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磷唑

磷唑是一种有机磷化合物化学式 C
4
H
4
PH
,是吡咯衍生物。

磷唑
IUPAC名
1H-Phosphole[1]
别名 磷杂茂、磷杂环戊二烯
识别
CAS号 288-01-7  
PubChem 164575
ChemSpider 144273
SMILES
 
  • P1C=CC=C1
InChI
 
  • InChI=1S/C4H5P/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
性质
化学式 C4H5P
摩尔质量 84.06 g·mol−1
相关物质
相关含磷杂环 三磷唑
五磷唑
相关化学品 吡咯
铋唑
砷唑
锑唑
磷杂苯
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

结构和成键 编辑

不像相关的五元杂环化合物——吡咯噻吩呋喃,磷唑衍生物的芳香性被减弱,反映了磷不愿意使它的孤对电子变成离域电子[2]这种差异的主要标志是磷原子的锥体化(从平面三角形构型变成三角锥构型)。磷唑的反应性也表明了它没有芳香性。[3]磷唑衍生物会经历不同的环加成反应,它们的配位特性也得到了很好的研究。[4]

制备 编辑

磷唑是在1987年发现的,[5]是由磷唑锂(C4H4PLi)在低温下质子化而成的。[6]磷唑的衍生物可以通过涉及1,3-二烯加成到二氯烃基磷(RPCl2)的麦克马考反应,然后脱卤反应而成。[7]

 

反应性 编辑

磷唑中的P-H键支配了此类化合物的反应性。[6]磷唑母体很容易发生重排反应,会把氢原子从磷迁移到2号碳,然后二聚。

很多磷唑的衍生物中的磷都和另一个烃基键结,这个烃基通常是甲基或苯基。磷唑衍生物的非芳香性表现在它们的反应性上,但P-C键仍然保持完整。举个例子,它们会和亲电性炔烃发生狄尔斯–阿尔德反应。磷唑衍生物的磷原子呈碱性,可作为配体。[6]

参见 编辑

参考资料 编辑

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 146. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-00130. 
  2. ^ D. B. Chesnut; L. D. Quin. The important role of the phosphorus lone pair in phosphole aromaticity. Heteroatom Chemistry. 2007, 18: 754. doi:10.1002/hc.20364. 
  3. ^ Philip Hindenberg; Carlos Romero-Nieto. Phosphaphenalenes: An Evolution of the Phosphorus Heterocycles. Synlett. 2016, 27: 2293–2300. doi:10.1055/s-0035-1562506. 
  4. ^ Almaz Zagidullin; Vasily A. Miluykov. Phospholes – development and recent advances. Mendeleev Communications. 2013, 23: 117–130. doi:10.1016/j.mencom.2013.05.001. 
  5. ^ P. J. Fagan, W. A. Nugent (1992). "1-Phenyl-2,3,4,5-tetramethylphosphole". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 653. 
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 Claude Charrier; Hubert Bonnard; Guillaume De Lauzon; Francois Mathey. Proton [1,5] shifts in P-unsubstituted 1H-phospholes. Synthesis and chemistry of 2H-phosphole dimers. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105: 6871–6877. doi:10.1021/ja00361a022. 
  7. ^ W. B. McCormack (1973). "3-Methyl-1-Phenylphospholene oxide". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 787. 

磷唑, 是一种有机磷化合物, 化学式, 是吡咯的磷衍生物, iupac名1h, phosphole, 别名, 磷杂茂, 磷杂环戊二烯识别cas号, pubchem, 164575chemspider, 144273smiles, c1inchi, inchi, c4h5p, 5h性质化学式, c4h5p摩尔质量, 1相关物质相关含磷杂环, 三五相关化学品, 吡咯铋唑砷唑锑唑磷杂苯若非注明, 所有数据均出自标准状态, 目录, 结构和成键, 制备, 反应性, 参见, 参考资料结构和成键, 编辑不像相关的五元杂环化合物,. 磷唑是一种有机磷化合物 化学式 C4 H4 PH 是吡咯的磷衍生物 磷唑IUPAC名1H Phosphole 1 别名 磷杂茂 磷杂环戊二烯识别CAS号 288 01 7 PubChem 164575ChemSpider 144273SMILES P1C CC C1InChI InChI 1S C4H5P c1 2 4 5 3 1 h1 5H性质化学式 C4H5P摩尔质量 84 06 g mol 1相关物质相关含磷杂环 三磷唑五磷唑相关化学品 吡咯铋唑砷唑锑唑磷杂苯若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 结构和成键 2 制备 3 反应性 4 参见 5 参考资料结构和成键 编辑不像相关的五元杂环化合物 吡咯 噻吩和呋喃 磷唑衍生物的芳香性被减弱 反映了磷不愿意使它的孤对电子变成离域电子 2 这种差异的主要标志是磷原子的锥体化 从平面三角形构型变成三角锥构型 磷唑的反应性也表明了它没有芳香性 3 磷唑衍生物会经历不同的环加成反应 它们的配位特性也得到了很好的研究 4 制备 编辑磷唑是在1987年发现的 5 是由磷唑锂 C4H4PLi 在低温下质子化而成的 6 磷唑的衍生物可以通过涉及1 3 二烯加成到二氯烃基磷 RPCl2 的麦克马考反应 然后脱卤反应而成 7 nbsp 反应性 编辑磷唑中的P H键支配了此类化合物的反应性 6 磷唑母体很容易发生重排反应 会把氢原子从磷迁移到2号碳 然后二聚 很多磷唑的衍生物中的磷都和另一个烃基键结 这个烃基通常是甲基或苯基 磷唑衍生物的非芳香性表现在它们的反应性上 但P C键仍然保持完整 举个例子 它们会和亲电性的炔烃发生狄尔斯 阿尔德反应 磷唑衍生物的磷原子呈碱性 可作为配体 6 参见 编辑苯并磷唑 有机磷化合物 磷杂苯 C5 H5 P参考资料 编辑 Nomenclature of Organic Chemistry IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 Blue Book Cambridge The Royal Society of Chemistry 2014 146 ISBN 978 0 85404 182 4 doi 10 1039 9781849733069 00130 D B Chesnut L D Quin The important role of the phosphorus lone pair in phosphole aromaticity Heteroatom Chemistry 2007 18 754 doi 10 1002 hc 20364 Philip Hindenberg Carlos Romero Nieto Phosphaphenalenes An Evolution of the Phosphorus Heterocycles Synlett 2016 27 2293 2300 doi 10 1055 s 0035 1562506 Almaz Zagidullin Vasily A Miluykov Phospholes development and recent advances Mendeleev Communications 2013 23 117 130 doi 10 1016 j mencom 2013 05 001 P J Fagan W A Nugent 1992 1 Phenyl 2 3 4 5 tetramethylphosphole Org Synth Coll Vol 9 653 6 0 6 1 6 2 Claude Charrier Hubert Bonnard Guillaume De Lauzon Francois Mathey Proton 1 5 shifts in P unsubstituted 1H phospholes Synthesis and chemistry of 2H phosphole dimers J Am Chem Soc 1983 105 6871 6877 doi 10 1021 ja00361a022 W B McCormack 1973 3 Methyl 1 Phenylphospholene oxide Org Synth Coll Vol 5 787 取自 https zh wikipedia org w index php title 磷唑 amp oldid 69733731, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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