巯基乙酸

提示：此条目的主题不是硫代乙酸。

巯基乙酸是一种有机化合物，结构式HSCH₂COOH。

巯基乙酸
IUPAC名 Mercaptoacetic acid
英文名	Thioglycolic acid
别名	硫代乙醇酸 TGA 氫硫基乙酸
识别
CAS号	68-11-1
PubChem	1133
ChemSpider	1101
SMILES	SCC(=O)O
InChI	1/C2H4O2S/c3-2(4)1-5/h5H,1H2,(H,3,4)
InChIKey	CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYAP
ChEBI	30065
KEGG	C02086
性质
化学式	C2H4O2S
摩尔质量	92.11 g·mol⁻¹
外观	无色具不愉快气味的液体^[1]
密度	1.32 g/cm^3
熔点	-16℃
沸点	96℃ (0.66 kPa) 105℃ (1.9 kPa)^[2]
溶解性（水）	混溶^[2]
溶解性（其他）	与乙醇、乙醚、甲苯、氯仿混溶^[1]
蒸氣壓	10 Pa (20℃)
折光度n D	1.5030 (20℃)^[3]
危险性
警示术语	R：R23/24/25, R34
安全术语	S：S1/2, S25, S27, S28, S45
欧盟分类	有毒 (T) 腐蚀性 (C)
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	73 mg·kg^−1 (大鼠经口)^[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

纯品为无色有令人不愉快气味的透明液体，工业品常为无色至微黄色。与水、乙醇、乙醚混溶。露置于空气中时，迅速发生氧化，少量金属离子可以加速氧化过程。浓度小于70％（重量）的巯基乙酸水溶液，在室温下一般是稳定的。

歷史

1930年代初，美國植物生理學家大衛·戈達德（David R. Goddard）在研究為何蛋白酶不易消化頭髮、指甲、羽毛等的過程中，鑑定了巰基乙醇可有效減少蛋白質（包括角蛋白）中的雙硫鍵。他意識到雙硫鍵即使被破壞，這些蛋白質結構仍然很容易被重塑，並且在雙硫鍵重新形成後它們仍將保持形狀。巰基乙醇於1940年代被開發用作化學脫毛劑。

制备

1、由氯乙酸与硫氢化钠在硫化氢和氮气作用下反应而得。

${\displaystyle \ ClCH_{2}COOH+NaHS\rightarrow HSCH_{2}COOH+NaCl}$ 

2、由氯乙酸、硫代硫酸钠和氢氧化钠反应合成，经酸解、萃取、蒸馏得到成品。

3、氯乙酸与硫脲反应产生异硫脲代乙酸，用氢氧化钡将钡沉淀，然后用硫酸酸解得到巯基乙酸水溶液，经蒸发可得其60～70％水溶液。

${\displaystyle \ 2ClCH_{2}COOH+Na_{2}CO_{3}\rightarrow 2ClCH_{2}COONa+CO_{2}+H_{2}O}$ 

${\displaystyle \ ClCH_{2}COONa+(NH_{2})_{2}CS\rightarrow C(NH)(NH_{2})SCH_{2}COOH}$ 

${\displaystyle \ 2C(NH)(NH_{2})SCH_{2}COOH+Ba(OH)_{2}\cdot 8H_{2}O\rightarrow (HSCH_{2}COO)_{2}Ba}$ 

${\displaystyle \ (HSCH_{2}COO)_{2}Ba+H_{2}SO_{4}\rightarrow 2HSCH_{2}COOH+BaSO_{4}\downarrow }$ 

用途

用作有机合成中间体，其酯类衍生物可作卤化聚烯烃的稳定剂，盐类衍生物可作卷发剂、皮毛脱毛剂、金属表面处理剂、聚合反应引发剂。此外，巯基乙酸还用于医药品卡普托利、生物素、硫辛酸和二巯基丁二酸的合成；它也是检定铝、铁、锡、钼等的敏感性试剂。

参见

• 乙醇胺
• 巯基乙酸铵
• 巯基乳酸

参考资料

1. Thieme Chemistry. RÖMPP Online - Version 3.5. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG. 2009. 
2. Record of CAS RN 68-11-1 in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）
3. 中国化工产品大全 上卷，Da197 巯基乙酸，页537