双氯西林

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双氯西林（Dicloxacillin）是一种半合成的β-内酰胺类抗生素，属于耐酶的半合成青霉素类抗生素^[1]，主要治疗由革兰氏阳性菌感染引发的疾病^[2]。双氯西林有多种商品名，比如百时美施贵宝生产的双氯西林商品名是“Diclocil”^[3]。

双氯西林

臨床資料
AHFS（英语：American Society of Health-System Pharmacists）/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a685017
懷孕分級	澳: B2
给药途径	口服
ATC碼	J01CF01 (WHO) QJ51CF01
法律規範狀態
法律規範	澳：限医生处方（S4） 美：仅作为处方药
藥物動力學數據
生物利用度	60 to 80%
血漿蛋白結合率	98%
生物半衰期	20-30分钟
排泄途徑	经尿液
识别信息
IUPAC命名法 (2S,5R,6R)-6[3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methyl- oxazole-4-carbonyl]amino3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia- 1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
CAS号	3116-76-5
PubChem CID	18381
DrugBank	DB00485
ChemSpider	17358
UNII	COF19H7WBK
KEGG	D02348
ChEBI	CHEBI:4511
ChEMBL	ChEMBL893
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID1022924
ECHA InfoCard	100.019.535
化学信息
化学式	C19H17Cl2N3O5S
摩尔质量	470.327 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
SMILES O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)c2c(onc2c1c(Cl)cccc1Cl)C)[C@H]4SC3(C)C
InChI InChI=1S/C19H17Cl2N3O5S/c1-7-10(12(23-29-7)11-8(20)5-4-6-9(11)21)15(25)22-13-16(26)24-14(18(27)28)19(2,3)30-17(13)24/h4-6,13-14,17H,1-3H3,(H,22,25)(H,27,28)/t13-,14+,17-/m1/s1 Key:YFAGHNZHGGCZAX-JKIFEVAISA-N

作用机理

双氯西林是一种半合成的耐酶青霉素类抗生素，属于β-内酰胺类抗生素，结构与苯唑西林（Oxacillin）相似^[1][4]。双氯西林通过抑制革兰氏阳性菌细胞壁的合成起到将其杀灭的效果。从分子层面上说，双氯西林通过与青霉素结合蛋白（英语：Penicillin binding proteins）（PBP）结合，抑制组成细菌细胞壁的肽聚糖合成，达到抑制细菌合成细胞壁的目的^[4]。

药物代谢

双氯西林主要以未代谢的形式经肾通过尿液排出，在人体内的半衰期大约是20-30分钟^[5]。

临床

双氯西林主要用于治疗由革兰氏阳性菌感染引发的疾病，使用前需要通过耐药性试验验证细菌有无双氯西林抗药性^[2][4]。

虽然双氯西林是作为一种耐酶青霉素开发的，它也很难被β-内酰胺酶（青霉素酶）分解，但目前还是发现了对双氯西林具有抗性的耐药菌菌株^[6]。

参考文献

1. 尤启冬; et al. 药物化学 第7版. 北京: 人民卫生出版社. 2012: 303. ISBN 978-7-117-14434-6.  引文格式1维护：显式使用等标签 (link)
2. "Dicloxacillin". livertox.nih.gov. Retrieved 2015-11-05.
3. Miranda-Novales, G; Leaños-Miranda, BE; Vilchis-Pérez, M; Solórzano-Santos, F. In vitro activity effects of combinations of cephalothin, dicloxacillin, imipenem, vancomycin and amikacin against methicillin-resistant Staphylococcus spp. strains.. Annals of Clinical Microbiology and Antimicrobials. 2006-10-12, 5: 25. PMC 1617116  . PMID 17034644. doi:10.1186/1476-0711-5-25. 
4. Dicloxacillin. PubChem. [2018-07-03]. （原始内容于2019-04-30） （英语）. 
5. Oxacillin. DrugBank. [2018-07-03]. （原始内容于2017-11-07） （英语）. 
6. Rosdahl, VT; Frimodt-Møller, N; Bentzon, MW. Resistance to dicloxacillin, methicillin and oxacillin in methicillin-susceptible and methicillin-resistant Staphylococcus aureus detected by dilution and diffusion methods.. APMIS : acta pathologica, microbiologica, et immunologica Scandinavica. August 1989, 97 (8): 715–22. PMID 2669854.