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曲美他嗪

十二月 06, 2023

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曲美他嗪（trimetazidine）是一种治疗心绞痛的药物，已被冠以许多种商品名销售。[1]该药物是由法国Laboratoires Servier（英语：Laboratoires Servier）开发和销售的第一种细胞保护性抗缺血剂。它是一种抗缺血（抗心绞痛）代谢剂，通过抑制脂肪酸代谢来改善心肌（英语：myocardial）葡萄糖的利用，也称为脂肪酸氧化抑制剂。

曲美他嗪
臨床資料
商品名（英语：Drug nomenclature）Vastarel
AHFS/Drugs.com国际药品名称
给药途径口服
ATC碼
  • C01EB15 (WHO)
法律規範狀態
法律規範
  • 英：受管控药品
藥物動力學數據
生物利用度约5小时后完全吸收，60小时后药物浓度趋于稳定
血漿蛋白結合率低（16%）
药物代谢极少
生物半衰期7至12小时
排泄途徑主要由肾脏原状排出。肾脏受损时药物暴露有增长，严重受损时（CrCl <30 ml/min）平均增加3倍
识别信息
  • 1-(2,3,4-trimethoxybenzyl)piperazine
CAS号5011-34-7
PubChem CID
  • 21109
ChemSpider
  • 19853 Y
UNII
  • N9A0A0R9S8
ChEMBL
  • ChEMBL203266 Y
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
  • DTXSID2048531
ECHA InfoCard100.023.355
化学信息
化学式C14H22N2O3
摩尔质量266.336 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
  • 交互式图像
  • O(c1ccc(c(OC)c1OC)CN2CCNCC2)C
  • InChI=1S/C14H22N2O3/c1-17-12-5-4-11(13(18-2)14(12)19-3)10-16-8-6-15-7-9-16/h4-5,15H,6-10H2,1-3H3 Y
  • Key:UHWVSEOVJBQKBE-UHFFFAOYSA-N Y

医疗用途 编辑

曲美他嗪通常被用于心绞痛的长期治疗，在一些国家（如法国）还用于治疗耳鸣与头晕。欧洲药品管理局（EMA）于2012年完成了对曲美他嗪的益处和风险审查，并建议限制使用含曲美他嗪的药物，以作为一线抗心绞痛治疗不能控制或不耐受情况下的心绞痛附加治疗。[2]

心绞痛患者的对照研究显示曲美他嗪增加了冠脉血流储备（英语：coronary flow reserve），从而延缓与运动有关的缺血发作，限制了运动造成的血壓快速波动，并对心率没有显著影响，显着降低了心绞痛发作的频率，并使因心绞痛而使用硝酸盐（英语：Glyceryl trinitrate (pharmacology)）显着减少。

在患有冠狀動脈疾病的糖尿病患者中，它改善了左心室功能。近期，人们发现曲美他嗪对不同病因造成的心脏衰竭都有效果。[3][4]

用作表现增强物质 编辑

曲美他嗪被列入世界反兴奋剂组织（WADA）“激素和代谢调节剂”类别下的禁用物质清单，[5]并且在任何时候都禁止在“赛内和赛外”使用它。[6][7]2014年，中国奥运会游泳冠军孙杨对四个月前刚被禁止的曲美他嗪的检测呈阳性，因此被中国游泳协会禁赛三个月。2015年1月，WADA将曲美他嗪从“兴奋剂”重新分类并降级为“心脏代谢调节剂”。[8][9]2022年2月，原定于2月8日星期二举行的2022年奥运会花样滑冰团体项目的颁奖典礼被推迟，原因是因为国际奥委会（IOC）发言人马克·亚当斯将这种情况描述为需要与国际滑冰联盟（ISU）“法律咨询”的情况。[10]几家媒体在星期三报道称，该问题与俄罗斯奥委会的卡米拉·瓦莉娃对曲美他嗪的检测阳性有关，[11][12]检测于2月11日正式确认，结果待查。[13]2月9日，瓦莉娃被俄罗斯反兴奋剂机构（RUSADA）清除。IOC、WADA和ISU正对RUSADA的决定提出上诉。[14]

