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苯氧乙醇

一月 04, 2023

苯氧乙醇（Phenoxyethanol）是一種經常用於護膚產品的酚醚類有機化合物，可由乙二醇及苯醇醚化而成，常見於護膚霜和防曬霜。苯氧乙醇是一種無色的油狀液體，有抗菌及消毒的功效，一般與季銨鹽一起使用。

苯氧乙醇[1][2][3]
IUPAC名
2-Phenoxyethanol
别名 Phenoxyethanol
Ethylene glycol monophenyl ether
Phenoxytolarosol
Dowanol EP / EPH
Protectol PE
Emery 6705
玫瑰醚（Rose ether）
1-Hydroxy-2-phenoxyethane
β-hydroxyethyl phenyl ether
Phenyl cellosolve
识别
CAS号 122-99-6  
PubChem 31236
ChemSpider 13848467
SMILES
InChI
InChIKey QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYAU
ChEBI 64275
性质
化学式 C8H10O2
摩尔质量 138.16 g·mol−1
外观 Colorless oily liquid
氣味 faint rose-like
密度 1.102 g/cm3
熔点 -2 °C（271 K）
沸点 247 °C（520 K）
溶解性（水） 26 g/kg
溶解性 可溶於氯仿、碱、乙醚
溶解性（peanut oil） slightly
溶解性（olive oil） slightly
溶解性（acetone） miscible
溶解性（ethanol） miscible
溶解性（glycerol） miscible
蒸氣壓 0.001 kPa
熱導率 0.169 W/(m⋅K)
折光度n
D 		1.534 (20 ℃)
危险性
NFPA 704
1
3
0
 
相关物质
相关化学品 苯乙醚
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。
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應用

經常在生物性緩衝溶液裡被用作有劇毒的疊氮化鈉的替代品，因為2-苯氧乙醇的毒性較低，而且在化學上對銅及鉛並不活躍。在化粧品、疫苗及藥品中通常用發揮着防腐劑的功用。

此外，苯氧乙醇亦是香水裡的固定劑，亦是防蚊液及消毒藥水的成份。也可以用作醋酸纤维素、染料、墨水及树脂等物品的的溶剂。 在藥品、化妝品及润滑剂作防腐剂。苯氧乙醇只它略溶於水，在水產養殖業及有機合成過程裡可用來作為魚類的麻醉劑[4][5]。

現時作為防腐劑標準的化合物，一般都會 釋放（英语：Formaldehyde releaser）甲醛，而現時普遍認為甲醛有害於人體。相對於這些會釋放甲醛的化合物，苯氧乙醇的確是一個更優秀的替代品[6]。 在日本和歐盟，苯氧乙醇在化粧品內的濃度被限制在1%[7]。

生產

苯氧乙醇是通過苯酚的羥乙基化（即威廉姆逊合成反应），例如在鹼金屬氫氧化物或鹼金屬硼氫化物存在下製備的[1]。

功效

苯氧乙醇作為一種防腐劑，能夠有效令相當劑量的革蘭氏陰性菌、革蘭氏陽性菌、白色念珠菌酵母等微生物滅活[8]。

有效濃度和接觸時間用芳香醇殺死細菌[9]
芳香醇 濃度 (%) 接觸時間 (分鐘)
Escherichia coli
大腸桿菌 		Pseudomonas aeruginosa
綠膿桿菌 		Proteus mirabilis（英语：Proteus mirabilis）
奇異變形桿菌（英语：Proteus mirabilis） 		Staphylococcus aureus
金黃色葡萄球菌
苯甲醇 1 >30 >30 >30 >30
苯乙醇 1.25 2.5 2.5 2.5 >30
2.5 2.5 2.5 2.5 5
苯氧乙醇 1.25 15 2.5 2.5 >30
2.5 2.5 2.5 2.5 >30

