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碳-氮键

碳-氮键是碳原子和氮原子之间形成的共价键,它也是有机化学生物化学中最常见的化学键之一。[1]

氮原子有五个价电子,在通常的胺中的化合价为3,剩下的两个电子形成一对孤对电子。通过那对电子,氮可以与氢形成配位键使自身的配位数达到4,并形成带有一个正电荷的盐。许多氮化合物因此具有碱性,但强弱取决于结构:酰胺中的氮原子不具碱性,这是由于其孤对电子离域而与羰基形成共轭效应(类似于羰基的烯醇式),使得N-C键具有部分双键的性质。在吡咯中孤对电子成为6电子芳香共轭体系的一部分因而其氮原子也不具碱性。

碳-碳键类似,碳氮之间也可以形成稳定的双键,例如亚胺,而中还存在三键键长随着键级的增加而缩短,从胺的147.9pm到C-N= 化合物(例如硝基甲烷)的147.5 pm,吡啶中的部分双键长度为135.2pm,到腈中三键的长度为115.8 pm[2]

CN键是具有强烈极性的共价键(碳和氮电负性分别是2.55和3.04),导致分子偶极矩较高:氰胺为4.27D重氮甲烷为1.5 D,叠氮甲烷为2.17,吡啶为2.19。因为这个原因许多含有CN键的化合物可溶于水。

含氮官能团 编辑

化学分类 键级 结构简式 结构式 例子 C–N键平均键长(Å)[3]
1 R2C-NH2    
甲胺
1.469 (胺)
1.499 (铵盐)
氮杂环丙烷 1 CH2NHCH2    
丝裂霉素C
1.472
叠氮化合物 1 R2C-N3    
叠氮苯
苯胺 1 Ph-NH2    
氨基苯甲醚
1.355 (sp2 N)
1.395 (sp3 N)
1.465 (铵盐)
吡咯 1    
卟啉
1.372
酰胺 1.2 R-CO-NR2    
乙酰胺
1.325 (一级)
1.334 (二级)
1.346 (三级)
吡啶 1.5 pyr    
烟酰胺
1.337
亚胺 2 R2C=NR    
1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯
1.279 (C=N bond)
1.465 (C–N bond)
3 R-CN    
苯甲腈
1.136
异腈 3 R-NC    
对甲苯磺酰甲基异腈(TOSMIC)

参见 编辑

参考资料 编辑

  1. ^ Organic Chemistry John McMurry 2nd Ed.
  2. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics 65Th Ed.
  3. ^ F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen. Tables of bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Part 1. Bond Lengths in Organic Compounds. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987, S1-S19.

氮键, 氮键是碳原子和氮原子之间形成的共价键, 它也是有机化学和生物化学中最常见的化学键之一, 氮原子有五个价电子, 在通常的胺中的化合价为3, 剩下的两个电子形成一对孤对电子, 通过那对电子, 氮可以与氢形成配位键使自身的配位数达到4, 并形成带有一个正电荷的铵盐, 许多氮化合物因此具有碱性, 但强弱取决于结构, 酰胺中的氮原子不具碱性, 这是由于其孤对电子离域而与羰基形成共轭效应, 类似于羰基的烯醇式, 使得n, c键具有部分双键的性质, 在吡咯中孤对电子成为6电子芳香共轭体系的一部分因而其氮原子也不具碱性, . 碳 氮键是碳原子和氮原子之间形成的共价键 它也是有机化学和生物化学中最常见的化学键之一 1 氮原子有五个价电子 在通常的胺中的化合价为3 剩下的两个电子形成一对孤对电子 通过那对电子 氮可以与氢形成配位键使自身的配位数达到4 并形成带有一个正电荷的铵盐 许多氮化合物因此具有碱性 但强弱取决于结构 酰胺中的氮原子不具碱性 这是由于其孤对电子离域而与羰基形成共轭效应 类似于羰基的烯醇式 使得N C键具有部分双键的性质 在吡咯中孤对电子成为6电子芳香共轭体系的一部分因而其氮原子也不具碱性 与碳 碳键类似 碳氮之间也可以形成稳定的双键 例如亚胺 而腈中还存在三键 键长随着键级的增加而缩短 从胺的147 9pm到C N 化合物 例如硝基甲烷 的147 5 pm 吡啶中的部分双键长度为135 2pm 到腈中三键的长度为115 8 pm 2 CN键是具有强烈极性的共价键 碳和氮电负性分别是2 55和3 04 导致分子偶极矩较高 氰胺为4 27D 重氮甲烷为1 5 D 叠氮甲烷为2 17 吡啶为2 19 因为这个原因许多含有CN键的化合物可溶于水 含氮官能团 编辑化学分类 键级 结构简式 结构式 例子 C N键平均键长 A 3 胺 1 R2C NH2 nbsp nbsp 甲胺 1 469 胺 1 499 铵盐 氮杂环丙烷 1 CH2NHCH2 nbsp nbsp 丝裂霉素C 1 472叠氮化合物 1 R2C N3 nbsp nbsp 叠氮苯苯胺 1 Ph NH2 nbsp nbsp 氨基苯甲醚 1 355 sp2 N 1 395 sp3 N 1 465 铵盐 吡咯 1 nbsp nbsp 卟啉 1 372酰胺 1 2 R CO NR2 nbsp nbsp 乙酰胺 1 325 一级 1 334 二级 1 346 三级 吡啶 1 5 pyr nbsp nbsp 烟酰胺 1 337亚胺 2 R2C NR nbsp nbsp 1 5 二氮杂二环 4 3 0 壬 5 烯 1 279 C N bond 1 465 C N bond 腈 3 R CN nbsp nbsp 苯甲腈 1 136异腈 3 R NC nbsp nbsp 对甲苯磺酰甲基异腈 TOSMIC 参见 编辑氰化物 其他氮族元素与碳形成的共价键 碳 氮键 碳 磷键 其他第二周期元素与碳形成的共价键 碳 锂键 碳 铍键 碳 硼键 碳 碳键 碳 氮键 碳 氧键和碳 氟键 参考资料 编辑 Organic Chemistry John McMurry 2nd Ed CRC Handbook of Chemistry and Physics 65Th Ed F H Allen O Kennard D G Watson L Brammer A G Orpen Tables of bond Lengths determined by X Ray and Neutron Diffraction Part 1 Bond Lengths in Organic Compounds J Chem Soc Perkin Trans II 1987 S1 S19 取自 https zh wikipedia org w index php title 碳 氮键 amp oldid 78620246, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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