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碘乙酸

九月 25, 2023

碘乙酸是乙酸的一种衍生物，分子式为C
2H
3IO
2，碘乙酸有毒性和腐蚀性。与许多卤代烃一样，碘乙酸是一种烷基化试剂。 碘乙酸能与蛋白质中的半胱氨酸残基反应，常被用于修饰巯基，以防止在蛋白质胱氨酸残基被还原为半胱氨酸后又重新形成二硫键[2][3]。

碘乙酸
IUPAC名
Iodoacetic acid
别名 2-碘乙酸
识别
CAS号 64-69-7  
PubChem 5240
ChemSpider 5050
SMILES
 
  • C(C(=O)O)I
InChI
 
  • 1/C2H3IO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5)
InChIKey JDNTWHVOXJZDSN-UHFFFAOYAA
ChEBI 74571
性质
化学式 C2H3IO2
摩尔质量 185.95 g·mol−1
熔点 81 °C（354 K）
沸点 208 °C（481 K）
pKa 3.12[1]
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词 danger
H-术语 H301, H314
P-术语 P280, P260, P301+310+330, P331, P303+361+353, P305+351+338, P310
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

肽酶抑制剂 编辑

碘乙酸是所有半胱氨酸蛋白酶的不可逆抑制剂，其反应机理如下图所示：

 
碘乙酸对半胱氨酸肽酶的不可逆抑制机理

与其酰胺衍生物碘乙酰胺相比，碘乙酸盐的烷基化反应速率更慢。这一现象似乎与常规的化学反应性相悖，有报道称，起催化作用的组氨酸中的咪唑鎓离子和碘乙酸中的羧基负离子间存在有利的相互作用，借此解释碘乙酰胺反应性更强的原因[2][4]。

潜在的癌症疗法 编辑

有研究表明，碘乙酸具有抗肿瘤效果。2002年，生物化学家F. A. Fahim报告称，“与正常对照组相比，对肿瘤小鼠的单次碘乙酸治疗，能明显提高血清乳酸脱氢酶（LDH）的活性水平，同时可显著降低血糖和肝脏总蛋白、RNA和DNA的浓度”[5]。1975年，有报道称，碘乙酸可能改善骨髓的免疫应答 [6]。1966年，有研究指出，碘乙酸盐能用于诱导肿瘤细胞的肿瘤免疫[註 1]治疗[7]。

消毒副产物 编辑

碘离子是一种天然存在的离子，可以在许多原水中找到，并且极易被污水消毒液所氧化。其中一种氧化产物是次碘酸（HOI或OI−），它拥有与环境有机物反应的强反应性，产生碘化消毒副产物（I-DBPs），如碘乙酸。Plewa等人报道的研究表明，碘乙酸被认为是“饮用水内碘（代）酸类消毒副产物中细胞毒性最强的物质之一”，其半数致死量的中位数为10−5 M。碘乙酸被确认是迄今为止遗传毒性最强的消毒副产物[8]。

尽管碘乙酸展现出了潜在致癌物的特征，但尚未被证实具有致癌性[9]。碘乙酸的致畸性远胜其溴、氯化的类似物 [10]。其毒性与其作为烷基化剂的特性相关，会轻易地封闭蛋白质中的半胱氨酸残基[11]。单卤乙酸的毒性最强，其毒性随着卤原子的大小增加而增加，碘乙酸的毒性强于溴乙酸，远强于氯乙酸 [12]。