安全性

現時作為防腐劑標準的化合物，一般都會釋放甲醛，而現時普遍認為甲醛有害於人體。相對於這些會釋放甲醛的化合物，苯氧乙醇的確是一個更優秀的替代品[6]。

苯氧乙醇是一種疫苗防腐劑和潛在的過敏原，可能在注射部位導致結節反應（英语：nodule (medicine)）[10]。它可逆地抑制NMDAR介導的離子流[11] 。攝入可能導致嬰兒的中樞神經系統和呼吸抑制、嘔吐和腹瀉，特別是當與氯丙嗪合用時[12]。

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 Helmut Fiege; Heinz-Werner Voges; Toshikazu Hamamoto; Sumio Umemura; Tadao Iwata; Hisaya Miki; Yasuhiro Fujita; Hans-Josef Buysch; Dorothea Garbe; Wilfried Paulus. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th. Wiley. 2007. doi:10.1002/14356007.a19_313.  |contribution=被忽略 (帮助)
  2. ^ Phenoxyethanol, British Pharmacopoeia 2, 2009, ISBN 978-0-11-322799-0 
  3. ^ David R. Lide (编), CRC Handbook of Chemistry and Physics 90th, CRC Press, 2010 
  4. ^ H. Tsantilasa, A.D. Galatosa, F. Athanassopouloub, N.N. Prassinosa and K. Kousoulaki. . Aquaculture. 2006, 253 (1-4): 64–70 [2011-06-05]. （原始内容存档于2009-02-26）. 
  5. ^ Mylonas C., Cardilanetti G., Sigelaki I., Polzonetti-Magni A. . Aquaculture. 2005, 246: 1–4, pp. 467–481 [2011-06-05]. （原始内容存档于2012-01-21） （英语）. 
  6. ^ 6.0 6.1 Wineski LE, English AW. Phenoxyethanol as a nontoxic preservative in the dissection laboratory. Acta Anat (Basel). 1989, 136 (2): 155–8. PMID 2816264. doi:10.1159/000146816. 
  7. ^ Tokunaga H, Takeuchi O, Ko R, Uchino T, Ando M. 市販化粧水中のフェノキシエタノールおよびパラベン類の分析法に関する研究 [Studies for analyzing phenoxyethanol and parabens in commercial lotions] (PDF). Kokuritsu Iyakuhin Shokuhin Eisei Kenkyūjo Hōkoku. 2003, (121): 25–9 [2019-01-04]. PMID 14740401. （原始内容 (PDF)于2016-03-04） （日语）. 
  8. ^ Lowe I, Southern J. The antimicrobial activity of phenoxyethanol in vaccines. Lett Appl Microbiol. 1994, 18 (2): 115–6. PMID 7764595. doi:10.1111/j.1472-765X.1994.tb00820.x （英语）. 
  9. ^ Hans-P. Harke. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th. Wiley: 1–17. 2007. doi:10.1002/14356007.a08_551.  |contribution=被忽略 (帮助)
  10. ^ M. H. Beck; S. M. Wilkinson, Contact Dermatitis: Allergic, Tony Burns; Stephen Breathnach; Neil Cox; Christopher Griffiths (编), Rook's Textbook of Dermatology 2 8th, Wiley-Blackwell: 26.46, 2010, ISBN 978-1-4051-6169-5 
  11. ^ Schmuck G, Steffens W, Bomhard E. 2-Phenoxyethanol: a neurotoxicant?. Archives of Toxicology. 2000-07, 74 (4-5): 281–7. PMID 10959804. doi:10.1007/s002040000110 （英语）. 
  12. ^ FDA Warns Consumers Against Using Mommy's Bliss Nipple Cream. [2019-01-04]. （原始内容于2017-01-23）. 

