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四羟基对苯醌

一月 01, 1970

四羟基对苯醌，又称四羟基-1,4-苯醌 (THBQ, THQ)，是一种有机化合物，化学式 C
6O
2(OH)
4。它是对苯醌的四个氢原子都被羟基取代而成的化合物。

四羟基对苯醌[1]
IUPAC名
2,3,5,6-Tetrahydroxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
别名 四羟基-1,4-苯醌
识别
CAS号 319-89-1  Y
PubChem 5424
ChemSpider 5231
SMILES
 
  • O=C(C(O)=C1O)C(O)=C(O)C1=O
InChI
 
  • 1S/C6H4O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h7-8,11-12H
InChIKey DGQOCLATAPFASR-UHFFFAOYSA-N
EINECS 206-275-5
ChEBI 137472
性质
化学式 C6H4O6
摩尔质量 172.09 g·mol−1
外观 蓝黑色晶体
密度 2.609 g/cm3
沸点 370.6 °C（644 K）（当760 mmHg）
溶解性（水） 微溶
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词 Warning
H-术语 H315, H319, H335
P-术语 P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

它的水溶液是浅红色的，[2]并结晶为闪闪发光的蓝黑色（但不导电）的二水合物 C
6O
2(OH)
4 · 2H2O。[2][3]

四羟基对苯醌可以从乙二醛[4]或肌醇合成。[5]它和4,4'-联吡啶可以形成 2:3 加合物。[6]

四羟基对苯醌的盐 编辑

类似大部分的酚，四羟基对苯醌是酸性的，很容易离解出氢离子，产生像是 C
6H
2O2−
6 和C
6O4−
6的阴离子。后者是对称的有芳香性。

它的钙盐 Ca
2C
6O
6是Chromohalobacter beijerinckii（英语：Chromohalobacter beijerinckii）在盐豆发酵过程中从肌醇中产生的深紫色色素，在1935年已经被T. Hof（英语：T. Hof）注意到。[3][7][8][9][10]

深紫色，不溶的二钾盐 K
2C
6H
2O
6 是由Paul W. Preisler和Louis Berger（英语：Louis Berger）于 1942年首次合成，它们通过肌醇与硝酸在氧气存在下与碳酸钾反应，得到这种化合物。这种盐和盐酸的反应可以得到高产率的四羟基对苯醌。[11]

黑色的四钾盐 K
4C
6O
6 是由Robert West（英语：Robert West (chemist)）和Hsien Ying Niu在1962年通过在甲醇中反应四羟基对苯醌和甲醇钾，首次合成这种化合物。这种盐是抗磁性的，红外光谱表明 C-C 和 C-O 距离相等，环在环己烷构象中略微扭曲。[12]K
4C
6O
6 的部分氧化会产生绿色，很顺磁性的固体，可能是 3K+
 · C
6O3−
6，完全氧化则会产生二羟基环己烯四酮二钾（英语：rhodizonic acid） 2K+
 · C
6O2−
6。[12]

绿黑色的钠盐 Na
4C
6O
6 在1962年由Alexander J. Fatiadi（英语：Alexander J. Fatiadi）和W. F. Sanger描述。[4]

深紫色的锂盐 Li
4C
6O
6已被提议作为电池的电极材料，因为它可以被氧化成二羟基环己烯四酮盐 Li
2C
6O
6或还原成苯六酚盐 Li
6C
6O
6。[5]在没有氧气的情况下，Li
4C
6O
6在450 °C 下稳定，然后分解成碳酸锂。[5]二羟基环己烯四酮盐在400 °C 下会歧化成Li
4C
6O
6 和环己六酮 C
6O
6，后者会迅速分解成一氧化碳、二氧化碳和碳。[5]Li
4C
6O
6 的水合物 Li
4C
6O
6 · 2H2O在 250 °C下失水。[5]

