羽扇豆醇

羽扇豆醇（英語：Lupeol）是一种具有药理学活性的羽扇豆烷型三萜类物质，有潜在的药用价值。

羽扇豆醇
IUPAC名 (1R,3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-ol
系统名 (1R,2R,5R,8R,9R,10R,13R,14R,17S,19R)-1,2,5,14,18,18-hexamethyl-8-(1-methylethenyl)pentacyclo[11.8.0.0^2,10.0^5,9.0^14,19]henicosan-17-ol (1R,2R,5R,8R,9R,10R,13R,14R,17S,19R)-1,2,5,14,18,18-六甲基-8-(1-甲基乙烯基)五环[11.8.0.0^2,10.0^5,9.0^14,19]-17-二十一醇
别名	(3β,13ξ)-Lup-20(29)-en-3-ol; Clerodol; Monogynol B; Fagarasterol; Farganasterol
识别
CAS号	545-47-1
PubChem	259846
ChemSpider	23089061
SMILES	CC([C@@H]1CC[C@@]2(C)[C@@]1([H])[C@@]3([H])CC[C@]4([H])[C@@]5(C)CC[C@H](O)C(C)(C)[C@]5([H])CC[C@@]4(C)[C@]3(C)CC2)=C
InChI	InChI=1S/C30H50O/c1-19(2)20-11-14-27(5)17-18-29(7)21(25(20)27)9-10-23-28(6)15-13-24(31)26(3,4)22(28)12-16-30(23,29)8/h20-25,31H,1,9-18H2,2-8H3/t20-,21?,22-,23+,24-,25+,27+,28-,29+,30+/m0/s1
性质
化学式	C30H50O
摩尔质量	426.72 g·mol^−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

天然存在

羽扇豆醇分布于许多植物中，如芒果 Acacia visco 和 Abronia villosa^[1]，也存在于蒲公英咖啡中。

化学合成

羽扇豆醇的全合成最早由吉尔伯特·斯托克的团队完成^[2]

2009年，艾里亚斯·詹姆斯·科里等人报道了一个更有效的对映选择性的羽扇豆醇全合成路线，如下所示^[3]：

 

生物合成

在生物体中，羽扇豆醇的合成从2,3-环氧鲨烯开始，经过几个达玛烷和巴卡林烷型的中间体，最后由羽扇豆醇合酶（英语：lupeol synthase）合成^[4]。

参考文献

1. Starks CM, Williams RB, Norman VL, Lawrence JA, Goering MG, O'Neil-Johnson M, Hu JF, Rice SM, Eldridge GR. Abronione, a rotenoid from the desert annual Abronia villosa. Phytochemistry Letters. June 2011, 4 (2): 72–74. PMC 3099468  . PMID 21617767. doi:10.1016/j.phytol.2010.08.004. 
2. Stork G, Uyeo S, Wakamatsu T, Grieco P, Labovitz J. Total synthesis of lupeol. Journal of the American Chemical Society. 1971, 93 (19): 4945. doi:10.1021/ja00748a068. 
3. Surendra K, Corey EJ. A short enantioselective total synthesis of the fundamental pentacyclic triterpene lupeol. Journal of the American Chemical Society. October 2009, 131 (39): 13928–9. PMID 19788328. doi:10.1021/ja906335u. 
4. Solanum lycopersicum lupeol biosynthesis. [2019-07-14]. （原始内容存档于2012-07-17）.