆 Newland R J Wyatt M F Wingad R L Mansell S M A ruthenium ii bis phosphinophosphinine complex as a precatalyst for transfer hydrogenation and hydrogen borrowing reactions Dalton Transactions 2017 46 19 6172 6176 ISSN 1477 9226 PMID 28436519 doi 10 1039 C7DT01022B 英语 Greenwood Norman Neill Earnshaw Alan Chemistry of the elements 2016 544 ISBN 978 0 7506 3365 9 OCLC 1040112384 英语 Laszlo Nyulaszi Aromaticity of Phosphorus Heterocycles Chem Rev 2001 volume 101 pp 1229 1246 doi 10 1021 cr990321x 7 0 7 1 Francois Mathey Phosphorus Heterocycles in Modern Heterocyclic Chemistry First Edition edited by Julio Alvarez Builla Juan Jose Vaquero Jose Barluenga Wiley VCH Weinheim 2011 doi 10 1002 9783527637737 ch23 Ashe III Arthur J Smith Timothy W The reaction of phosphabenzene arsabenzene and stibabenzene with methyllithium Tetrahedron Letters 1977 volume 18 pp 407 410 doi 10 1016 S0040 4039 01 92651 6 Quin L D A Guide to Organophosphorus Chemistry Wiley Interscience 2000 ISBN 978 0 471 31824 8 参见 编辑六磷杂苯 英语 Hexaphosphabenzene 取自 https zh wikipedia org w index php title 磷杂苯 amp oldid 69768363, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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