参考资料 编辑

  1. ^ The Merck Index 11th. : 9177.  |entry=被忽略 (帮助)
  2. ^ 2.0 2.1 Klug, H. P. The crystal structure of tetrahydroxy-p-benzoquinone. Acta Crystallographica. 1965, 19 (6): 983. doi:10.1107/S0365110X65004760. 
  3. ^ 3.0 3.1 Miller, M. W. Microbial Metabolites. McGraw-Hill. 1961. 
  4. ^ 4.0 4.1 (1962) "Tetrahydroxyquinone". Org. Synth. 42; Coll. Vol. 5: 1011. 
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 5.3 5.4 Chen, H.; Armand, M.; Courty, M.; Jiang, M.; Grey, C. P.; Dolhem, F.; Tarascon, J.-M.; Poizot, P. Lithium salt of tetrahydroxybenzoquinone: toward the development of a sustainable Li-ion battery. Journal of the American Chemical Society. 2009, 131 (25): 8984–8988. PMID 19476355. doi:10.1021/ja9024897. 
  6. ^ Cowan, J. A.; Howard, J. A. K.; Leech, M. A. Interpenetrating supramolecular lattices in 4,4′-bipyridine-2,3,5,6-tetrahydroxy-1,4-benzoquinone (3/2). Acta Crystallographica Section C. 2001, 57 (10): 1196–1198. PMID 11600783. doi:10.1107/S0108270101011647. 
  7. ^ Hof, T. ATCC 19372. Recueil des travaux botaniques néerlandais. 1935, 32: 92. 
  8. ^ Kluyver, A. J.; Hof, T.; Boezaardt, A. G. J. On the pigment of Pseudomonas beijerinckii Hof [Chromohalobacter beijerinckii]. 1939. 
  9. ^ Vitamins and Hormones: Advances in Research and Applications 3. 1945. 
  10. ^ Underkofler, L. A.; Hickey, R. J. Industrial Fermentations. 1954. 
  11. ^ Preisler, P. W.; Berger, L. Preparation of tetrahydroxyquinone and rhodizonic acid salts from the product of the oxidation of inositol with nitric acid. Journal of the American Chemical Society. 1942, 64 (1): 67–69. doi:10.1021/ja01253a016. 
  12. ^ 12.0 12.1 West, R.; Niu, H. Y. Symmetrical Resonance Stabilized Anions, CnO−m
    n    . II. K4C6O6 and Evidence for C6O−3
    6    . Journal of the American Chemical Society. 1962, 84 (7): 1324–1325. doi:10.1021/ja00866a068.     