不良反应 编辑

人们曾认为曲美他嗪是一种安全性高、耐受性好的药物[15]。 它与单胺氧化酶抑制剂相互作用。

关于曲美他嗪对死亡率，心血管事件或生活质量影响的信息很少。 使用临床重要结果比较曲美他嗪与常规抗心绞痛药物的长期随机对照试验是合理的。[16] 最近，一项国际多中心回顾性队列研究确实表明，在不同病因的心力衰竭患者中，在常规最佳治疗方案中添加曲美他嗪可以改善死亡率和发病率。[17]

EMA建议医生不要再为有耳鸣、眩晕或视力障碍的患者开曲美他嗪。[2] 最近的EMA评估还显示帕金森症候群(或 锥体外症候群)症状(如震颤、僵硬、运动障碍、张力亢进), 步态不稳, 不宁腿综合症, 其他相关运动障碍的高可能性, 停药后可逆。 因此，建议医生不要给帕金森病患者，有帕金森症候群、震颤、不宁腿综合征或其他相关运动障碍的患者开药，也不要给严重肾功能衰竭的患者开药。[2]

作用机制 编辑

曲美他嗪阻碍长链HADHB生成，从而抑制脂肪酸的β-氧化并促进葡萄糖的氧化[18]。在缺血的细胞中，要得到同样多的能量，与脂肪酸β-氧化相比，葡萄糖氧化消耗的氧气更少。因此，曲美他嗪使细胞缺血时也能获取足够的能量，并维持其代谢。这样，缺氧或缺血细胞内的ATP浓度便不会下降，这保证了离子泵与跨膜钠-钾运输的正常运作，保持着细胞的动态平衡。[19]

商品名 编辑

曲美他嗪已被冠以众多品牌名分销，包括：3 Kat、Adexor、Aiyiling、Angimax、Angimet、Anginox、Angintriz、Angiozil、Angirel、Angirid、Angitrim、Angivas、Angivent、Antoris、ApoTrimet、Apstar、Atanol、Bustidin、Cardimax、Carvidon、Curime、Cyto-Protectin、Cytogard、Dilatan、Dimesar、Domisin、Energotrim、Feelnor、Idaptan、Imovexil、Intervein、Invidon、Kardin、Liomagen、Matenol、Metacard、Metacardia、Metagard、Metazydyna、Mezitan、Miozidine、Moduxin、Neotri、Novazidine、Portora、Prectazidine、Predizin、Predozone、Preductal、Predutrim、Preduxl、Protevasc、Rimecor、Setal、Sitorel、Tacirel、Tazidinol、Tazz、TevaTrim、TMZ、Triacyt、Tricardia、Triguard、Trimductal、Trimecard、Trimeductan、Trimektal、Trimeluzine、Trimepect、Trimerel、Trimet、Trimetacor、Trimetaratio、Trimetazidin、Trimetazidinã、Trimetazidine、Trimetazidinum、Trimetazigen、Trimetazydyna、Trimezar、Trimpol、Trizedon、Trizid、Trizidine、Tryme、Vascotasin、Vascotazin、Vashasan、Vasorel、Vasotrim、Vaspycar、Vastar、Vastarel、Vastazid、Vastinan、Vastinol、Vastor、Vestar、Vosfarel、Whilst、Ze Wei Er、Zidimet、Zidin、Zidmetin、Zilutra、Zimetin等。[1]