脚注 编辑

  1. ^ tumour immunity

参见 编辑

参考文献 编辑

  1. ^ Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids. Journal of the Chemical Society. 1959: 2492–2498. 
  2. ^ 2.0 2.1 Smythe CV. The reactions of Iodoacetate and of Iodoacetamide with various Sulfhydryl groups, with Urease, and with Yeast preparations (PDF). J. Biol. Chem. 1936, 114 (3): 601–12. 
  3. ^ Anson ML. The reactions of Iodine and Iodoacetamide with native Egg Albumin. J. Gen. Physiol. 1940, 23 (3): 321–31. PMC 2237930  . PMID 19873158. doi:10.1085/jgp.23.3.321. 
  4. ^ Polgár, L. Deuterium isotope effects on papain acylation. Evidence for lack of general base catalysis and for enzyme-leaving group interaction. European Journal of Biochemistry. 1979, 98 (2): 369–374. PMID 488108. doi:10.1111/j.1432-1033.1979.tb13196.x. 
  5. ^ Fahim, F. A.; Esmat, A. Y.; Mady, E. A.; Ibrahim, E. K. Antitumor Activities of Iodoacetate and Dimethylsulphoxide Against Solid Ehrlich Carcinoma Growth in Mice. Biological Research. 2003, 36 (2): 253–262. PMID 14513720. doi:10.4067/S0716-97602003000200015  . 
  6. ^ Rhein, M. S.; Filppi, J. A.; Moore, V. S. Effect of Iodoacetate on the Bone Marrow Immunocompetence of AKR Mice (PDF). Cancer Research. 1975, 35 (6): 1514–1519. PMID 1093673. 
  7. ^ Apffel, C. A.; Arnason, B. G.; Peters, J. H. Induction of tumour immunity with tumour cells treated with iodoacetate. Nature. 1966, 209 (5021): 694–696. Bibcode:1966Natur.209..694A. PMID 5922128. S2CID 4296138. doi:10.1038/209694a0. 
  8. ^ Plewa, Michael J.; Wagner, Elizabeth D.; Richardson, Susan D.; Thruston, Alfred D., Jr.; Woo, Yin-Tak; McKague, A. Bruce. Chemical and Biological Characterization of Newly Discovered Iodoacid Drinking Water Disinfection Byproducts. Environmental Science & Technology. 2004, 38 (18): 4713–4722. Bibcode:2004EnST...38.4713P. PMID 15487777. doi:10.1021/es049971v. 
  9. ^ Wei, Xiao; Wang, Shu; Zheng, Weiwei; Wang, Xia; Liu, Xiaolin; Jiang, Songhui; Pi, Jingbo; Zheng, Yuxin; He, Gengsheng; Qu, Weidong. Drinking Water Disinfection Byproduct Iodoacetic Acid Induces Tumorigenic Transformation of NIH3T3 Cells. Environmental Science & Technology. 2013, 47 (11): 5913–5920. Bibcode:2013EnST...47.5913W. PMID 23641915. doi:10.1021/es304786b. 
  10. ^ Richard, Ann M.; Hunter, E. Sidney, III. Quantitative Structure-Activity Relationships for the Developmental Toxicity of Haloacetic Acids in Mammalian Whole Embryo Culture. Teratology. 1996, 53 (6): 352–360. PMID 8910981. doi:10.1002/(SICI)1096-9926(199606)53:6<352::AID-TERA6>3.0.CO;2-1. 
  11. ^ Product #35603. Thermo Scientific. Pierce Protein Biology Products. [2023-01-03]. （原始内容于2014-12-31）. 
  12. ^ Richardson, Susan D.; Plewa, Michael J.; Wagner, Elizabeth D.; Shoeny, Rita; DeMarini, David M. Occurrence, genotoxicity, and carcinogenicity of regulated and emerging disinfection by-products in drinking water: A review and roadmap for research. Mutation Research. 2007, 636 (1–3): 178–242. PMID 17980649. doi:10.1016/j.mrrev.2007.09.001. 

延伸阅读 编辑

  • Knap, A. K.; Pratt, R. F. Inactivation of the RTEM-1 cysteine beta-lactamase by iodoacetate. The nature of active-site functional groups and comparisons with the native enzyme. Biochemical Journal. 1991, 273 (1): 85–91. PMC 1149883  . PMID 1989590. doi:10.1042/bj2730085. 
  • Dickens, F. Interaction of halogenacetates and SH compounds. The reaction of halogenacetic acids with glutathione and cysteine. The mechanism of iodoacetate poisoning of glyoxalase. Biochemical Journal. 1933, 27 (4): 1141–1151. PMC 1253000  . PMID 16745202. doi:10.1042/bj0271141. 

