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紅螢烯

四月 09, 2024

紅螢烯（英語：Rubrene）是一種紅色多環芳香烴。在化學發光中用作發黃光的光敏化劑。

紅螢烯
IUPAC名
5,6,11,12-tetraphenyltetracene
5,6,11,12-四苯基萘并萘
别名 5,6,11,12-四苯基并四苯
识别
CAS号 517-51-1  Y
PubChem 68203
ChemSpider 61510
SMILES
 
  • c5(c3c(c1ccccc1c(c2ccccc2)c3c(c4ccccc4)c6ccccc56)c7ccccc7)c8ccccc8
InChI
 
  • 1/C42H28/c1-5-17-29(18-6-1)37-33-25-13-14-26-34(33)39(31-21-9-3-10-22-31)42-40(32-23-11-4-12-24-32)36-28-16-15-27-35(36)38(41(37)42)30-19-7-2-8-20-30/h1-28H
InChIKey YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYAD
EINECS 208-242-0
性质
化学式 C42H28
摩尔质量 532.7 g/mol g·mol⁻¹
熔点 315 °C（588 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

電子特性 编辑

在半導體上，紅螢烯的主要應用是有機發光二極管（OLED）和有機場效應晶體管，它們是柔性顯示器的核心元件。以晶體紅螢烯來製備單晶晶體管，其在溫度梯度下在改良區爐（modified zone furnace）中生長。這項技術稱為物理氣相傳輸法（單斜晶），於1998年引入。[1][2]

它是具有最高載流子遷移率的有機半導體，其電洞達到40 cm2/(V·s)。該值由剝離單晶紅螢烯的薄層並轉移到Si/SiO2基質上的有機場效應電晶體中測量。[3]

晶體結構 编辑

已知紅螢烯的幾種結晶型態。在真空中從其蒸氣中生長的晶體可以是單斜晶[4] 、三斜晶[5] 、斜方晶體（正交晶）[6] 。

斜方晶體 （空間群 Bbam）是在環境壓力下在兩區爐組成的的密閉系統中獲得的。[7]

合成 编辑

1,1,3-三苯基丙-2-炔-1-醇(1,1,3-triphenylprop-2-yne-1-ol)通過亞硫酰氯來製備紅螢烯。[8]

 

所得的氯丙二烯（chloroallene）化合物經過聚合和脫氯化氫反應得到紅螢烯。[9]

 

氧化還原特性 编辑

更多信息：電化学发光

像其他多環芳香分子一樣，紅螢烯在溶液中可行氧化還原反應。與飽和甘汞電極相比，它分別在0.95 V和-1.37 V時行可逆性的氧化和還原反應。當陽離子和陰離子在電化學反應中同時生成時，它們可以抵銷其產生的能量，但會產生被激發出540nm光線的的紅螢烯分子。

這種現象稱為電化學發光。[10]

參考文獻 编辑

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  1. ^ Laudise, R.A; Kloc, Ch; Simpkins, P.G; Siegrist, T. Physical vapor growth of organic semiconductors. Journal of Crystal Growth. 1998, 187 (3–4): 449. Bibcode:1998JCrGr.187..449L. doi:10.1016/S0022-0248(98)00034-7. 
  2. ^ Jurchescu, Oana Diana (2006) "Low Temperature Crystal Structure of Rubrene Single Crystals Grown by Vapor Transport" （页面存档备份，存于互联网档案馆） in Molecular organic semiconductors for electronic devices, PhD thesis Rijksuniversiteit Groningen.
  3. ^ Hasegawa, Tatsuo and Takeya, Jun. Organic field-effect transistors using single crystals. Sci. Technol. Adv. Mater. 2009, 10 (2): 024314. Bibcode:2009STAdM..10b4314H. PMC 5090444  . PMID 27877287. doi:10.1088/1468-6996/10/2/024314. 
  4. ^ Taylor, W. H. X-ray measurements on diflavylene, rubrene, and related compounds. Zeitschrift für Kristallographie. 1936, 93: 151. doi:10.1524/zkri.1936.93.1.151. 
  5. ^ Akopyan, S. A.; Avoyan, R. L. and Struchkov, Yu. T. Z. Strukt. Khim. 3, 602 (1962)
  6. ^ Henn, D. E. & Williams, W. G. Crystallographic data for an orthorhombic form of rubrene. J. Appl. Cryst. 1971, 4 (3): 256. doi:10.1107/S0021889871006812. 
  7. ^ Bulgarovskaya, I.; Vozzhennikov, V.; Aleksandrov, S.; Belsky, V. (1983). Latv. PSR Zinat. Akad. Vestis, Fiz. Teh. Zinat. Ser. 4. 53: 115
  8. ^ Furniss, B. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th. : 840–841. 
  9. ^ Furniss, B. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th. : 844–845. 
  10. ^ Richter, M. M. Electrochemiluminescence (ECL). Chemical Reviews. 2004, 104 (6): 3003–36. PMID 15186186. doi:10.1021/cr020373d. 


