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脯氨醇

行進 27, 2023

脯氨醇是一种手性氨基醇，在有机合成中常作手性砌块。它有两种对映异构体：D-脯氨醇和L-脯氨醇。

脯氨醇
Prolinol
IUPAC名
(R/S) 2-pyrrolidinemethanol
识别
CAS号 498-63-5  
68832-13-3（(D-脯氨醇)）  
23356-96-9（(L-脯氨醇)）  
PubChem 2724541（(D-脯氨醇)）
640091（(L-脯氨醇)）
ChemSpider 2006673 (D-脯氨醇), 555468 (L-脯氨醇)
SMILES
InChI
InChIKey HVVNJUAVDAZWCB-RXMQYKEDSA-N
性质
化学式 C5H11NO
摩尔质量 101.15 g·mol−1
外观 液体
密度 1.036 g/mL（液体）
沸点 74－76 °C（347－349 K）（2 mmHg）
148－153 °C（421－426 K）（12 Torr）[1]
危险性
警示术语 R：36/37/38
安全术语 S：26-36
主要危害 刺激性
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

脯氨醇可以由氢化铝锂还原脯氨酸制得。[2][3]

用途

脯氨醇可用于多种化学反应，如在Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应、贝里斯－希尔曼反应、野依不对称氢化反应和麦克尔加成反应中作手性配体、手性催化剂或手性助剂。 [4][5]

参见

参考资料

  1. ^ Putochin, N. J. α-Pyrrolidylcarbinol. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft [Abteilung] B: Abhandlungen, 1923. 56B: 2216-2217. ISSN: 0365-9488.
  2. ^ "Reduction of α-Amino Acids: L-Valinol". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 530. 
  3. ^ "(S)-(–)-1-Amino-2-Methoxymethylpyrrolidine (SAMP) and (R)-(+)-1-Amino-2-Methoxymethylpyrrolidine (RAMP), Versatile Chiral Auxiliaries". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 26. 
  4. ^ Benjamin List. Proline-catalyzed asymmetric reactions. Tetrahedron. 2002, 58 (28): 5573–5590. doi:10.1016/S0040-4020(02)00516-1. 
  5. ^ Shinichi Itsuno; Koichi Ito; Akira Hirao; Seiichi Nakahama. Asymmetric synthesis using chirally modified borohydrides. Part 2. Enantioselective reduction of ketones with polymeric (S)-prolinol–borane reagent. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1（英语：Perkin Transactions）. 1984, (12): 2887–2895. doi:10.1039/P19840002887. 

行進 27, 2023
脯氨醇, 是一种手性氨基醇, 在有机合成中常作手性砌块, 它有两种对映异构体, 和l, prolinoliupac名, pyrrolidinemethanol识别cas号, 68832, 23356, pubchem, 2724541, 640091, chemspider, 2006673, 555468, smiles, coinchi, c5h11no, s1inchikey, hvvnjuavdazwcb, rxmqykedsa, n性质化学式, c5h11no摩尔质量, 1外观, 液体密度, 液体, 沸点. 脯氨醇是一种手性氨基醇 在有机合成中常作手性砌块 它有两种对映异构体 D 脯氨醇和L 脯氨醇 脯氨醇ProlinolIUPAC名 R S 2 pyrrolidinemethanol识别CAS号 498 63 5 68832 13 3 D 脯氨醇 23356 96 9 L 脯氨醇 PubChem 2724541 D 脯氨醇 640091 L 脯氨醇 ChemSpider 2006673 D 脯氨醇 555468 L 脯氨醇 SMILES C1C C H NC1 COInChI 1S C5H11NO c7 4 5 2 1 3 6 5 h5 7H 1 4H2 t5 m1 s1InChIKey HVVNJUAVDAZWCB RXMQYKEDSA N性质化学式 C5H11NO摩尔质量 101 15 g mol 1外观 液体密度 1 036 g mL 液体 沸点 74 76 C 347 349 K 2 mmHg 148 153 C 421 426 K 12 Torr 1 危险性警示术语 R 36 37 38安全术语 S 26 36主要危害 刺激性若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 制备 2 用途 3 参见 4 参考资料制备 编辑脯氨醇可以由氢化铝锂还原脯氨酸制得 2 3 用途 编辑脯氨醇可用于多种化学反应 如在Hajos Parrish Eder Sauer Wiechert反应 贝里斯 希尔曼反应 野依不对称氢化反应和麦克尔加成反应中作手性配体 手性催化剂或手性助剂 4 5 参见 编辑不对称合成参考资料 编辑 Putochin N J a Pyrrolidylcarbinol Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft Abteilung B Abhandlungen 1923 56B 2216 2217 ISSN 0365 9488 Reduction of a Amino Acids L Valinol Org Synth Coll Vol 7 530 S 1 Amino 2 Methoxymethylpyrrolidine SAMP and R 1 Amino 2 Methoxymethylpyrrolidine RAMP Versatile Chiral Auxiliaries Org Synth Coll Vol 8 26 Benjamin List Proline catalyzed asymmetric reactions Tetrahedron 2002 58 28 5573 5590 doi 10 1016 S0040 4020 02 00516 1 Shinichi Itsuno Koichi Ito Akira Hirao Seiichi Nakahama Asymmetric synthesis using chirally modified borohydrides Part 2 Enantioselective reduction of ketones with polymeric S prolinol borane reagent J Chem Soc Perkin Trans 1 英语 Perkin Transactions 1984 12 2887 2895 doi 10 1039 P19840002887 取自 https zh wikipedia org w index php title 脯氨醇 amp oldid 75297725, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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