九月 25, 2023
碘乙酸, 是乙酸的一种衍生物, 分子式为c2, 有毒性和腐蚀性, 与许多卤代烃一样, 是一种烷基化试剂, 能与蛋白质中的半胱氨酸残基反应, 常被用于修饰巯基, 以防止在蛋白质胱氨酸残基被还原为半胱氨酸后又重新形成二硫键, iupac名iodoacetic, acid别名, 识别cas号, pubchem, 5240chemspider, 5050smiles, iinchi, c2h3io2, h1h2, inchikey, jdntwhvoxjzdsn, uhfffaoyaachebi, 74571性质化学式, . 碘乙酸是乙酸的一种衍生物 分子式为C2 H3 IO2 碘乙酸有毒性和腐蚀性 与许多卤代烃一样 碘乙酸是一种烷基化试剂 碘乙酸能与蛋白质中的半胱氨酸残基反应 常被用于修饰巯基 以防止在蛋白质胱氨酸残基被还原为半胱氨酸后又重新形成二硫键 2 3 碘乙酸IUPAC名Iodoacetic acid别名 2 碘乙酸识别CAS号 64 69 7 PubChem 5240ChemSpider 5050SMILES C C O O IInChI 1 C2H3IO2 c3 1 2 4 5 h1H2 H 4 5 InChIKey JDNTWHVOXJZDSN UHFFFAOYAAChEBI 74571性质化学式 C2H3IO2摩尔质量 185 95 g mol 1熔点 81 C 354 K 沸点 208 C 481 K pKa 3 12 1 危险性GHS危险性符号GHS提示词 dangerH 术语 H301 H314P 术语 P280 P260 P301 310 330 P331 P303 361 353 P305 351 338 P310若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 肽酶抑制剂 2 潜在的癌症疗法 3 消毒副产物 4 脚注 5 参见 6 参考文献 7 延伸阅读肽酶抑制剂 编辑碘乙酸是所有半胱氨酸蛋白酶的不可逆抑制剂 其反应机理如下图所示 nbsp 碘乙酸对半胱氨酸肽酶的不可逆抑制机理 与其酰胺衍生物碘乙酰胺相比 碘乙酸盐的烷基化反应速率更慢 这一现象似乎与常规的化学反应性相悖 有报道称 起催化作用的组氨酸中的咪唑鎓离子和碘乙酸中的羧基负离子间存在有利的相互作用 借此解释碘乙酰胺反应性更强的原因 2 4 潜在的癌症疗法 编辑有研究表明 碘乙酸具有抗肿瘤效果 2002年 生物化学家F A Fahim报告称 与正常对照组相比 对肿瘤小鼠的单次碘乙酸治疗 能明显提高血清乳酸脱氢酶 LDH 的活性水平 同时可显著降低血糖和肝脏总蛋白 RNA和DNA的浓度 5 1975年 有报道称 碘乙酸可能改善骨髓的免疫应答 6 1966年 有研究指出 碘乙酸盐能用于诱导肿瘤细胞的肿瘤免疫 註 1 治疗 7 消毒副产物 编辑碘离子是一种天然存在的离子 可以在许多原水中找到 并且极易被污水消毒液所氧化 其中一种氧化产物是次碘酸 HOI或OI 它拥有与环境有机物反应的强反应性 产生碘化消毒副产物 I DBPs 如碘乙酸 Plewa等人报道的研究表明 碘乙酸被认为是 饮用水内碘 代 酸类消毒副产物中细胞毒性最强的物质之一 其半数致死量的中位数为10 5 M 碘乙酸被确认是迄今为止遗传毒性最强的消毒副产物 8 尽管碘乙酸展现出了潜在致癌物的特征 但尚未被证实具有致癌性 9 碘乙酸的致畸性远胜其溴 氯化的类似物 10 其毒性与其作为烷基化剂的特性相关 会轻易地封闭蛋白质中的半胱氨酸残基 11 单卤乙酸的毒性最强 其毒性随着卤原子的大小增加而增加 碘乙酸的毒性强于溴乙酸 远强于氯乙酸 12 脚注 编辑 tumour immunity参见 编辑碘乙酰胺参考文献 编辑 Dippy J F J Hughes S R C Rozanski A The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids Journal of the Chemical Society 1959 2492 2498 2 0 2 1 Smythe CV The reactions of Iodoacetate and of Iodoacetamide with various Sulfhydryl groups with Urease and with Yeast preparations PDF J Biol Chem 1936 114 3 601 12 Anson ML The reactions of Iodine and Iodoacetamide with native Egg Albumin J Gen Physiol 1940 23 3 321 31 PMC 2237930 nbsp PMID 19873158 doi 10 1085 jgp 23 3 321 Polgar L Deuterium isotope effects on papain acylation Evidence for lack of general base catalysis and for enzyme leaving group interaction European Journal of Biochemistry 1979 98 2 369 374 PMID 488108 doi 10 1111 j 1432 1033 1979 tb13196 x Fahim F A Esmat A Y Mady E A Ibrahim E K Antitumor Activities of Iodoacetate and Dimethylsulphoxide Against Solid Ehrlich Carcinoma Growth in Mice Biological Research 2003 36 2 