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霍夫曼消除反应

霍夫曼消除反应(英語:Hofmann elimination),也称彻底甲基化反应,是与过量碘甲烷氧化银共热时(100-200°C),生成三级烯烃的反应。反应中间产物是四级铵碱

如果以四甲基铵盐作原料,产物是三甲胺甲醇。虽不严格符合Hofmann反应的定义,但也属于Hofmann反应的范畴。

不对称胺反应时,反应由动力学控制,较少烷基取代的β-碳上的氢由于酸性较强,位阻较小,因此优先被消除,产物主要是不稳定的取代较少的烯烃。这个规则与查依采夫规则相反,称为霍夫曼规则Hofmann规则)。β-碳上连有苯基乙烯基羰基等取代基时,由于共轭和吸电子效应,未取代的β-碳上氢的酸性较弱,因此反应不符合Hofmann规则。连有强吸电子基团的化合物容易按Hofmann规则发生E2消除

霍夫曼消除可用于合成用其他方法难以合成的烯烃。由于一级、二级和三级胺引入的甲基数目不一样,故也可通过引入的甲基数目,来判断反应物是哪一级的胺。

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霍夫曼消除反应, 英語, hofmann, elimination, 也称彻底甲基化反应, 是胺与过量碘甲烷, 氧化银和水共热时, 生成三级胺和烯烃的反应, 反应中间产物是四级铵碱, 如果以四甲基铵盐作原料, 产物是三甲胺和甲醇, 虽不严格符合hofmann反应的定义, 但也属于hofmann反应的范畴, 不对称胺反应时, 反应由动力学控制, 较少烷基取代的β, 碳上的氢由于酸性较强, 位阻较小, 因此优先被消除, 产物主要是不稳定的取代较少的烯烃, 这个规则与查依采夫规则相反, 称为霍夫曼规则, hofmann规. 霍夫曼消除反应 英語 Hofmann elimination 也称彻底甲基化反应 是胺与过量碘甲烷 氧化银和水共热时 100 200 C 生成三级胺和烯烃的反应 反应中间产物是四级铵碱 如果以四甲基铵盐作原料 产物是三甲胺和甲醇 虽不严格符合Hofmann反应的定义 但也属于Hofmann反应的范畴 不对称胺反应时 反应由动力学控制 较少烷基取代的b 碳上的氢由于酸性较强 位阻较小 因此优先被消除 产物主要是不稳定的取代较少的烯烃 这个规则与查依采夫规则相反 称为霍夫曼规则 Hofmann规则 b 碳上连有苯基 乙烯基 羰基等取代基时 由于共轭和吸电子效应 未取代的b 碳上氢的酸性较弱 因此反应不符合Hofmann规则 连有强吸电子基团的化合物容易按Hofmann规则发生E2消除 霍夫曼消除可用于合成用其他方法难以合成的烯烃 由于一级 二级和三级胺引入的甲基数目不一样 故也可通过引入的甲基数目 来判断反应物是哪一级的胺 参见 编辑霍夫曼重排反应 又称霍夫曼降解反应 Emde降解反应 化学反应列表外部链接 编辑霍夫曼消除反应 www organic chemistry org 页面存档备份 存于互联网档案馆 反应机理 gif动画 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 霍夫曼消除反应 amp oldid 76336771, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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