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二甲胂酸
二甲胂酸是一种有机砷化合物，化学式为(CH3)2AsO2H。简称R2As(O)OH，是最简单的胂酸。它是一种无色固体，可溶于水。
| 二甲胂酸 | |
|---|---|
| IUPAC名 Dimethylarsinic acid | |
| 别名 | 二甲次胂酸 卡可基酸 Phytar 560 DMAA UN 1572 |
| 识别 | |
| CAS号 | 75-60-5 |
| PubChem | 2513 |
| ChemSpider | 2418 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYAP |
| Beilstein | 1736965 |
| Gmelin | 130562 |
| UN编号 | 1572 |
| EINECS | 200-883-4 |
| ChEBI | 29839 |
| RTECS | CH7525000 |
| DrugBank | DB02994 |
| KEGG | C07308 |
| 性质 | |
| 化学式 | C2H7AsO2 |
| 摩尔质量 | 137.9977 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 白色晶体或粉末 |
| 氣味 | 无味 |
| 密度 | > 1.1 g/cm3 |
| 熔点 | 192 - 198 °C（267 K） |
| 沸点 | 200 °C（473 K） |
| 溶解性（水） | 66.7 g/100 ml |
| 溶解性 | 溶于乙醇、乙酸 不溶于二乙醚 |
| pKa | 6 |
| 磁化率 | -79.9·10−6 cm3/mol |
| 结构 | |
| 晶体结构 | 三斜,[1] 单斜[2] |
| 危险性 | |
| GHS危险性符号 | |
| GHS提示词 | Danger |
| H-术语 | H301, H331, H400, H410 |
| P-术语 | P261, P264, P270, P271, P273, P301+310, P304+340, P311, P321, P330, P391, P403+233, P405, P501 |
| NFPA 704 | 0 4 0 |
| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量） | 23-100 mg/kg（大鼠和小鼠，口服） |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
用碱中和二甲胂酸得到二甲胂酸盐，例如二甲胂酸钠。它们是强效除草剂。二甲胂酸/二甲胂酸钠是制备和固定用于电子显微镜的生物样品的缓冲剂。
历史 编辑
在18世纪，人们发现将三氧化二砷（As2O3）和四份乙酸钾(CH3CO2K) 混合会产生一种名为“卡戴特的发烟液体”的物质，其中含有二甲胂氧（((CH3)2As)2O）和联二甲胂（((CH3)2As)2）。
马尔堡大学的罗伯特·威廉·本生报告了对二甲基联胂的早期研究。本生在谈到这些化合物时说：“这种身体的气味会导致手脚瞬间发麻，甚至头晕和麻木……值得注意的是，当一个人接触到这些化合物的气味时，舌头会被黑色涂层覆盖，即使没有明显的其他不良影响。”他在这一领域的工作使人们对甲基有了更多的了解。
二甲胂氧通常被认为是第一种合成制备的有机金属化合物。
多种制造商以众多品牌将二甲胂酸及其盐加入到除草剂中。APC Holdings Corp. 以 Phytar 品牌销售二甲胂酸及其盐类。[3] 在越南使用的品种（作为蓝剂）为Phytar 560G。[4]蓝剂是一种二甲胂酸和二甲胂酸钠的混合物，在越南战争期间被用作脱叶剂。
反应 编辑
二甲胂酸可还原为二甲基胂，它是合成其他有机砷化合物的通用中间体：[6][7]
- (CH3)2AsO2H + 2 Zn + 4 HCl → (CH3)2AsH + 2 ZnCl2 + 2 H2O
- (CH3)2AsO2H + SO2 + HI → (CH3)2AsI + SO3 + H2O
健康影响 编辑
二甲胂酸具有剧毒，可以通过摄入、吸入或皮肤接触影响。美国环保署指出，所有形式的砷都对人类健康构成严重威胁，美国有毒物质和疾病登记署在其2001年的工厂有害物质优先清单中将砷列为第一名。[8]砷被归类为A类致癌物。[8]
參见 编辑
参考资料 编辑
- ^ Trotter, J.; Zobel, T. 826. Stereochemistry of arsenic. Part XVI. Cacodylic acid. J. Chem. Soc. 1965: 4466–4471. doi:10.1039/JR9650004466.
- ^ Betz, R.; McCleland, C.; Marchand, H. The monoclinic polymorph of dimethylarsinic acid. Acta Crystallogr. E. 2011, 67: m1013. doi:10.1107/S1600536811025505.
- ^ Stanley A. Greene. Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew. 2005: 132 [2022-07-16]. ISBN 978-0-8155-1903-4. （原始内容于2021-06-12）. （页面存档备份，存于互联网档案馆）
- ^ Committee to Review the Health Effects in Vietnam Veterans of Exposure to Herbicides; Institute of Medicine. Veterans and Agent Orange: Health Effects of Herbicides Used in Vietnam. National Academies Press. 1994: 89–90 [2022-07-16]. ISBN 978-0-309-55619-4. （原始内容于2021-06-17）. （页面存档备份，存于互联网档案馆）
- ^ Henry B.F.Dixon. The Biochemical Action of Arsonic Acids Especially As Phosphate Analogues. Advances in Inorganic Chemistry. Advances in Inorganic Chemistry 44: 191–227. 1996. ISBN 9780120236442. doi:10.1016/S0898-8838(08)60131-2.
- ^ Feltham, R. D.; Kasenally, A.; Nyholm, R. S. A New Synthesis of Di- and Tri-Tertiary Arsines. Journal of Organometallic Chemistry. 1967, 7 (2): 285–288. doi:10.1016/S0022-328X(00)91079-9.
- ^ Burrows, G. J. and Turner, E. E., "A New Type of Compound containing Arsenic", Journal of the Chemical Society Transactions, 1920, 1374-1383
- ^ 8.0 8.1 Dibyendu, Sarkar; Datta, Rupali. Biogeochemistry of Arsenic in Contaminated Soils of Superfund Sites. EPA. United States Environmental Protection Agency. 2007 [25 February 2018]. （原始内容于2018-02-26）. （页面存档备份，存于互联网档案馆）
- Kenyon, E. M.; Hughes, M. F. A Concise Review of the Toxicity and Carcinogenicity of Dimethylarsenic Acid. Toxicology. 2001, 160 (1–3): 227–236 [2022-07-16]. PMID 11246143. doi:10.1016/S0300-483X(00)00458-3. （原始内容于2022-07-16）. （页面存档备份，存于互联网档案馆）
- Elschenbroich, C; Salzer, A. (1992) Organometallics, 2nd Edition
- Bunsen Biography （页面存档备份，存于互联网档案馆）
外部链接 编辑
- Case Studies in Environmental Medicine - Arsenic Toxicity （页面存档备份，存于互联网档案馆）