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正戊腈

正戊腈,或稱戊腈正丁基氰,是一種有機化合物,屬於,其化學式,亦可簡寫為,其中指的是正丁基。呈澄清無色液體[2]。正戊腈可以作有機合成中間體、萃取劑[3]

正戊腈
IUPAC名
Pentanenitrile
别名
  • 正丁基氰
  • 氰化丁烷
  • 戊腈
识别
CAS号 110-59-8  Y
PubChem 8061
ChemSpider 7770
SMILES
 
  • CCCCC#N
UN编号 3273
EINECS 203-781-8
性质
化学式 C5H9N
摩尔质量 83.13 g·mol−1
外观 無色液體
密度 0.8008
熔点 -96.2 °C(177 K)
沸点 141 °C(414 K)
溶解性 不溶
溶解性 溶於丙酮乙醚
蒸氣壓 5 mmHg
折光度n
D
1.3949
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词 危險
H-术语 H226, H301, H302
P-术语 P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P270, P280, P301+310, P301+312, P303+361+353, P321, P330
NFPA 704
3
3
0
 
致死量或浓度:
LD50中位剂量
191 mg/kg fat[1]
相关物质
相关化合物
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

正戊腈存在於骨油英语Dippel's oil

製備 编辑

正戊腈可以由1-氯丁烷氰化鈉二甲亞碸中的反應製備而成。反應需時20分鐘,溫度需保持在160 °C以下。產率約爲93%。[4]

正戊腈的另一製備方法為在羥胺中加熱正戊醛[5]

生物 编辑

戊腈對動物有毒,它通過細胞色素 P450 釋放氰化物來產生毒性。氰化物會代謝為硫氰酸鹽,從尿液中排出。[1]

真菌Gibberella intermedia[6]尖孢镰刀菌黑曲霉之中,戊腈可以誘發腈水解酶的製造。[7]這種可以將戊腈水解作戊酸

参考文献 编辑

  1. ^ 1.0 1.1 Buhler, D. R.; Reed, D. J. Nitrogen and Phosphorus Solvents. Elsevier. 2013: 359–362. ISBN 9781483290201 (英语). 
  2. ^ 戊腈. ChemicalBook. [2023-08-11]. 
  3. ^ 戊腈. 化工百科. [2023-08-11]. (原始内容于2023-08-11). 
  4. ^ Smiley, Robert; Arnold, Charles. Notes- Aliphatic Nitriles from Alkyl Chlorides. The Journal of Organic Chemistry. February 1960, 25 (2): 257–258. doi:10.1021/jo01072a600. 
  5. ^ Khezri, S. Hadi; Azimi, Nahal; Mohammed-Vali, Mehrdad; Eftekhari-Sis, Bagher; Hashemi, Mohammed M.; Baniasadi, Mohammed H.; Teimouri, Fatemeh. Red mud catalyzed one-pot synthesis of nitriles from aldehydes and hydroxylamine hydrochloride under microwave irradiation. Arkivoc. 5 October 2007, 2007 (15): 162–170. doi:10.3998/ark.5550190.0008.f16 . 
  6. ^ Gong, Jin-Song; Li, Heng; Zhu, Xiao-Yan; Lu, Zhen-Ming; Wu, Yan; Shi, Jing-Song; Xu, Zheng-Hong; Yun, Sung-Hwan. Fungal His-Tagged Nitrilase from Gibberella intermedia: Gene Cloning, Heterologous Expression and Biochemical Properties. PLOS ONE. 30 November 2012, 7 (11): e50622. Bibcode:2012PLoSO...750622G. PMC 3511519 . PMID 23226336. doi:10.1371/journal.pone.0050622 .  
  7. ^ Kaplan, Ondřej; Vejvoda, Vojtěch; Charvátová-Pišvejcová, Andrea; Martínková, Ludmila. Hyperinduction of nitrilases in filamentous fungi. Journal of Industrial Microbiology & Biotechnology. 15 August 2006, 33 (11): 891–896. PMID 16909267. S2CID 3256514. doi:10.1007/s10295-006-0161-9. 

