异硫氰酸甲酯（MITC）是一种有机硫化合物，化学式为CH3N=C=S。这种熔点低的无色固体是强催泪剂。它是各种有价值的生物活性化合物的前体，所以是工业上最重要的有机异硫氰酸酯。
| 异硫氰酸甲酯 |
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| 别名 | MITC, Trapex, Trapex, Vorlex, MITC-Fume, MIT, Morton EP-161E, WN 12 |
| 识别 |
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| CAS号 | 556-61-6 |
| PubChem | 11167 |
| ChemSpider | 10694 |
| SMILES | |
| InChI | |
| InChIKey | LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYAS |
| UN编号 | 2477 |
| EINECS | 209-132-5 |
| ChEBI | 78337 |
| KEGG | C18587 |
| 性质 |
|---|
| 化学式 | C2H3NS |
| 摩尔质量 | 73.12 g·mol−1 |
| 外观 | 无色固体 |
| 密度 | 1.07 g cm−3 |
| 熔点 | 31 °C（304 K） |
| 沸点 | 117 °C（390 K） |
| 溶解性（水） | 8.2g/L |
| 危险性 |
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GHS危险性符号
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| GHS提示词 | Danger |
| H-术语 | H301, H314, H317, H331, H400, H410 |
| P-术语 | P260, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P301+310, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338 |
| NFPA 704 | |
| 结构 |
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| 偶极矩 | 3.528 D |
| 相关物质 |
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| 相关化学品 | 异氰酸甲酯
硫氰酸甲酯 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 |
合成 编辑
它有两条工业制备途径。据估计，1993年的年产量估计是4,000吨。[來源請求]主要方法涉及硫氰酸甲酯的热重排：[1]
- CH3S−C≡N → CH3N=C=S
甲胺与二硫化碳反应，然后用过氧化氢氧化所生成的二硫代氨基甲酸盐，也可以制备异硫氰酸甲酯。有关方法可以用来在实验室中制备它。[2]
反应 编辑
MITC与胺类反应生成甲基硫脲，是典型的反应：
- CH3NCS + R2NH → R2NC(S)NHCH3
-
其他亲核体也会进行类似的加成反应。
在农业上，MITC的溶液可用作土壤蒸熏剂，主要用来防止真菌和线虫滋生。[3]
MITC是合成1,3,4-噻二唑的合成砌块，它是杂环化合物，可用作除草剂。有关的商业产品包括“Spike”、“Ustilan”和“Erbotan”。
使用MITC制备的知名药物包括雷尼替丁、西咪替丁和舒立托唑。
安全 编辑
参见 编辑
参考文献 编辑
- ^ Romanowski, F.; Klenk, H., Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a26_749
- ^ Moore, M. L. (1941). "Methyl Isothiocyanate". Org. Synth. 21: 81; Coll. Vol. 3: 599.
- ^ Hartwig, Jürgen; Sommer, Herbert; Müller, Franz. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2008. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a17_125.pub2.
异硫氰酸甲酯, mitc, 是一种有机硫化合物, 化学式为ch3n, 这种熔点低的无色固体是强催泪剂, 它是各种有价值的生物活性化合物的前体, 所以是工业上最重要的有机异硫氰酸酯, 别名, mitc, trapex, trapex, vorlex, mitc, fume, morton, 161e, 12识别cas号, pubchem, 11167chemspider, 10694smiles, ncinchi, c2h3ns, h1h3inchikey, lgdshsydscrfab, uhfffaoyasun编. 异硫氰酸甲酯 MITC 是一种有机硫化合物 化学式为CH3N C S 这种熔点低的无色固体是强催泪剂 它是各种有价值的生物活性化合物的前体 所以是工业上最重要的有机异硫氰酸酯 异硫氰酸甲酯别名 MITC Trapex Trapex Vorlex MITC Fume MIT Morton EP 161E WN 12识别CAS号 556 61 6 PubChem 11167ChemSpider 10694SMILES S C NCInChI 1 C2H3NS c1 3 2 4 h1H3InChIKey LGDSHSYDSCRFAB UHFFFAOYASUN编号 2477EINECS 209 132 5ChEBI 78337KEGG C18587性质化学式 C2H3NS摩尔质量 73 12 g mol 1外观 无色固体密度 1 07 g cm 3熔点 31 C 304 K 沸点 117 C 390 K 溶解性 水 8 2g L危险性GHS危险性符号GHS提示词 DangerH 术语 H301 H314 H317 H331 H400 H410P 术语 P260 P261 P264 P270 P271 P272 P273 P280 P301 310 P301 330 331 P302 352 P303 361 353 P304 340 P305 351 338NFPA 704 1 3 1 结构偶极矩 3 528 D相关物质相关化学品 异氰酸甲酯硫氰酸甲酯若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 合成 2 反应 3 安全 4 参见 5 参考文献合成 编辑它有两条工业制备途径 据估计 1993年的年产量估计是4 000吨 來源請求 主要方法涉及硫氰酸甲酯的热重排 1 CH3S C N CH3N C S甲胺与二硫化碳反应 然后用过氧化氢氧化所生成的二硫代氨基甲酸盐 英语 dithiocarbamate 也可以制备异硫氰酸甲酯 有关方法可以用来在实验室中制备它 2 反应 编辑MITC与胺类反应生成甲基硫脲 是典型的反应 CH3NCS R2NH R2NC S NHCH3 nbsp 其他亲核体也会进行类似的加成反应 在农业上 MITC的溶液可用作土壤蒸熏剂 英语 fumigant 主要用来防止真菌和线虫滋生 3 MITC是合成1 3 4 噻二唑的合成砌块 它是杂环化合物 可用作除草剂 有关的商业产品包括 Spike Ustilan 和 Erbotan 使用MITC制备的知名药物包括雷尼替丁 西咪替丁和舒立托唑 英语 Suritozole 安全 编辑MITC是危险有毒的催泪剂 参见 编辑1 异硫氰基 6 甲亚磺酰基己烷 博帕尔事件参考文献 编辑 Romanowski F Klenk H Thiocyanates and Isothiocyanates Organic Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim Wiley VCH 2005 doi 10 1002 14356007 a26 749 Moore M L 1941 Methyl Isothiocyanate Org Synth 21 81 Coll Vol 3 599 Hartwig Jurgen Sommer Herbert Muller Franz Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2008 ISBN 978 3527306732 doi 10 1002 14356007 a17 125 pub2 取自 https zh wikipedia org w index php title 异硫氰酸甲酯 amp oldid 75522680, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
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