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二乙氨基三氟化硫

十一月 02, 2023

二乙基氨基三氟化硫，简称DAST[2]是一种有机硫化合物，化学式 Et2NSF3。这种液体是一种氟化剂，用于合成有机氟化合物。二乙基氨基三氟化硫是无色的，但旧样本会呈橙色。

二乙氨基三氟化硫[1]
IUPAC名
N,N-Diethyl-S,S,S-trifluoro-λ4-sulfanamine
别名 二乙氨基三氟化硫
二乙(三氟化硫)胺
识别
缩写 DAST
CAS号 38078-09-0  
PubChem 123472
ChemSpider 110068
SMILES
 
  • FS(F)(F)N(CC)CC
InChI
 
  • 1/3C4H12NS.3FH/c3*1-3-6(5)4-2;;;/h3*3-5H2,1-2H3;3*1H/q3*+1;;;/p-3
InChIKey OJRFYRBETDFODT-DFZHHIFOAR
性质
化学式 C4H10F3NS
摩尔质量 161.19 g·mol−1
外观 无色油状液体
密度 1.220 g/cm3
沸点 30-32 °C（271 K）（当3 mmHg）
溶解性（水） 反应
溶解性 和乙醇反应，可溶于乙腈
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词 Danger
H-术语 H226, H302, H312, H314, H332
P-术语 P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P301+330+331
主要危害 有腐蚀性，可燃，可以爆炸
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备 编辑

DAST可以由二乙基氨基三甲基硅烷和四氟化硫反应而成：[3]

Et2NSiMe3 + SF4 → Et2NSF3 + Me3SiF

原论文使用三氯氟甲烷（氟利昂-11）作为溶剂，但这种化合物因为被蒙特利尔议定书禁用，不再作为商品化学品提供，现已使用乙醚作为替代溶剂。[4]

用处 编辑

DAST在有机合成中用作氟化剂，可以把醇（ROH）和醛（RCHO）氟化成对应的氟代烃（RF和RCHF2）。[5]它和硫醚或亚砜反应，生成对应的α-氟代硫醚。[6][7][8]

它也用作傅-克反应的催化剂。[9]

危险和替代试剂 编辑

DAST加热分解成极易爆炸的(NEt2)2SF2，并产生四氟化硫气体。为了尽量减少发生事故，存放DAST样本時要保持在50 °C以下。[10]双(2-甲氧乙基)氨基三氟化硫（商品名Deoxo-Fluor）和四氟硼酸二氟(吗啉基)化锍（商品名XtalFluor-M）都是衍生自DAST的试剂，但較難爆炸。[11][12]

