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土臭素

行進 31, 2023

土臭素（英語：Geosmin）是一种由放线菌产生的、具有新鲜泥土气味的倍半萜类化合物[2]。饮用水中的土臭素与2-甲基异莰醇是引起异味的主要原因，并且人对土臭素的气味十分敏感，自然水体中每升含6纳克至10纳克的土臭素，就可以被人所感知到[3]。甜菜的泥土气味、天气干旱后降雨时空气中的气味或当土壤被翻动时所产生的的气味（潮土油）都是由它引起的[4]。

土臭素
IUPAC名
(4S,4aS,8aR)-4,8a-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,-octahydronaphthalen-4a-ol
别名
  • 4,8a-Dimethyl-decahydronaphthalen-4a-ol; Octahydro-4,8a-dimethyl-4a(2H)-naphthalenol
  • 二甲萘烷醇[1]
识别
CAS号 19700-21-1  
PubChem 29746
ChemSpider 27642
SMILES
InChI
ChEBI 46702
性质
化学式 C12H22O
摩尔质量 182.3 g·mol−1
熔点 78-82 °C（351-355 K）
沸点 270-271 °C（543-544 K）
危险性
闪点 104 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

土臭素也可以看作是双环醇，是十氢化萘的衍生物，分子式为C12H22O；名字取自希腊语的γεω“泥土”和ὀσμή“气味”，美国生物化学家Nancy N. Gerber（1929－1985）和生物学家Hubert A. Lechevalier（1926－2015）在1965年创造了Geosmin这个词[5][6]。

产生

许多蓝绿藻、放线菌以及一些真核生物都是产生土臭素的生物来源，浮丝藻属、胶鞘藻属和鱼腥藻属是最主要的产生土臭素的蓝绿藻，链霉菌属是主要产生土臭素的放线菌[3][7][8][9]。当这些细菌的数量急剧减少时，便会向地表水中释放出土臭素，周期性地产生泥土气味。在酸性环境下，土臭素会被分解为无气味的烃类[5]。

2006年，一种通过双功能天蓝色链霉菌酶生物合成土臭素的方法被发现[10]。该土臭素合成酶（英语：geosmin synthase）通过两步反应直接催化法尼基焦磷酸转化为土臭素[11]。尽管控制合成土臭素和2-甲基异莰醇的合成酶基因被挖掘、生物合成机制被提出，但生物调控产生土臭素的关键机制仍不明确，亟待研究[1]。

然而并非所有蓝绿藻都能生产土臭素，分子生物学分析发现，土臭素合成酶的基因geoA只存在于能产生土臭素的蓝绿藻物种，而不存在于不能生产土臭素的蓝绿藻种中[12]。

影响

有研究报道，人类的嗅觉系统对土臭素极其敏感，甚至可以感受到低至0.4 ppb浓度的土臭素存在[13]。

部分淡水鱼的土腥味，也来自于土臭素，如鲤鱼和鲶鱼[14][15]。土臭素和2-甲基异莰醇在脂肪和肌肉组织中富集，由于会在酸性条件下分解，这些鱼在烹饪时会加入食醋，来减少土味[16]。饮用水中含有土臭素及其对映体时会散发出难闻的气味，通常会让消费者认为是水质差的缘故[17]。

有研究报道称，土臭素会对循环水养殖系统中的三文鱼肉质、风味产生影响[18]。

去除

有报道称，不能通过标准处理工艺从饮用水中去除土臭素[19]。虽然可以通过粉末活性炭（PAC）或其他强氧化剂来有效减少饮用水中的土臭素及2-甲基异莰醇含量，但由于各地区水质的化学性质差异和公共事业成本等原因，很少会针对土臭素进行额外的去除操作[20][21]。

参见

参考文献

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  2. ^ Watson, W.; Juttner, F. Taste and Odour in Source and Drinking Water: Causes, Controls, and Consequences. IWA Publishing. 2019 [2022-11-29]. ISBN 9781780406657. （原始内容于2023-03-07）. 
  3. ^ 3.0 3.1 Jüttner, Friedrich; Watson, Susan B. Biochemical and Ecological Control of Geosmin and 2-methylisoborneol in Source Waters. Applied and Environmental Microbiology. July 2007, 73 (14): 4395–4706 [2022-11-29]. Bibcode:2007ApEnM..73.4395J. PMC 1932821  . PMID 17400777. S2CID 1954489. doi:10.1128/AEM.02250-06. （原始内容于2020-11-20）. 
  4. ^ The earth's perfume. Protein Spotlight. June 2003, (35) [2022-11-29]. （原始内容于2011-06-25）. 
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  17. ^ Bristow, R. L.; Young, I. S.; Pemberton, A.; Williams, J.; Maher, S. An extensive review of the extraction techniques and detection methods for the taste and odour compound geosmin (trans-1,10-dimethyl-trans-9-decalol) in water. Trends in Analytical Chemistry. 2019, 110: 233–248. doi:10.1016/j.trac.2018.10.032  . 
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延伸阅读

  • Bear, I.J.; R.G. Thomas. Nature of argillaceous odour. Nature. 1964, 201 (4923): 993–995. doi:10.1038/201993a0. 
  • Bear, I.J.; R.G. Thomas. Petrichor and plant growth. Nature. 1965, 207 (5005): 1415–1416. doi:10.1038/2071415a0. 