参考文献 编辑

  1. ^ 1.0 1.1 Trimetazidine – International brands. Drugs.com. [7 May 2017]. （原始内容于2018-08-24）. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 European Medicines Agency recommends restricting use of trimetazidine-containing medicines (pdf). Press release. European Medicines Agency. 2012-06-12 [2017-02-16]. （原始内容 (PDF)于2013-04-06）. 
  3. ^ Fragasso G, Palloshi A, Puccetti P, Silipigni C, Rossodivita A, Pala M, Calori G, Alfieri O, Margonato A. A randomized clinical trial of trimetazidine, a partial free fatty acid oxidation inhibitor, in patients with heart failure. J. Am. Coll. Cardiol. September 2006, 48 (5): 992–8. PMID 16949492. doi:10.1016/j.jacc.2006.03.060. 
  4. ^ Tuunanen H, Engblom E, Naum A, Någren K, Scheinin M, Hesse B, Juhani Airaksinen KE, Nuutila P, Iozzo P, Ukkonen H, Opie LH, Knuuti J. Trimetazidine, a metabolic modulator, has cardiac and extracardiac benefits in idiopathic dilated cardiomyopathy. Circulation. September 2008, 118 (12): 1250–8. PMID 18765391. doi:10.1161/CIRCULATIONAHA.108.778019. 
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  9. ^ . 2 December 2014 [2022-02-14]. （原始内容存档于2016-09-21）. 
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  12. ^ Brennan, Christine. . USA Today. 9 February 2022 [2022-02-14]. （原始内容存档于2022-02-09）. 
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  15. ^ Ciapponi A1, Pizarro R, Harrison J. Trimetazidine for stable angina.Cochrane Database Syst Rev. 2005 Oct 19;(4):CD003614
  16. ^ Ciapponi A, Pizarro R, Harrison J. Trimetazidine for stable angina. Cochrane Database Syst Rev. 2005, (4): CD003614 [2017-02-16]. PMID 16235330. doi:10.1002/14651858.CD003614.pub2. （原始内容于2012-05-15）. 
  17. ^ Fragasso G, Rosano G, Baek Hong S, Sisakian H, Di Napoli P, Alberti L, Calori G, Kang SM, Sahakyan A, Vitale C, Marazzi G, Margonato A, Belardinelli R. Effect of partial acid oxidation inhibition with trimetazidine on mortality and morbidity in heart failure: results from an international multicentre retrospective cohort study. Int J Cardiol. 2013;163:320-5.
  18. ^ Kantor PF, Lucien A, Kozak R, Lopaschuk GD. The antianginal drug trimetazidine shifts cardiac energy metabolism from fatty acid oxidation to glucose oxidation by inhibiting mitochondrial long-chain 3-ketoacyl coenzyme A thiolase. Circ. Res. March 2000, 86 (5): 580–8. PMID 10720420. doi:10.1161/01.RES.86.5.580. 
  19. ^ Stanley WC, Marzilli M. Metabolic therapy in the treatment of ischaemic heart disease: the pharmacology of trimetazidine. Fundam Clin Pharmacol. April 2003, 17 (2): 133–45. PMID 12667223. doi:10.1046/j.1472-8206.2003.00154.x. 

拓展阅读 编辑

  • Sellier P, Broustet JP. Assessment of anti-ischemic and antianginal effect at trough plasma concentration and safety of trimetazidine MR 35 mg in patients with stable angina pectoris: a multicenter, double-blind, placebo-controlled study. Am J Cardiovasc Drugs. 2003, 3 (5): 361–9. PMID 14728070. doi:10.2165/00129784-200303050-00007. 
  • Génissel P, Chodjania Y, Demolis JL, Ragueneau I, Jaillon P. Assessment of the sustained release properties of a new oral formulation of trimetazidine in pigs and dogs and confirmation in healthy human volunteers. Eur J Drug Metab Pharmacokinet. 2004, 29 (1): 61–8. PMID 15151172. doi:10.1007/BF03190575. 