参见 编辑

  • 石川试剂（英语：Ishikawa reagent）
  • 氨基硫烷的氟化反应（英语：Fluorination with aminosulfuranes）

参考资料 编辑

  1. ^ A. H. Fauq, "N,N-Diethylaminosulfur Trifluoride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York.
  2. ^ Middleton, William J. New fluorinating reagents. Dialkylaminosulfur fluorides. The Journal of Organic Chemistry. 1975-03-01, 40 (5): 574–578. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo00893a007. 
  3. ^ W. J. Middleton, E. M. Bingham "Diethylaminosulfur Trifluoride" Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.440; Vol. 57, p.50. Online version （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  4. ^ L. N. Markovskij; V. E. Pashinnik; A. V. Kirsanov. Application of Dialkylaminosulfur Trifluorides in the Synthesis of Fluoroorganic Compounds. Synthesis. 1973, 1973 (12): 787–789. doi:10.1055/s-1973-22302. 
  5. ^ Organo-Fluorine Compounds, B. Baasner, H. Hagemann, J. C. Tatlow (Hrsg.), Houben-Weyl/Thieme, Stuttgart, 2000.
  6. ^ McCarthy, James R.; Peet, Norton P.; LeTourneau, Michael E.; Inbasekaran, Muthiah. (Diethylamino)sulfur trifluoride in organic synthesis. 2. The transformation of sulfoxides to .alpha.-fluoro thioethers. Journal of the American Chemical Society (American Chemical Society (ACS)). 1985, 107 (3): 735–737. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja00289a053. 
  7. ^ Wnuk, Stanislaw F.; Robins, Morris J. Antimony(III) chloride exerts potent catalysis of the conversion of sulfoxides to .alpha.-fluoro thioethers with (diethylamino)sulfur trifluoride. The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1990, 55 (15): 4757–4760. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo00302a052. 
  8. ^ Robins, Morris J.; Wnuk, Stanislaw F. Nucleic acid related compounds. 79. Efficient conversions of thioethers to .alpha.-fluoro thioethers with DAST or DAST/antimony(III) chloride. The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1993, 58 (15): 3800–3801. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo00067a009. 
  9. ^ 来源：Sigma-Aldrich Co., product no. 235253 .
  10. ^ Messina, P. A.; Mange, K. C.; Middleton, W. J. Aminosulfur trifluorides: relative thermal stability. Journal of Fluorine Chemistry. 1989, 42 (1): 137–143. doi:10.1016/S0022-1139(00)83974-3. 
  11. ^ l'Heureux, A.; Beaulieu, F.; Bennett, C.; Bill, D. R.; Clayton, S.; Laflamme, F. O.; Mirmehrabi, M.; Tadayon, S.; Tovell, D.; Couturier, M. Aminodifluorosulfinium Salts: Selective Fluorination Reagents with Enhanced Thermal Stability and Ease of Handling†,‡. The Journal of Organic Chemistry. 2010, 75 (10): 3401–3411. PMC 2869536  . doi:10.1021/jo100504x. 
  12. ^ Beaulieu, F.; Beauregard, L. P.; Courchesne, G.; Couturier, M.; Laflamme, F. O.; l’Heureux, A. Aminodifluorosulfinium Tetrafluoroborate Salts as Stable and Crystalline Deoxofluorinating Reagents. Organic Letters. 2009, 11 (21): 5050–5053. PMC 2770860  . PMID 19799406. doi:10.1021/ol902039q. 

