棉子糖

棉子糖（英語：Raffinose，也称棉籽糖、蜜三糖。结构式为：α-D-半乳糖-α-D-葡萄糖-β-D-果糖）是主要存在于棉子和甜菜中一种非还原性三糖，在所有三糖中与人类的关系较大，因为棉子饼可被用作饲料或油料，甜菜主要用于制造蔗糖，都是常见的农作物。α-半乳糖激酶(α-GAL)可以将棉子糖水解为蔗糖与半乳糖，这在工业生产中可被用来提高甜菜的产蔗糖量。人体消化道没有这种酶，因而无法水解利用棉子糖。棉子糖进入人体结肠后，被产气菌酵解利用，产生肠气。这也是吃豆类（富含棉子糖）会有肠气的原因。^[1]

棉子糖
IUPAC名 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4- Dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl) oxolan-2-yl]oxy-6-[ [(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6- (hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl] oxane-3,4,5-triol
别名	Melitose Melitriose Gossypose α-D-Galactosylsucrose
识别
CAS号	512-69-6 17629-30-0（五水） ^[ECHA]
PubChem	439242
ChemSpider	388379
SMILES	C([C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O2)O[C@]3([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)CO)O)O)O)O)O)O)O
InChI	1S/C18H32O16/c19-1-5-8(22)11(25)13(27)16(31-5)30-3-7-9(23)12(26)14(28)17(32-7)34-18(4-21)15(29)10(24)6(2-20)33-18/h5-17,19-29H,1-4H2/t5-,6-,7-,8+,9-,10-,11+,12+,13-,14-,15+,16+,17-,18+/m1/s1
InChIKey	MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDBO
ChEBI	16634
性质
化学式	C18H32O16
摩尔质量	504.42 g·mol⁻¹
精确质量	504.169035
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

棉子糖可由棉籽饼磨粉水解或甜菜糖蜜制得。^[1]

棉子糖作为一种低聚糖，可服用以调节肠道菌群。^[1]

参考文献

1. Storey B., Noiles, E., Thompson, K. Comparison of Glycerol, Other Polyols, Trehalose, and Raffinose to Provide a Defined Cryoprotectant Medium for Mouse Sperm Cryopreservation. Cryobiology. 1998, 37 (1): 46–58. PMID 9698429. doi:10.1006/cryo.1998.2097.