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锡杂苯

锡杂苯(C5H6Sn)是一组有机锡化合物的母体化合物,是将的一个原子换成原子得出来的。锡杂苯本身已通过计算化学研究,[1]但仍未分离出来。

锡杂苯
IUPAC名
Stannine
锡杂环己三烯
别名 Stannin
识别
CAS号 289-78-1  N
PubChem 119197
ChemSpider 20137777
SMILES
性质
化学式 C5H6Sn
摩尔质量 184.81 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

锡杂苯的稳定衍生物

锡杂苯的稳定衍生物已得到分离。下图所示的2-锡杂萘在低于140 °C的惰性气氛下是稳定的。[2]这个化合物中的锡与碳键被两个大型基团(一个为叔丁基,另一个为2,4,6-三[双(三甲基甲硅烷基)甲基]苯基或Tbt基团)的潜在反应物隔开。两个Sn-C键的键长为202.9和208.1 pm,比 Sn-C单键键长(214 pm)短,与已知的Sn=C双键(201.6 pm)相当。C-C键键长在135.6和144.3 pm之间波动甚少,表明这个化合物具有芳香性

 
2-锡杂萘的稳定衍生物

有Tbt取代基的9-锡杂菲于2005年报告。[3]在室温下,它会形成[4+2]环加成物

有Tbt取代基的锡杂苯于2010年报告。[4]在室温下,它会根据数量形成DA二聚体

 
有Tbt取代基的锡苯的合成。试剂氢化铝锂(步骤2)、NBS(步骤3)、LDA(步骤4)

参见

  • 苯环的一个碳原子被其它原子取代形成的化合物:硼杂苯硅杂苯锗杂苯锡杂苯吡啶磷杂苯砷杂苯铋杂苯氧杂苯𬭩离子英语pyrylium硫杂苯𬭩离子英语thiopyrylium硒杂苯𬭩离子英语selenopyrylium碲杂苯𬭩离子英语telluropyrylium

参考文献

  1. ^ Ebrahimi, Arash Afshar; Ghiasi, Reza; Foroutan-Nejad, Cina. Topological characteristics of the ring critical points and the aromaticity of groups IIIA to VIA hetero-benzenes. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 2010, 941 (1–3): 47–52. doi:10.1016/j.theochem.2009.10.038. 
  2. ^ Mizuhata, Yoshiyuki; Sasamori, Takahiro; Takeda, Nobuhiro; Tokitoh, Norihiro. A Stable Neutral Stannaaromatic Compound: Synthesis, Structure and Complexation of a Kinetically Stabilized 2-Stannanaphthalene. Journal of the American Chemical Society. 2006, 128 (4): 1050–1. PMID 16433501. doi:10.1021/ja057531d. 
  3. ^ Generation of 9-Stannaphenanthrene and Its Reactivities Yoshiyuki Mizuhata, Nobuhiro Takeda, Takahiro Sasamori and Norihiro Tokitoh Chemistry Letters Volume 34 Number 8 Year 2005 Page 1088 doi:10.1246/cl.2005.1088
  4. ^ Generation of Stannabenzenes and Their Properties Yoshiyuki Mizuhata, Naoya Noda, and Norihiro Tokitoh Organometallics, 2010, 29 (21), pp 4781–4784 doi:10.1021/om100382n

锡杂苯, c5h6sn, 是一组有机锡化合物的母体化合物, 是将苯的一个碳原子换成锡原子得出来的, 本身已通过计算化学研究, 但仍未分离出来, iupac名stannine锡杂环己三烯别名, stannin识别cas号, npubchem, 119197chemspider, 20137777smiles, c1性质化学式, c5h6sn摩尔质量, 1若非注明, 所有数据均出自标准状态, 的稳定衍生物, 编辑的稳定衍生物已得到分离, 下图所示的2, 锡杂萘在低于140, c的惰性气氛下是稳定的, 这个化合物中的锡与. 锡杂苯 C5H6Sn 是一组有机锡化合物的母体化合物 是将苯的一个碳原子换成锡原子得出来的 锡杂苯本身已通过计算化学研究 1 但仍未分离出来 锡杂苯IUPAC名Stannine锡杂环己三烯别名 Stannin识别CAS号 289 78 1 NPubChem 119197ChemSpider 20137777SMILES H Sn 1 CC CC C1性质化学式 C5H6Sn摩尔质量 184 81 g mol 1若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 锡杂苯的稳定衍生物 编辑锡杂苯的稳定衍生物已得到分离 下图所示的2 锡杂萘在低于140 C的惰性气氛下是稳定的 2 这个化合物中的锡与碳键被两个大型基团 一个为叔丁基 另一个为2 4 6 三 双 三甲基甲硅烷基 甲基 苯基或Tbt基团 的潜在反应物隔开 两个Sn C键的键长为202 9和208 1 pm 比 Sn C单键键长 214 pm 短 与已知的Sn C双键 201 6 pm 相当 C C键键长在135 6和144 3 pm之间波动甚少 表明这个化合物具有芳香性 2 锡杂萘的稳定衍生物有Tbt取代基的9 锡杂菲于2005年报告 3 在室温下 它会形成 4 2 环加成物 有Tbt取代基的锡杂苯于2010年报告 4 在室温下 它会根据数量形成DA二聚体 有Tbt取代基的锡苯的合成 试剂氢化铝锂 步骤2 NBS 步骤3 LDA 步骤4 参见 编辑苯环的一个碳原子被其它原子取代形成的化合物 硼杂苯 硅杂苯 锗杂苯 锡杂苯 吡啶 磷杂苯 砷杂苯 铋杂苯 氧杂苯𬭩离子 英语 pyrylium 硫杂苯𬭩离子 英语 thiopyrylium 硒杂苯𬭩离子 英语 selenopyrylium 碲杂苯𬭩离子 英语 telluropyrylium 参考文献 编辑 Ebrahimi Arash Afshar Ghiasi Reza Foroutan Nejad Cina Topological characteristics of the ring critical points and the aromaticity of groups IIIA to VIA hetero benzenes Journal of Molecular Structure THEOCHEM 2010 941 1 3 47 52 doi 10 1016 j theochem 2009 10 038 Mizuhata Yoshiyuki Sasamori Takahiro Takeda Nobuhiro Tokitoh Norihiro A Stable Neutral Stannaaromatic Compound Synthesis Structure and Complexation of a Kinetically Stabilized 2 Stannanaphthalene Journal of the American Chemical Society 2006 128 4 1050 1 PMID 16433501 doi 10 1021 ja057531d Generation of 9 Stannaphenanthrene and Its Reactivities Yoshiyuki Mizuhata Nobuhiro Takeda Takahiro Sasamori and Norihiro Tokitoh Chemistry Letters Volume 34 Number 8 Year 2005 Page 1088 doi 10 1246 cl 2005 1088 Generation of Stannabenzenes and Their Properties Yoshiyuki Mizuhata Naoya Noda and Norihiro Tokitoh Organometallics 2010 29 21 pp 4781 4784 doi 10 1021 om100382n 取自 https zh wikipedia org w index php title 锡杂苯 amp oldid 70020268, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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