十一月 02, 2023
二乙氨基三氟化硫, 二乙基氨基三氟化硫, 简称dast, 是一种有机硫化合物, 化学式, et2nsf3, 这种液体是一种氟化剂, 用于合成有机氟化合物, 二乙基氨基三氟化硫是无色的, 但旧样本会呈橙色, iupac名n, diethyl, trifluoro, sulfanamine别名, 二乙, 三氟化硫, 胺识别缩写, dastcas号, 38078, pubchem, 123472chemspider, 110068smiles, ccinchi, 3c4h12ns, 3inchikey, ojrfyrbe. 二乙基氨基三氟化硫 简称DAST 2 是一种有机硫化合物 化学式 Et2NSF3 这种液体是一种氟化剂 用于合成有机氟化合物 二乙基氨基三氟化硫是无色的 但旧样本会呈橙色 二乙氨基三氟化硫 1 IUPAC名N N Diethyl S S S trifluoro l4 sulfanamine别名 二乙氨基三氟化硫二乙 三氟化硫 胺识别缩写 DASTCAS号 38078 09 0 PubChem 123472ChemSpider 110068SMILES FS F F N CC CCInChI 1 3C4H12NS 3FH c3 1 3 6 5 4 2 h3 3 5H2 1 2H3 3 1H q3 1 p 3InChIKey OJRFYRBETDFODT DFZHHIFOAR性质化学式 C4H10F3NS摩尔质量 161 19 g mol 1外观 无色油状液体密度 1 220 g cm3沸点 30 32 C 271 K 当3 mmHg 溶解性 水 反应溶解性 和乙醇反应 可溶于乙腈危险性GHS危险性符号GHS提示词 DangerH 术语 H226 H302 H312 H314 H332P 术语 P210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P261 P264 P270 P271 P280 P301 312 P301 330 331主要危害 有腐蚀性 可燃 可以爆炸若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 制备 2 用处 3 危险和替代试剂 4 参见 5 参考资料制备 编辑DAST可以由二乙基氨基三甲基硅烷和四氟化硫反应而成 3 Et2NSiMe3 SF4 Et2NSF3 Me3SiF原论文使用三氯氟甲烷 氟利昂 11 作为溶剂 但这种化合物因为被蒙特利尔议定书禁用 不再作为商品化学品提供 现已使用乙醚作为替代溶剂 4 用处 编辑DAST在有机合成中用作氟化剂 可以把醇 ROH 和醛 RCHO 氟化成对应的氟代烃 RF和RCHF2 5 它和硫醚或亚砜反应 生成对应的a 氟代硫醚 6 7 8 它也用作傅 克反应的催化剂 9 危险和替代试剂 编辑DAST加热分解成极易爆炸的 NEt2 2SF2 并产生四氟化硫气体 为了尽量减少发生事故 存放DAST样本時要保持在50 C以下 10 双 2 甲氧乙基 氨基三氟化硫 商品名Deoxo Fluor 和四氟硼酸二氟 吗啉基 化锍 商品名XtalFluor M 都是衍生自DAST的试剂 但較難爆炸 11 12 参见 编辑石川试剂 英语 Ishikawa reagent 氨基硫烷的氟化反应 英语 Fluorination with aminosulfuranes 参考资料 编辑 A H Fauq N N Diethylaminosulfur Trifluoride in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis Ed L Paquette 2004 J Wiley amp Sons New York Middleton William J New fluorinating reagents Dialkylaminosulfur fluorides The Journal of Organic Chemistry 1975 03 01 40 5 574 578 ISSN 0022 3263 doi 10 1021 jo00893a007 W J Middleton E M Bingham Diethylaminosulfur Trifluoride Organic Syntheses Coll Vol 6 p 440 Vol 57 p 50 Online version 页面存档备份 存于互联网档案馆 L N Markovskij V E Pashinnik A V Kirsanov Application of Dialkylaminosulfur Trifluorides in the Synthesis of Fluoroorganic Compounds Synthesis 1973 1973 12 787 789 doi 10 1055 s 1973 22302 Organo Fluorine Compounds B Baasner H Hagemann J C Tatlow Hrsg Houben Weyl Thieme Stuttgart 2000 McCarthy James R Peet Norton P LeTourneau Michael E Inbasekaran Muthiah Diethylamino sulfur trifluoride in organic synthesis 2 The transformation of sulfoxides to alpha fluoro thioethers Journal of the American Chemical Society American Chemical Society ACS 1985 107 3 735 737 ISSN 0002 7863 doi 10 1021 ja00289a053 Wnuk Stanislaw F Robins Morris J Antimony III chloride exerts potent catalysis of the conversion of sulfoxides to alpha fluoro thioethers with diethylamino sulfur trifluoride The Journal of Organic Chemistry American Chemical Society ACS 1990 55 15 4757 4760 ISSN 0022 3263 doi 10 1021 jo00302a052 Robins Morris J Wnuk Stanislaw F Nucleic acid related compounds 79 Efficient conversions of thioethers to alpha fluoro thioethers with DAST or DAST antimony III chloride The Journal of Organic Chemistry American Chemical Society ACS 1993 58 15 3800 3801 ISSN 0022 3263 doi 10 1021 jo00067a009 来源 Sigma Aldrich Co product no 235253 Messina P A Mange K C Middleton W J Aminosulfur trifluorides relative thermal stability Journal of Fluorine Chemistry 1989 42 1 137 143 doi 10 1016 S0022 1139 00 83974 3 l Heureux A Beaulieu F Bennett C Bill D R Clayton S Laflamme F O Mirmehrabi M Tadayon S Tovell D Couturier M Aminodifluorosulfinium Salts Selective Fluorination Reagents with Enhanced Thermal Stability and Ease of Handling The Journal of Organic Chemistry 2010 75 10 3401 3411 PMC 2869536 nbsp doi 10 1021 jo100504x Beaulieu F Beauregard L P Courchesne G Couturier M Laflamme F O l Heureux A Aminodifluorosulfinium Tetrafluoroborate Salts as Stable and Crystalline Deoxofluorinating Reagents Organic Letters 2009 11 21 5050 5053 PMC 2770860 nbsp PMID 19799406 doi 10 1021 ol902039q 取自 https zh wikipedia org w index php title 二乙氨基三氟化硫 amp oldid 76777927, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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