正戊腈, 或稱戊腈, 正丁基氰, 是一種有機化合物, 屬於腈, 其化學式為c, displaystyle, c4h9cn, 亦可簡寫為bucn, displaystyle, bucn, 其中bu, displaystyle, 指的是正丁基, 呈澄清無色液體, 可以作有機合成中間體, 萃取劑, iupac名pentanenitrile别名, 正丁基氰氰化丁烷戊腈识别cas号, ypubchem, 8061chemspider, 7770smiles, ccccc, nun编号, 3273einecs, 8性质化学式,. 正戊腈 或稱戊腈 正丁基氰 是一種有機化合物 屬於腈 其化學式為C 4 H 9 CN displaystyle ce C4H9CN 亦可簡寫為BuCN displaystyle ce BuCN 其中Bu displaystyle ce Bu 指的是正丁基 呈澄清無色液體 2 正戊腈可以作有機合成中間體 萃取劑 3 正戊腈IUPAC名Pentanenitrile别名 正丁基氰氰化丁烷戊腈识别CAS号 110 59 8 YPubChem 8061ChemSpider 7770SMILES CCCCC NUN编号 3273EINECS 203 781 8性质化学式 C5H9N摩尔质量 83 13 g mol 1外观 無色液體密度 0 8008熔点 96 2 C 177 K 沸点 141 C 414 K 溶解性 水 不溶溶解性 溶於苯 丙酮 乙醚蒸氣壓 5 mmHg折光度nD 1 3949危险性GHS危险性符号GHS提示词 危險H 术语 H226 H301 H302P 术语 P210 P233 P240 P241 P242 P243 P264 P270 P280 P301 310 P301 312 P303 361 353 P321 P330NFPA 704 3 3 0 致死量或浓度 LD50 中位剂量 191 mg kg fat 1 相关物质相关化合物 異丁腈丙腈丙二腈新戊腈丁二腈戊二腈正丁腈若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 正戊腈存在於骨油 英语 Dippel s oil 製備 编辑正戊腈可以由1 氯丁烷與氰化鈉於二甲亞碸中的反應製備而成 反應需時20分鐘 溫度需保持在160 C以下 產率約爲93 4 正戊腈的另一製備方法為在羥胺中加熱正戊醛 5 生物 编辑戊腈對動物有毒 它通過細胞色素 P450 釋放氰化物來產生毒性 氰化物會代謝為硫氰酸鹽 從尿液中排出 1 在真菌Gibberella intermedia 6 尖孢镰刀菌 黑曲霉之中 戊腈可以誘發腈水解酶的製造 7 這種酶可以將戊腈水解作戊酸 参考文献 编辑 1 0 1 1 Buhler D R Reed D J Nitrogen and Phosphorus Solvents Elsevier 2013 359 362 ISBN 9781483290201 英语 戊腈 ChemicalBook 2023 08 11 戊腈 化工百科 2023 08 11 原始内容存档于2023 08 11 Smiley Robert Arnold Charles Notes Aliphatic Nitriles from Alkyl Chlorides The Journal of Organic Chemistry February 1960 25 2 257 258 doi 10 1021 jo01072a600 Khezri S Hadi Azimi Nahal Mohammed Vali Mehrdad Eftekhari Sis Bagher Hashemi Mohammed M Baniasadi Mohammed H Teimouri Fatemeh Red mud catalyzed one pot synthesis of nitriles from aldehydes and hydroxylamine hydrochloride under microwave irradiation Arkivoc 5 October 2007 2007 15 162 170 doi 10 3998 ark 5550190 0008 f16 nbsp Gong Jin Song Li Heng Zhu Xiao Yan Lu Zhen Ming Wu Yan Shi Jing Song Xu Zheng Hong Yun Sung Hwan Fungal His Tagged Nitrilase from Gibberella intermedia Gene Cloning Heterologous Expression and Biochemical Properties PLOS ONE 30 November 2012 7 11 e50622 Bibcode 2012PLoSO 750622G PMC 3511519 nbsp PMID 23226336 doi 10 1371 journal pone 0050622 nbsp nbsp Kaplan Ondrej Vejvoda Vojtech Charvatova Pisvejcova Andrea Martinkova Ludmila Hyperinduction of nitrilases in filamentous fungi Journal of Industrial Microbiology amp Biotechnology 15 August 2006 33 11 891 896 PMID 16909267 S2CID 3256514 doi 10 1007 s10295 006 0161 9 取自 https zh wikipedia org w index php title 正戊腈 amp oldid 78721327, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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