外部連結

  • . MSDS. [2011-06-05]. （原始内容存档于2007-10-25）. 
  • Record in the Household Products Database of NLM

一月 04, 2023
苯氧乙醇, phenoxyethanol, 是一種經常用於護膚產品的酚醚類有機化合物, 可由乙二醇及苯醇醚化而成, 常見於護膚霜和防曬霜, 是一種無色的油狀液體, 有抗菌及消毒的功效, 一般與季銨鹽一起使用, iupac名2, phenoxyethanol别名, phenoxyethanolethylene, glycol, monophenyl, etherphenoxytolarosoldowanol, ephprotectol, emery, 6705玫瑰醚, rose, ether, hydroxy, ph. 苯氧乙醇 Phenoxyethanol 是一種經常用於護膚產品的酚醚類有機化合物 可由乙二醇及苯醇醚化而成 常見於護膚霜和防曬霜 苯氧乙醇是一種無色的油狀液體 有抗菌及消毒的功效 一般與季銨鹽一起使用 苯氧乙醇 1 2 3 IUPAC名2 Phenoxyethanol别名 PhenoxyethanolEthylene glycol monophenyl etherPhenoxytolarosolDowanol EP EPHProtectol PE Emery 6705玫瑰醚 Rose ether 1 Hydroxy 2 phenoxyethaneb hydroxyethyl phenyl etherPhenyl cellosolve识别CAS号 122 99 6 PubChem 31236ChemSpider 13848467SMILES c1ccc cc1 OCCOInChI 1 C8H10O2 c9 6 7 10 8 4 2 1 3 5 8 h1 5 9H 6 7H2InChIKey QCDWFXQBSFUVSP UHFFFAOYAUChEBI 64275性质化学式 C8H10O2摩尔质量 138 16 g mol 1外观 Colorless oily liquid氣味 faint rose like密度 1 102 g cm3熔点 2 C 271 K 沸点 247 C 520 K 溶解性 水 26 g kg溶解性 可溶於氯仿 碱 乙醚溶解性 peanut oil slightly溶解性 olive oil slightly溶解性 acetone miscible溶解性 ethanol miscible溶解性 glycerol miscible蒸氣壓 0 001 kPa熱導率 0 169 W m K 折光度nD 1 534 20 危险性NFPA 704 1 3 0 相关物质相关化学品 苯乙醚若非注明 所有数据均出自一般条件 25 100 kPa 下 维基百科中的醫學内容仅供参考 並不能視作專業意見 如需獲取醫療幫助或意見 请咨询专业人士 詳見醫學聲明 目录 1 應用 2 生產 3 功效 4 安全性 5 參考文獻 6 外部連結應用 编辑經常在生物性緩衝溶液裡被用作有劇毒的疊氮化鈉的替代品 因為2 苯氧乙醇的毒性較低 而且在化學上對銅及鉛並不活躍 在化粧品 疫苗及藥品中通常用發揮着防腐劑的功用 此外 苯氧乙醇亦是香水裡的固定劑 亦是防蚊液及消毒藥水的成份 也可以用作醋酸纤维素 染料 墨水及树脂等物品的的溶剂 在藥品 化妝品及润滑剂作防腐剂 苯氧乙醇只它略溶於水 在水產養殖業及有機合成過程裡可用來作為魚類的麻醉劑 4 5 現時作為防腐劑標準的化合物 一般都會 釋放 英语 Formaldehyde releaser 甲醛 而現時普遍認為甲醛有害於人體 相對於這些會釋放甲醛的化合物 苯氧乙醇的確是一個更優秀的替代品 6 在日本和歐盟 苯氧乙醇在化粧品內的濃度被限制在1 7 生產 编辑苯氧乙醇是通過苯酚的羥乙基化 即威廉姆逊合成反应 例如在鹼金屬氫氧化物或鹼金屬硼氫化物存在下製備的 1 功效 编辑苯氧乙醇作為一種防腐劑 能夠有效令相當劑量的革蘭氏陰性菌 革蘭氏陽性菌 白色念珠菌酵母等微生物滅活 8 有效濃度和接觸時間用芳香醇殺死細菌 9 芳香醇 濃度 接觸時間 分鐘 Escherichia coli大腸桿菌 Pseudomonas aeruginosa綠膿桿菌 Proteus mirabilis 英语 Proteus mirabilis 奇異變形桿菌 英语 Proteus mirabilis Staphylococcus aureus金黃色葡萄球菌苯甲醇 1 gt 30 gt 30 gt 30 gt 30苯乙醇 1 25 2 5 2 5 2 5 gt 302 5 2 5 2 5 2 5 5苯氧乙醇 1 25 15 2 5 2 5 gt 302 5 2 5 2 5 2 5 gt 30安全性 编辑現時作為防腐劑標準的化合物 一般都會釋放甲醛 而現時普遍認為甲醛有害於人體 相對於這些會釋放甲醛的化合物 苯氧乙醇的確是一個更優秀的替代品 6 苯氧乙醇是一種疫苗防腐劑和潛在的過敏原 可能在注射部位導致結節反應 英语 nodule medicine 10 它可逆地抑制NMDAR介導的離子流 11 攝入可能導致嬰兒的中樞神經系統和呼吸抑制 嘔吐和腹瀉 特別是當與氯丙嗪 合用時 12 參考文獻 编辑 1 0 1 1 Helmut Fiege Heinz Werner Voges Toshikazu Hamamoto Sumio Umemura Tadao Iwata Hisaya Miki Yasuhiro Fujita Hans Josef Buysch Dorothea Garbe