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查依采夫规则

查依采夫规则(英語:Zaitsev's rule),也稱作扎伊采夫规则扎伊切夫规则,是指卤代烃在进行消除反应时,主要生成物會是碳碳双键上取代基較多的烯烃。例如,2-碘丁烷进行消除反应时,主要生成物是2-丁烯1-丁烯只是次要生成物。

歷史 编辑

 
亞歷山大·米哈伊洛維奇·柴瑟夫

亞歷山大·柴瑟夫於1875年首次發表了關於利比希化學紀事中消除反應產物的觀察結果。[1][2]儘管該論文包含了柴瑟夫學生的一些原創性研究,但它主要是文獻綜述,在很大程度上依賴於之前發表的著作。柴瑟夫提出了純粹的經驗規則,用於預測碘烷脫鹵化氫中有利的區域化學,但事實證明該規則也適用於各種其他消除反應。雖然柴瑟夫的論文在整個20世紀都得到了很好的引用,但直到20世紀60年代,教科書才開始使用“柴瑟夫法則”[2]這一術語。[3][2]

柴瑟夫並不是第一個公佈現在以他的名字命名的規則的化學家。[4]亞歷山大·尼古拉耶維奇·波波夫於1872年發表了類似於柴瑟夫的經驗規則,於1873年在喀山大學發表了他的研究結果。柴瑟夫在之前的工作中引用了波波夫的1872年論文並在喀山大學工作,因此可能知道波波夫的提議規則。儘管如此,柴瑟夫的1875年利比希化學紀事論文沒有提到波波夫的作品。[2][3]

如果不提及弗拉基米爾·瓦西里耶維奇·馬爾科夫尼科夫,任何關於柴瑟夫法則的討論都是不完整的。柴瑟夫和馬可夫尼科夫都曾在同一時期在喀山大學任教的亞歷山大·巴特羅夫(Alexander Butlerov)學習,並且是激烈的競爭對手。馬爾科夫尼科夫於1870年出版,現在被稱為馬爾科夫尼科夫法則,而柴瑟夫對消除反應持有相互矛盾的看法:前者認為最少取代的烯烴會受到青睞,而後者認為取代最多的烯烴將是主要產品。也許柴瑟夫開始調查消除反应的主要原因之一是反駁他的競爭對手。[2]柴瑟夫在馬克托夫尼科夫在Comptes Rendus的三部分系列文章中發表了第一篇文章,詳細闡述了他對加成反應的規則之後發表了他的消除反应規則。[3]

相關條目 编辑

外部連結 编辑

  • Online course of chemistry (页面存档备份,存于互联网档案馆(英文)
  1. ^ Saytzeff, Alexander. Zur Kenntniss der Reihenfolge der Analgerung und Ausscheidung der Jodwasserstoffelemente in organischen Verbindungen. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1875, 179 (3): 296–301. doi:10.1002/jlac.18751790304. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 Lewis, D. E. Alexander Mikhailovich Zaytsev (1841–1910) Markovnikov's Conservative Contemporary (PDF). Bulletin for the History of Chemistry. 1995, 17: 21–30 (27) [2019-06-12]. (原始内容 (PDF)于2015-12-30). 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 Lewis, D. E. Feuding Rule Makers: Aleksandr Mikhailovich Zaitsev (1841–1910) and Vladimir Vasil'evich Markovnikov (1838–1904). A Commentary on the Origins of Zaitsev's Rule (PDF). Bulletin for the History of Chemistry. 2010, 35 (2): 115–124 (121–122) [2019-06-12]. (原始内容 (PDF)于2015-12-30). 
  4. ^ Popoff, Aleksandr. Die Oxydation der Ketone als Mittel zur Bestimmung der Constitution der fetten Säuren und der Alkohole. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1872, 162 (1): 151–160. doi:10.1002/jlac.18721620112. 