253 262 PMID 14513720 doi 10 4067 S0716 97602003000200015 nbsp Rhein M S Filppi J A Moore V S Effect of Iodoacetate on the Bone Marrow Immunocompetence of AKR Mice PDF Cancer Research 1975 35 6 1514 1519 PMID 1093673 Apffel C A Arnason B G Peters J H Induction of tumour immunity with tumour cells treated with iodoacetate Nature 1966 209 5021 694 696 Bibcode 1966Natur 209 694A PMID 5922128 S2CID 4296138 doi 10 1038 209694a0 Plewa Michael J Wagner Elizabeth D Richardson Susan D Thruston Alfred D Jr Woo Yin Tak McKague A Bruce Chemical and Biological Characterization of Newly Discovered Iodoacid Drinking Water Disinfection Byproducts Environmental Science amp Technology 2004 38 18 4713 4722 Bibcode 2004EnST 38 4713P PMID 15487777 doi 10 1021 es049971v Wei Xiao Wang Shu Zheng Weiwei Wang Xia Liu Xiaolin Jiang Songhui Pi Jingbo Zheng Yuxin He Gengsheng Qu Weidong Drinking Water Disinfection Byproduct Iodoacetic Acid Induces Tumorigenic Transformation of NIH3T3 Cells Environmental Science amp Technology 2013 47 11 5913 5920 Bibcode 2013EnST 47 5913W PMID 23641915 doi 10 1021 es304786b Richard Ann M Hunter E Sidney III Quantitative Structure Activity Relationships for the Developmental Toxicity of Haloacetic Acids in Mammalian Whole Embryo Culture Teratology 1996 53 6 352 360 PMID 8910981 doi 10 1002 SICI 1096 9926 199606 53 6 lt 352 AID TERA6 gt 3 0 CO 2 1 Product 35603 Thermo Scientific Pierce Protein Biology Products 2023 01 03 原始内容存档于2014 12 31 Richardson Susan D Plewa Michael J Wagner Elizabeth D Shoeny Rita DeMarini David M Occurrence genotoxicity and carcinogenicity of regulated and emerging disinfection by products in drinking water A review and roadmap for research Mutation Research 2007 636 1 3 178 242 PMID 17980649 doi 10 1016 j mrrev 2007 09 001 延伸阅读 编辑Knap A K Pratt R F Inactivation of the RTEM 1 cysteine beta lactamase by iodoacetate The nature of active site functional groups and comparisons with the native enzyme Biochemical Journal 1991 273 1 85 91 PMC 1149883 nbsp PMID 1989590 doi 10 1042 bj2730085 Dickens F Interaction of halogenacetates and SH compounds The reaction of halogenacetic acids with glutathione and cysteine The mechanism of iodoacetate poisoning of glyoxalase Biochemical Journal 1933 27 4 1141 1151 PMC 1253000 nbsp PMID 16745202 doi 10 1042 bj0271141 取自 https zh wikipedia org w index php title 碘乙酸 amp oldid 78937378, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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