Wilfried Paulus Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th Wiley 2007 doi 10 1002 14356007 a19 313 contribution 被忽略 帮助 Phenoxyethanol British Pharmacopoeia 2 2009 ISBN 978 0 11 322799 0 David R Lide 编 CRC Handbook of Chemistry and Physics 90th CRC Press 2010 H Tsantilasa A D Galatosa F Athanassopouloub N N Prassinosa and K Kousoulaki Efficacy of 2 phenoxyethanol as an anaesthetic for two size classes of white sea bream Diplodus sargus L and sharp snout sea bream Diplodus puntazzo C 2 苯氧乙醇作為大小兩個組別的白鯛魚 Diplodus sargus L 和尖鼻鯛魚 Diplodus puntazzo C 的麻醉劑的功效 Aquaculture 2006 253 1 4 64 70 2011 06 05 原始内容存档于2009 02 26 Mylonas C Cardilanetti G Sigelaki I Polzonetti Magni A Comparative efficacy of clove oil and 2 phenoxyethanol as anesthetics in the aquaculture of european sea bass Dicentrarchus labrax and gilthead sea bream Sparus aurata at different temperatures Aquaculture 2005 246 1 4 pp 467 481 2011 06 05 原始内容存档于2012 01 21 英语 6 0 6 1 Wineski LE English AW Phenoxyethanol as a nontoxic preservative in the dissection laboratory Acta Anat Basel 1989 136 2 155 8 PMID 2816264 doi 10 1159 000146816 Tokunaga H Takeuchi O Ko R Uchino T Ando M 市販化粧水中のフェノキシエタノールおよびパラベン類の分析法に関する研究 Studies for analyzing phenoxyethanol and parabens in commercial lotions PDF Kokuritsu Iyakuhin Shokuhin Eisei Kenkyujo Hōkoku 2003 121 25 9 2019 01 04 PMID 14740401 原始内容存档 PDF 于2016 03 04 日语 Lowe I Southern J The antimicrobial activity of phenoxyethanol in vaccines Lett Appl Microbiol 1994 18 2 115 6 PMID 7764595 doi 10 1111 j 1472 765X 1994 tb00820 x 英语 Hans P Harke Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th Wiley 1 17 2007 doi 10 1002 14356007 a08 551 contribution 被忽略 帮助 M H Beck S M Wilkinson Contact Dermatitis Allergic Tony Burns Stephen Breathnach Neil Cox Christopher Griffiths 编 Rook s Textbook of Dermatology 2 8th Wiley Blackwell 26 46 2010 ISBN 978 1 4051 6169 5 Schmuck G Steffens W Bomhard E 2 Phenoxyethanol a neurotoxicant Archives of Toxicology 2000 07 74 4 5 281 7 PMID 10959804 doi 10 1007 s002040000110 英语 FDA Warns Consumers Against Using Mommy s Bliss Nipple Cream 2019 01 04 原始内容存档于2017 01 23 外部連結 编辑2 Phenoxyethanol MSDS 2011 06 05 原始内容存档于2007 10 25 Record in the Household Products Database of NLM 取自 https zh wikipedia org w index php title 苯氧乙醇 amp oldid 72288086, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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