查依采夫规则, 英語, zaitsev, rule, 也稱作扎伊采夫规则或扎伊切夫规则, 是指醇或卤代烃在进行消除反应时, 主要生成物會是碳碳双键上取代基較多的烯烃, 例如, 碘丁烷进行消除反应时, 主要生成物是2, 丁烯, 丁烯只是次要生成物, 歷史, 编辑, nbsp, 亞歷山大, 米哈伊洛維奇, 柴瑟夫亞歷山大, 柴瑟夫於1875年首次發表了關於利比希化學紀事中消除反應產物的觀察結果, 儘管該論文包含了柴瑟夫學生的一些原創性研究, 但它主要是文獻綜述, 在很大程度上依賴於之前發表的著作, 柴瑟夫提出了純粹的經. 查依采夫规则 英語 Zaitsev s rule 也稱作扎伊采夫规则或扎伊切夫规则 是指醇或卤代烃在进行消除反应时 主要生成物會是碳碳双键上取代基較多的烯烃 例如 2 碘丁烷进行消除反应时 主要生成物是2 丁烯 1 丁烯只是次要生成物 歷史 编辑 nbsp 亞歷山大 米哈伊洛維奇 柴瑟夫亞歷山大 柴瑟夫於1875年首次發表了關於利比希化學紀事中消除反應產物的觀察結果 1 2 儘管該論文包含了柴瑟夫學生的一些原創性研究 但它主要是文獻綜述 在很大程度上依賴於之前發表的著作 柴瑟夫提出了純粹的經驗規則 用於預測碘烷脫鹵化氫中有利的區域化學 但事實證明該規則也適用於各種其他消除反應 雖然柴瑟夫的論文在整個20世紀都得到了很好的引用 但直到20世紀60年代 教科書才開始使用 柴瑟夫法則 2 這一術語 3 2 柴瑟夫並不是第一個公佈現在以他的名字命名的規則的化學家 4 亞歷山大 尼古拉耶維奇 波波夫於1872年發表了類似於柴瑟夫的經驗規則 於1873年在喀山大學發表了他的研究結果 柴瑟夫在之前的工作中引用了波波夫的1872年論文並在喀山大學工作 因此可能知道波波夫的提議規則 儘管如此 柴瑟夫的1875年利比希化學紀事論文沒有提到波波夫的作品 2 3 如果不提及弗拉基米爾 瓦西里耶維奇 馬爾科夫尼科夫 任何關於柴瑟夫法則的討論都是不完整的 柴瑟夫和馬可夫尼科夫都曾在同一時期在喀山大學任教的亞歷山大 巴特羅夫 Alexander Butlerov 學習 並且是激烈的競爭對手 馬爾科夫尼科夫於1870年出版 現在被稱為馬爾科夫尼科夫法則 而柴瑟夫對消除反應持有相互矛盾的看法 前者認為最少取代的烯烴會受到青睞 而後者認為取代最多的烯烴將是主要產品 也許柴瑟夫開始調查消除反应的主要原因之一是反駁他的競爭對手 2 柴瑟夫在馬克托夫尼科夫在Comptes Rendus的三部分系列文章中發表了第一篇文章 詳細闡述了他對加成反應的規則之後發表了他的消除反应規則 3 相關條目 编辑馬氏規則 霍夫曼消除反应 柯普消除反應 马太效应外部連結 编辑Online course of chemistry 页面存档备份 存于互联网档案馆 英文 Saytzeff Alexander Zur Kenntniss der Reihenfolge der Analgerung und Ausscheidung der Jodwasserstoffelemente in organischen Verbindungen Justus Liebigs Annalen der Chemie 1875 179 3 296 301 doi 10 1002 jlac 18751790304 2 0 2 1 2 2 2 3 2 4 Lewis D E Alexander Mikhailovich Zaytsev 1841 1910 Markovnikov s Conservative Contemporary PDF Bulletin for the History of Chemistry 1995 17 21 30 27 2019 06 12 原始内容存档 PDF 于2015 12 30 3 0 3 1 3 2 Lewis D E Feuding Rule Makers Aleksandr Mikhailovich Zaitsev 1841 1910 and Vladimir Vasil evich Markovnikov 1838 1904 A Commentary on the Origins of Zaitsev s Rule PDF Bulletin for the History of Chemistry 2010 35 2 115 124 121 122 2019 06 12 原始内容存档 PDF 于2015 12 30 Popoff Aleksandr Die Oxydation der Ketone als Mittel zur Bestimmung der Constitution der fetten Sauren und der Alkohole Justus Liebigs Annalen der Chemie 1872 162 1 151 160 doi 10 1002 jlac 18721620112 取自 https zh wikipedia org w index php title 查依采夫规则 amp oldid 74724371, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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