十二月 06, 2023
曲美他嗪, 此條目目前正依照其他维基百科上的内容进行翻译, 2018年6月20日, 如果您擅长翻译, 並清楚本條目的領域, 欢迎协助翻譯, 改善或校对本條目, 此外, 长期闲置, 未翻譯或影響閱讀的内容可能会被移除, 维基百科中的醫學内容仅供参考, 並不能視作專業意見, 如需獲取醫療幫助或意見, 请咨询专业人士, 詳見醫學聲明, trimetazidine, 是一种治疗心绞痛的药物, 已被冠以许多种商品名销售, 该药物是由法国laboratoires, servier, 英语, laboratoires, serv. 此條目目前正依照其他维基百科上的内容进行翻译 2018年6月20日 如果您擅长翻译 並清楚本條目的領域 欢迎协助翻譯 改善或校对本條目 此外 长期闲置 未翻譯或影響閱讀的内容可能会被移除 维基百科中的醫學内容仅供参考 並不能視作專業意見 如需獲取醫療幫助或意見 请咨询专业人士 詳見醫學聲明 曲美他嗪 trimetazidine 是一种治疗心绞痛的药物 已被冠以许多种商品名销售 1 该药物是由法国Laboratoires Servier 英语 Laboratoires Servier 开发和销售的第一种细胞保护性抗缺血剂 它是一种抗缺血 抗心绞痛 代谢剂 通过抑制脂肪酸代谢来改善心肌 英语 myocardial 葡萄糖的利用 也称为脂肪酸氧化抑制剂 曲美他嗪臨床資料商品名 英语 Drug nomenclature VastarelAHFS Drugs com国际药品名称给药途径口服ATC碼C01EB15 WHO 法律規範狀態法律規範英 受管控药品藥物動力學數據生物利用度约5小时后完全吸收 60小时后药物浓度趋于稳定血漿蛋白結合率低 16 药物代谢极少生物半衰期7至12小时排泄途徑主要由肾脏原状排出 肾脏受损时药物暴露有增长 严重受损时 CrCl lt 30 ml min 平均增加3倍识别信息IUPAC命名法 1 2 3 4 trimethoxybenzyl piperazineCAS号5011 34 7PubChem CID21109ChemSpider19853 YUNIIN9A0A0R9S8ChEMBLChEMBL203266 YCompTox Dashboard 英语 CompTox Chemicals Dashboard EPA DTXSID2048531ECHA InfoCard100 023 355化学信息化学式C 14H 22N 2O 3摩尔质量266 336 g mol3D模型 JSmol 英语 JSmol 交互式图像SMILES O c1ccc c OC c1OC CN2CCNCC2 CInChI InChI 1S C14H22N2O3 c1 17 12 5 4 11 13 18 2 14 12 19 3 10 16 8 6 15 7 9 16 h4 5 15H 6 10H2 1 3H3 YKey UHWVSEOVJBQKBE UHFFFAOYSA N Y 目录 1 医疗用途 2 用作表现增强物质 3 不良反应 4 作用机制 5 商品名 6 参考文献 7 拓展阅读医疗用途 编辑曲美他嗪通常被用于心绞痛的长期治疗 在一些国家 如法国 还用于治疗耳鸣与头晕 欧洲药品管理局 EMA 于2012年完成了对曲美他嗪的益处和风险审查 并建议限制使用含曲美他嗪的药物 以作为一线抗心绞痛治疗不能控制或不耐受情况下的心绞痛附加治疗 2 心绞痛患者的对照研究显示曲美他嗪增加了冠脉血流储备 英语 coronary flow reserve 从而延缓与运动有关的缺血发作 限制了运动造成的血壓快速波动 并对心率没有显著影响 显着降低了心绞痛发作的频率 并使因心绞痛而使用硝酸盐 英语 Glyceryl trinitrate pharmacology 显着减少 在患有冠狀動脈疾病的糖尿病患者中 它改善了左心室功能 近期 人们发现曲美他嗪对不同病因造成的心脏衰竭都有效果 3 4 用作表现增强物质 编辑曲美他嗪被列入世界反兴奋剂组织 WADA 激素和代谢调节剂 类别下的禁用物质清单 5 并且在任何时候都禁止在 赛内和赛外 使用它 6 7 2014年 中国奥运会游泳冠军孙杨对四个月前刚被禁止的曲美他嗪的检测呈阳性 因此被中国游泳协会禁赛三个月 2015年1月 WADA将曲美他嗪从 兴奋剂 重新分类并降级为 心脏代谢调节剂 8 9 2022年2月 原定于2月8日星期二举行的2022年奥运会花样滑冰团体项目的颁奖典礼被推迟 原因是因为国际奥委会 IOC 发言人马克 亚当斯将这种情况描述为需要与国际滑冰联盟 ISU 法律咨询 的情况 10 几家媒体在星期三报道称 该问题与俄罗斯奥委会的卡米拉 瓦莉娃对曲美他嗪的检测阳性有关 11 12 检测于2月11日正式确认 结果待查 13 2月9日 瓦莉娃被俄罗斯反兴奋剂机构 RUSADA 清除 IOC WADA和ISU正对RUSADA的决定提出上诉 14 不良反应 编辑人们曾认为曲美他嗪是一种安全性高 耐受性好的药物 15 它与单胺氧化酶抑制剂相互作用 关于曲美他嗪对死亡率 心血管事件或生活质量影响的信息很少 使用临床重要结果比较曲美他嗪与常规抗心绞痛药物的长期随机对照试验是合理的 16 最近 一项国际多中心回顾性队列研究确实表明 在不同病因的心力衰竭患者中 在常规最佳治疗方案中添加曲美他嗪可以改善死亡率和发病率 17 EMA建议医生不要再为有耳鸣 眩晕或视力障碍的患者开曲美他嗪 2 最近的EMA评估还显示帕金森症候群 或 锥体外症候群 症状 如震颤 僵硬 运动障碍 张力亢进 步态不稳 不宁腿综合症 其他相关运动障碍的高可能性 停药后可逆 因此 建议医生不要给帕金森病患者 有帕金森症候群 震颤 不宁腿综合征或其他相关运动障碍的患者开药 也不要给严重肾功能衰竭的患者开药 2 作用机制 编辑曲美他嗪阻碍长链HADHB生成 从而抑制脂肪酸的b 氧化并促进葡萄糖的氧化 18 在缺血的细胞中 要得到同样多的能量 与脂肪酸b 氧化相比 葡萄糖氧化消耗的氧气更少 因此 曲美他嗪使细胞缺血时也能获取足够的能量 