次甘氨酸A

次甘氨酸A（Hypoglycin-A）是一种存在于无患子科植物中的非蛋白氨基酸。大劑量摄入會引起牙买加呕吐病。

次甘氨酸A
IUPAC名 (S)-2-Amino-3-((R)-2-methylenecyclopropyl)propanoic acid
别名	Hypoglycin A; Hypoglycine; 2-Methylenecyclopropanylalanine
识别
CAS号	156-56-9 ^Y
PubChem	11768666
ChemSpider	9943349
SMILES	O=C(O)[C@@H](N)C[C@@H]1C(=C)C1
InChI	1/C7H11NO2/c1-4-2-5(4)3-6(8)7(9)10/h5-6H,1-3,8H2,(H,9,10)/t5-,6+/m1/s1
InChIKey	OOJZCXFXPZGUBJ-RITPCOANBH
性质
化学式	C7H11NO2
摩尔质量	141.17 g·mol^−1
熔点	282 °C（555 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

来源

未成熟的阿开木果实整体含有大量的次甘氨酸A及其二肽衍生物次甘氨酸B（英语：Hypoglycin B），果实具有毒性。只有在果實还在树上時就已經可以完全打开，露出黑色的种子，這種果實才成熟，可以安全食用。成熟前的阿开木果实中次甘氨酸A含量1000ppm，成熟後降至仅0.1ppm。^[1]

毒性

次甘氨酸A的毒性作用源於于其代谢产物亚甲基环丙基乙酸及其氧化过程中与肉碱或辅酶A结合产生的酯。亚甲基环丙基乙酸与辅酶A结合产生的酯会阻断糖异生所需的乙酰辅酶A脱氢酶。^[1]

合成方法

1958年首次报道了通过2-溴丙烯和重氮乙酸乙酯构筑环丙烷结构人工合成次甘氨酸A外消旋体的路线^[2]

 

次甘氨酸A的合成路线

参阅

• 次甘氨酸B（英语：Hypoglycin B）
• 荔枝

参考文献

1. THE ACKEE FRUIT (BLIGHIA SAPIDA) AND ITS ASSOCIATED TOXIC EFFECTS. University of British Columbia. [2015-11-02]. （原始内容于2021-03-10）. 
2. Carbon, J. A.;Martin, W. B.;Swett, L. R., SYNTHESIS OF α-AMINO- METHYLENECYCLOPROPANEPROPIONIC ACID (HYPOGLYCIN A), J. Am. Chem. Soc., 1958, 80: 1002–1002 [2015-11-02], doi:10.1021/ja01537a066, （原始内容于2021-03-10）