行進 31, 2023
土臭素, 英語, geosmin, 是一种由放线菌产生的, 具有新鲜泥土气味的倍半萜类化合物, 饮用水中的与2, 甲基异莰醇是引起异味的主要原因, 并且人对的气味十分敏感, 自然水体中每升含6纳克至10纳克的, 就可以被人所感知到, 甜菜的泥土气味, 天气干旱后降雨时空气中的气味或当土壤被翻动时所产生的的气味, 潮土油, 都是由它引起的, iupac名, dimethyl, octahydronaphthalen, ol别名, dimethyl, decahydronaphthalen, octahydro, di. 土臭素 英語 Geosmin 是一种由放线菌产生的 具有新鲜泥土气味的倍半萜类化合物 2 饮用水中的土臭素与2 甲基异莰醇是引起异味的主要原因 并且人对土臭素的气味十分敏感 自然水体中每升含6纳克至10纳克的土臭素 就可以被人所感知到 3 甜菜的泥土气味 天气干旱后降雨时空气中的气味或当土壤被翻动时所产生的的气味 潮土油 都是由它引起的 4 土臭素IUPAC名 4S 4aS 8aR 4 8a Dimethyl 1 2 3 4 5 6 7 octahydronaphthalen 4a ol别名 4 8a Dimethyl decahydronaphthalen 4a ol Octahydro 4 8a dimethyl 4a 2H naphthalenol二甲萘烷醇 1 识别CAS号 19700 21 1 PubChem 29746ChemSpider 27642SMILES O C 12 C H CCC C 2 CCCC1 C CInChI 1 C12H22O c1 10 6 5 8 11 2 7 3 4 9 12 10 11 13 h10 13H 3 9H2 1 2H3 t10 11 12 m0 s1ChEBI 46702性质化学式 C12H22O摩尔质量 182 3 g mol 1熔点 78 82 C 351 355 K 沸点 270 271 C 543 544 K 危险性闪点 104 C若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 土臭素也可以看作是双环醇 是十氢化萘的衍生物 分子式为C12H22O 名字取自希腊语的gew 泥土 和ὀsmh 气味 美国生物化学家Nancy N Gerber 1929 1985 和生物学家Hubert A Lechevalier 1926 2015 在1965年创造了Geosmin这个词 5 6 目录 1 产生 2 影响 3 去除 4 参见 5 参考文献 6 延伸阅读产生 编辑许多蓝绿藻 放线菌以及一些真核生物都是产生土臭素的生物来源 浮丝藻属 胶鞘藻属和鱼腥藻属是最主要的产生土臭素的蓝绿藻 链霉菌属是主要产生土臭素的放线菌 3 7 8 9 当这些细菌的数量急剧减少时 便会向地表水中释放出土臭素 周期性地产生泥土气味 在酸性环境下 土臭素会被分解为无气味的烃类 5 2006年 一种通过双功能天蓝色链霉菌酶生物合成土臭素的方法被发现 10 该土臭素合成酶 英语 geosmin synthase 通过两步反应直接催化法尼基焦磷酸转化为土臭素 11 尽管控制合成土臭素和2 甲基异莰醇的合成酶基因被挖掘 生物合成机制被提出 但生物调控产生土臭素的关键机制仍不明确 亟待研究 1 然而并非所有蓝绿藻都能生产土臭素 分子生物学分析发现 土臭素合成酶的基因geoA只存在于能产生土臭素的蓝绿藻物种 而不存在于不能生产土臭素的蓝绿藻种中 12 影响 编辑有研究报道 人类的嗅觉系统对土臭素极其敏感 甚至可以感受到低至0 4 ppb浓度的土臭素存在 13 部分淡水鱼的土腥味 也来自于土臭素 如鲤鱼和鲶鱼 14 15 土臭素和2 甲基异莰醇在脂肪和肌肉组织中富集 由于会在酸性条件下分解 这些鱼在烹饪时会加入食醋 来减少土味 16 饮用水中含有土臭素及其对映体时会散发出难闻的气味 通常会让消费者认为是水质差的缘故 17 有研究报道称 土臭素会对循环水养殖系统中的三文鱼肉质 风味产生影响 18 去除 编辑有报道称 不能通过标准处理工艺从饮用水中去除土臭素 19 虽然可以通过粉末活性炭 PAC 或其他强氧化剂来有效减少饮用水中的土臭素及2 甲基异莰醇含量 但由于各地区水质的化学性质差异和公共事业成本等原因 很少会针对土臭素进行额外的去除操作 20 21 参见 编辑潮土油 二甲硫醚参考文献 编辑 1 0 1 1 张婷 李德亮 李杰 原核生物中土霉味化合物二甲萘烷醇和2 甲基异茨醇生物合成研究进展 微生物学报 2012 52 02 152 159 ISSN 0001 6209 doi 10 13343 j cnki wsxb 2012 02 012 Watson W Juttner F Taste 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