并维持其代谢 这样 缺氧或缺血细胞内的ATP浓度便不会下降 这保证了离子泵与跨膜钠 钾运输的正常运作 保持着细胞的动态平衡 19 商品名 编辑曲美他嗪已被冠以众多品牌名分销 包括 3 Kat Adexor Aiyiling Angimax Angimet Anginox Angintriz Angiozil Angirel Angirid Angitrim Angivas Angivent Antoris ApoTrimet Apstar Atanol Bustidin Cardimax Carvidon Curime Cyto Protectin Cytogard Dilatan Dimesar Domisin Energotrim Feelnor Idaptan Imovexil Intervein Invidon Kardin Liomagen Matenol Metacard Metacardia Metagard Metazydyna Mezitan Miozidine Moduxin Neotri Novazidine Portora Prectazidine Predizin Predozone Preductal Predutrim Preduxl Protevasc Rimecor Setal Sitorel Tacirel Tazidinol Tazz TevaTrim TMZ Triacyt Tricardia Triguard Trimductal Trimecard Trimeductan Trimektal Trimeluzine Trimepect Trimerel Trimet Trimetacor Trimetaratio Trimetazidin Trimetazidina Trimetazidine Trimetazidinum Trimetazigen Trimetazydyna Trimezar Trimpol Trizedon Trizid Trizidine Tryme Vascotasin Vascotazin Vashasan Vasorel Vasotrim Vaspycar Vastar Vastarel Vastazid Vastinan Vastinol Vastor Vestar Vosfarel Whilst Ze Wei Er Zidimet Zidin Zidmetin Zilutra Zimetin等 1 参考文献 编辑 1 0 1 1 Trimetazidine International brands Drugs com 7 May 2017 原始内容存档于2018 08 24 2 0 2 1 2 2 European Medicines Agency recommends restricting use of trimetazidine containing medicines pdf Press release European Medicines Agency 2012 06 12 2017 02 16 原始内容存档 PDF 于2013 04 06 Fragasso G Palloshi A Puccetti P Silipigni C Rossodivita A Pala M Calori G Alfieri O Margonato A A randomized clinical trial of trimetazidine a partial free fatty acid oxidation inhibitor in patients with heart failure J Am Coll Cardiol September 2006 48 5 992 8 PMID 16949492 doi 10 1016 j jacc 2006 03 060 Tuunanen H Engblom E Naum A Nagren K Scheinin M Hesse B Juhani Airaksinen KE Nuutila P Iozzo P Ukkonen H Opie LH Knuuti J Trimetazidine a metabolic modulator has cardiac and extracardiac benefits in idiopathic dilated cardiomyopathy Circulation September 2008 118 12 1250 8 PMID 18765391 doi 10 1161 CIRCULATIONAHA 108 778019 Ritchie Hannah Ramsay George Trimetazidine Drug banned by WADA makes your heart work more efficiently CNN CNN CNN 10 February 2022 10 February 2022 原始内容存档于2022 02 10 World Anti Doping Code International Standard Prohibited List PDF World Anti Doping Agency 1 January 2022 2022 02 14 原始内容 PDF 存档于2022 01 22 World Anti Doping Code International Standard Prohibited List 2023 World Anti Doping Agency 2023 01 01 2023 01 01 英语 Sun Yang el chico malo de la natacion que gana todo pero al que nadie quiere yahoo es 22 July 2019 2022 02 14 原始内容存档于2022 02 09 The Sun Yang Doping Case Chapter Two