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高钌酸四正丙基铵

高钌酸四正丙基铵(缩写TPAPTPAPR)是一种化合物,化学式为N(C3H7)4RuO4,有时被称作Ley–Griffith试剂,用于有机合成。它是离子化合物,氧化性很强,但是其单电子还原的衍生物是用于将转化为的温和氧化剂。[1]该氧化剂也可用于将伯醇直接氧化至羧酸。使用较高的催化剂负载量,较大量的助氧化剂,以及两当量的水。在这种情况下,与水反应形成偕二醇水合物,然后再次被氧化。[2]

高钌酸四正丙基铵
IUPAC名
Tetrapropylammonium perruthenate
别名 四正丙基高钌酸铵
四丙基高钌酸铵
高钌酸四丙基铵
过钌酸四丙铵
识别
缩写 TPAP
TPAPR
CAS号 114615-82-6  
ChemSpider 21170134
SMILES
InChI
InChIKey NQSIKKSFBQCBSI-DQAXOFGLAB
性质
化学式 C12H28NRuO4
摩尔质量 351.43 g/mol g·mol⁻¹
外观 绿色固体
熔点 160 °C(433 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

氧化反应产生水,可以通过分子筛去除。TPAP价格昂贵,但它可以以催化量使用。通过加入化学计量比的助氧化剂(如N-甲基吗啉-N-氧化物[3]氧气[4]来维持催化循环。

的氧化反应,所需TPAP(0.06 eq)、N-甲基吗啉-N-氧化物(1.7 eq)以及二氯甲烷中的分子筛[5]

参考文献

  1. ^ Ley, Steven V.; Norman, Joanne; Griffith, William P.; Marsden, Stephen P. Tetrapropylammonium perruthenate, Pr4N+RuO4, TPAP: A catalytic oxidant for organic synthesis. Synthesis. 1994: 639–666. doi:10.1055/s-1994-25538.  (review article)
  2. ^ Xu, Z.; Johannes, C. W.; Houri, A. F.; La, D. S.; Cogan, D. A.; Hofilena, G. E.; Hoveyda, A. H. Applications of Zr-catalyzed carbomagnesation and Mo-catalyzed macrocyclic ring closing metathesis in asymmetric synthesis. Enantioselective total synthesis of Sch 38516 (Fluvirucin B1). J. Am. Chem. Soc. 1997, 119: 10302–10316. doi:10.1021/ja972191k. 
  3. ^ Griffith, William P.; Ley, Steven V.; Whitcombe, Gwynne P.; White, Andrew D. Preparation and use of tetra-n-butylammonium per-ruthenate (TBAP reagent) and tetra-n-propylammonium per-ruthenate (TPAP reagent) as new catalytic oxidants for alcohols. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987: 1625–1627. doi:10.1039/C39870001625. 
  4. ^ Lenz, Roman; Ley, Steven V. Tetra-n-propylammonium perruthenate (TPAP)-catalysed oxidations of alcohols using molecular oxygen as a co-oxidant. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1997: 3291–3292. doi:10.1039/A707339I. 
  5. ^ Hadfield, John A.; McGown, Alan T.; Butler, John. A high-yielding synthesis of the naturally occurring antitumour agent irisquinone (PDF). Molecules. 2000, 5: 82–88 [2017-06-25]. doi:10.3390/50100082. (原始内容 (PDF)于2017-08-09). 

高钌酸四正丙基铵, 缩写tpap或tpapr, 是一种化合物, 化学式为n, c3h7, 4ruo4, 有时被称作ley, griffith试剂, 用于有机合成, 它是离子化合物, 氧化性很强, 但是其单电子还原的衍生物是用于将醇转化为醛的温和氧化剂, 该氧化剂也可用于将伯醇直接氧化至羧酸, 使用较高的催化剂负载量, 较大量的助氧化剂, 以及两当量的水, 在这种情况下, 醛与水反应形成偕二醇水合物, 然后再次被氧化, iupac名tetrapropylammonium, perruthenate别名, 四正丙基高钌. 高钌酸四正丙基铵 缩写TPAP或TPAPR 是一种化合物 化学式为N C3H7 4RuO4 有时被称作Ley Griffith试剂 用于有机合成 它是离子化合物 氧化性很强 但是其单电子还原的衍生物是用于将醇转化为醛的温和氧化剂 1 该氧化剂也可用于将伯醇直接氧化至羧酸 使用较高的催化剂负载量 较大量的助氧化剂 以及两当量的水 在这种情况下 醛与水反应形成偕二醇水合物 然后再次被氧化 2 高钌酸四正丙基铵IUPAC名Tetrapropylammonium perruthenate别名 四正丙基高钌酸铵四丙基高钌酸铵高钌酸四丙基铵过钌酸四丙铵识别缩写 TPAPTPAPRCAS号 114615 82 6 ChemSpider 21170134SMILES CCC N CCC CCC CCC O Ru O O OInChI 1 C12H28N 4O Ru c1 5 9 13 10 6 2 11 7 3 12 8 4 h5 12H2 1 4H3 q 1 1 rC12H28N O4Ru c1 5 9 13 10 6 2 11 7 3 12 8 4 1 5 2 3 4 h5 12H2 1 4H3 q 1 1InChIKey NQSIKKSFBQCBSI DQAXOFGLAB性质化学式 C12H28NRuO4摩尔质量 351 43 g mol g mol 外观 绿色固体熔点 160 C 433 K 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 氧化反应产生水 可以通过分子筛去除 TPAP价格昂贵 但它可以以催化量使用 通过加入化学计量比的助氧化剂 如N 甲基吗啉 N 氧化物 3 或氧气 4 来维持催化循环 醇至醛的氧化反应 所需TPAP 0 06 eq N 甲基吗啉 N 氧化物 1 7 eq 以及二氯甲烷中的分子筛 5 参考文献 编辑 Ley Steven V Norman Joanne Griffith William P Marsden Stephen P Tetrapropylammonium perruthenate Pr4N RuO4 TPAP A catalytic oxidant for organic synthesis Synthesis 1994 639 666 doi 10 1055 s 1994 25538 review article Xu Z Johannes C W Houri A F La D S Cogan D A Hofilena G E Hoveyda A H Applications of Zr catalyzed carbomagnesation and Mo catalyzed macrocyclic ring closing metathesis in asymmetric synthesis Enantioselective total synthesis of Sch 38516 Fluvirucin B1 J Am Chem Soc 1997 119 10302 10316 doi 10 1021 ja972191k Griffith William P Ley Steven V Whitcombe Gwynne P White Andrew D Preparation and use of tetra n butylammonium per ruthenate TBAP reagent and tetra n propylammonium per ruthenate TPAP reagent as new catalytic oxidants for alcohols J Chem Soc Chem Commun 1987 1625 1627 doi 10 1039 C39870001625 Lenz Roman Ley Steven V Tetra n propylammonium perruthenate TPAP catalysed oxidations of alcohols using molecular oxygen as a co oxidant J Chem Soc Perkin Trans 1 1997 3291 3292 doi 10 1039 A707339I Hadfield John A McGown Alan T Butler John A high yielding synthesis of the naturally occurring antitumour agent irisquinone PDF Molecules 2000 5 82 88 2017 06 25 doi 10 3390 50100082 原始内容存档 PDF 于2017 08 09 取自 https zh wikipedia org w index php title 高钌酸四正丙基铵 amp oldid 74230284, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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