一月 01, 1970
四羟基对苯醌, 又称四羟基, 苯醌, thbq, 是一种有机化合物, 化学式, 它是对苯醌的四个氢原子都被羟基取代而成的化合物, iupac名2, tetrahydroxycyclohexa, diene, dione, 别名, 四羟基, 苯醌, 识别, cas号, pubchem, 5424, chemspider, 5231, smiles, inchi, c6h4o6, inchikey, dgqoclatapfasr, uhfffaoysa, einecs, chebi, 137472, 性质, 化学式, . 四羟基对苯醌 又称四羟基 1 4 苯醌 THBQ THQ 是一种有机化合物 化学式 C6 O2 OH 4 它是对苯醌的四个氢原子都被羟基取代而成的化合物 四羟基对苯醌 1 IUPAC名2 3 5 6 Tetrahydroxycyclohexa 2 5 diene 1 4 dione 别名 四羟基 1 4 苯醌 识别 CAS号 319 89 1 Y PubChem 5424 ChemSpider 5231 SMILES O C C O C1O C O C O C1 O InChI 1S C6H4O6 c7 1 2 8 4 10 6 12 5 11 3 1 9 h7 8 11 12H InChIKey DGQOCLATAPFASR UHFFFAOYSA N EINECS 206 275 5 ChEBI 137472 性质 化学式 C6H4O6 摩尔质量 172 09 g mol 1 外观 蓝黑色晶体 密度 2 609 g cm3 沸点 370 6 C 644 K 当760 mmHg 溶解性 水 微溶 危险性 GHS危险性符号 GHS提示词 Warning H 术语 H315 H319 H335 P 术语 P261 P264 P271 P280 P302 352 P304 340 P305 351 338 P312 P321 P332 313 P337 313 P362 P403 233 P405 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 它的水溶液是浅红色的 2 并结晶为闪闪发光的蓝黑色 但不导电 的二水合物 C6 O2 OH 4 2H2O 2 3 四羟基对苯醌可以从乙二醛 4 或肌醇合成 5 它和4 4 联吡啶可以形成 2 3 加合物 6 四羟基对苯醌的盐 编辑类似大部分的酚 四羟基对苯醌是酸性的 很容易离解出氢离子 产生像是 C6 H2 O2 6 和C6 O4 6 的阴离子 后者是对称的有芳香性 它的钙盐 Ca2 C6 O6 是Chromohalobacter beijerinckii 英语 Chromohalobacter beijerinckii 在盐豆发酵过程中从肌醇中产生的深紫色色素 在1935年已经被T Hof 英语 T Hof 注意到 3 7 8 9 10 深紫色 不溶的二钾盐 K2 C6 H2 O6 是由Paul W Preisler和Louis Berger 英语 Louis Berger 于 1942年首次合成 它们通过肌醇与硝酸在氧气存在下与碳酸钾反应 得到这种化合物 这种盐和盐酸的反应可以得到高产率的四羟基对苯醌 11 黑色的四钾盐 K4 C6 O6 是由Robert West 英语 Robert West chemist 和Hsien Ying Niu在1962年通过在甲醇中反应四羟基对苯醌和甲醇钾 首次合成这种化合物 这种盐是抗磁性的 红外光谱表明 C C 和 C O 距离相等 环在环己烷构象中略微扭曲 12 K4 C6 O6 的部分氧化会产生绿色 很顺磁性的固体 可能是 3K C6 O3 6 完全氧化则会产生二羟基环己烯四酮二钾 英语 rhodizonic acid 2K C6 O2 6 12 绿黑色的钠盐 Na4 C6 O6 在1962年由Alexander J Fatiadi 英语 Alexander J Fatiadi 和W F Sanger描述 4 深紫色的锂盐 Li4 C6 O6 已被提议作为电池的电极材料 因为它可以被氧化成二羟基环己烯四酮盐 Li2 C6 O6 或还原成苯六酚盐 Li6 C6 O6 5 在没有氧气的情况下 Li4 C6 O6 在450 C 下稳定 然后分解成碳酸锂 5 二羟基环己烯四酮盐在400 C 下会歧化成Li4 C6 O6 和环己六酮 C6 O6 后者会迅速分解成一氧化碳 二氧化碳和碳 5 Li4 C6 O6 的水合物 Li4 C6 O6 2H2O在 250 C下失水 5 参考资料 编辑 The Merck Index 11th 9177 entry 被忽略 帮助 2 0 2 1 Klug H P The crystal structure of tetrahydroxy p benzoquinone Acta Crystallographica 1965 19 6 983 doi 10 1107 S0365110X65004760 3 0 3 1 Miller M W Microbial Metabolites McGraw Hill 1961 4 0 4 1 1962 Tetrahydroxyquinone Org Synth 42 Coll Vol 5 1011 5 0 5 1 5 2 5 3 5 4 Chen H Armand M Courty M Jiang M Grey C P Dolhem F Tarascon J M Poizot P Lithium salt of tetrahydroxybenzoquinone toward the development of a sustainable Li ion battery Journal of the American Chemical Society 2009 131 25 8984 8988 PMID 19476355 doi 10 1021 ja9024897 Cowan J A Howard J A K Leech M A Interpenetrating supramolecular lattices in 4 4 bipyridine 2 3 5 6 tetrahydroxy 1 4 benzoquinone 3 2 Acta Crystallographica Section C 2001 57 10 1196 1198 PMID 11600783 doi 10 1107 S0108270101011647 Hof T ATCC 19372 Recueil des travaux botaniques neerlandais 1935 32 92 Kluyver A J Hof T Boezaardt A G J On the pigment of Pseudomonas beijerinckii Hof Chromohalobacter beijerinckii 1939 Vitamins and Hormones Advances in Research and Applications 3 1945 Underkofler L A Hickey R J Industrial Fermentations 1954 Preisler P W Berger L Preparation of tetrahydroxyquinone and rhodizonic acid salts from the product of the oxidation of inositol with nitric acid Journal of the American Chemical Society 1942 64 1 67 69 doi 10 1021 ja01253a016 12 0 12 1 West R Niu H Y Symmetrical Resonance Stabilized Anions CnO mn II K4C6O6 and Evidence for C6O 36 Journal of the American Chemical Society 1962 84 7 1324 1325 doi 10 1021 ja00866a068 取自 https zh wikipedia org w index php title 四羟基对苯醌 amp oldid 68114783, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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