of an Olympic Champion 2 December 2014 2022 02 14 原始内容存档于2016 09 21 Olympic medals in team figure skating delayed by legal issue AP News 9 February 2022 9 February 2022 原始内容存档于2022 02 09 英语 Tetrault Farber Gabrielle Axon Iain Grohmann Karolos Figure skating Russian media say teen star tested positive for banned drug Reuters 9 February 2022 9 February 2022 原始内容存档于2022 02 09 英语 Brennan Christine Positive drug test by Russian Kamila Valieva has forced a delay of Olympic team medals ceremony USA Today 9 February 2022 2022 02 14 原始内容存档于2022 02 09 存档副本 2022 02 14 原始内容存档于2022 02 11 存档副本 2022 02 14 原始内容存档于2022 02 11 Ciapponi A1 Pizarro R Harrison J Trimetazidine for stable angina Cochrane Database Syst Rev 2005 Oct 19 4 CD003614 Ciapponi A Pizarro R Harrison J Trimetazidine for stable angina Cochrane Database Syst Rev 2005 4 CD003614 2017 02 16 PMID 16235330 doi 10 1002 14651858 CD003614 pub2 原始内容存档于2012 05 15 Fragasso G Rosano G Baek Hong S Sisakian H Di Napoli P Alberti L Calori G Kang SM Sahakyan A Vitale C Marazzi G Margonato A Belardinelli R Effect of partial acid oxidation inhibition with trimetazidine on mortality and morbidity in heart failure results from an international multicentre retrospective cohort study Int J Cardiol 2013 163 320 5 Kantor PF Lucien A Kozak R Lopaschuk GD The antianginal drug trimetazidine shifts cardiac energy metabolism from fatty acid oxidation to glucose oxidation by inhibiting mitochondrial long chain 3 ketoacyl coenzyme A thiolase Circ Res March 2000 86 5 580 8 PMID 10720420 doi 10 1161 01 RES 86 5 580 Stanley WC Marzilli M Metabolic therapy in the treatment of ischaemic heart disease the pharmacology of trimetazidine Fundam Clin Pharmacol April 2003 17 2 133 45 PMID 12667223 doi 10 1046 j 1472 8206 2003 00154 x 拓展阅读 编辑Sellier P Broustet JP Assessment of anti ischemic and antianginal effect at trough plasma concentration and safety of trimetazidine MR 35 mg in patients with stable angina pectoris a multicenter double blind placebo controlled study Am J Cardiovasc Drugs 2003 3 5 361 9 PMID 14728070 doi 10 2165 00129784 200303050 00007 Genissel P Chodjania Y Demolis JL Ragueneau I Jaillon P Assessment of the sustained release properties of a new oral formulation of trimetazidine in pigs and dogs and confirmation in healthy human volunteers Eur J Drug Metab Pharmacokinet 2004 29 1 61 8 PMID 15151172 doi 10 1007 BF03190575 取自 https zh wikipedia org w index php title 曲美他嗪 amp oldid 79196556, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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