四月 09, 2024
紅螢烯, 英語, rubrene, 是一種紅色多環芳香烴, 在化學發光中用作發黃光的光敏化劑, iupac名5, tetraphenyltetracene5, 四苯基萘并萘别名, 四苯基并四苯识别cas号, ypubchem, 68203chemspider, 61510smiles, c1ccccc1c, c2ccccc2, c4ccccc4, c6ccccc56, c7ccccc7, c8ccccc8inchi, c42h28, 28hinchikey, yymbjdozvaitbp, uhfffaoyadei. 紅螢烯 英語 Rubrene 是一種紅色多環芳香烴 在化學發光中用作發黃光的光敏化劑 紅螢烯IUPAC名5 6 11 12 tetraphenyltetracene5 6 11 12 四苯基萘并萘别名 5 6 11 12 四苯基并四苯识别CAS号 517 51 1 YPubChem 68203ChemSpider 61510SMILES c5 c3c c1ccccc1c c2ccccc2 c3c c4ccccc4 c6ccccc56 c7ccccc7 c8ccccc8InChI 1 C42H28 c1 5 17 29 18 6 1 37 33 25 13 14 26 34 33 39 31 21 9 3 10 22 31 42 40 32 23 11 4 12 24 32 36 28 16 15 27 35 36 38 41 37 42 30 19 7 2 8 20 30 h1 28HInChIKey YYMBJDOZVAITBP UHFFFAOYADEINECS 208 242 0性质化学式 C42H28摩尔质量 532 7 g mol g mol 熔点 315 C 588 K 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 電子特性 2 晶體結構 3 合成 4 氧化還原特性 5 參考文獻電子特性 编辑在半導體上 紅螢烯的主要應用是有機發光二極管 OLED 和有機場效應晶體管 它們是柔性顯示器的核心元件 以晶體紅螢烯來製備單晶晶體管 其在溫度梯度下在改良區爐 modified zone furnace 中生長 這項技術稱為物理氣相傳輸法 單斜晶 於1998年引入 1 2 它是具有最高載流子遷移率的有機半導體 其電洞達到40 cm2 V s 該值由剝離單晶紅螢烯的薄層並轉移到Si SiO2基質上的有機場效應電晶體中測量 3 晶體結構 编辑已知紅螢烯的幾種結晶型態 在真空中從其蒸氣中生長的晶體可以是單斜晶 4 三斜晶 5 斜方晶體 正交晶 6 斜方晶體 空間群 Bbam 是在環境壓力下在兩區爐組成的的密閉系統中獲得的 7 合成 编辑1 1 3 三苯基丙 2 炔 1 醇 1 1 3 triphenylprop 2 yne 1 ol 通過亞硫酰氯來製備紅螢烯 8 nbsp 所得的氯丙二烯 chloroallene 化合物經過聚合和脫氯化氫反應得到紅螢烯 9 nbsp 氧化還原特性 编辑更多信息 電化学发光 像其他多環芳香分子一樣 紅螢烯在溶液中可行氧化還原反應 與飽和甘汞電極相比 它分別在0 95 V和 1 37 V時行可逆性的氧化和還原反應 當陽離子和陰離子在電化學反應中同時生成時 它們可以抵銷其產生的能量 但會產生被激發出540nm光線的的紅螢烯分子 這種現象稱為電化學發光 10 參考文獻 编辑维基共享资源上的相关多媒体资源 紅螢烯 Laudise R A Kloc Ch Simpkins P G Siegrist T Physical vapor growth of organic semiconductors Journal of Crystal Growth 1998 187 3 4 449 Bibcode 1998JCrGr 187 449L doi 10 1016 S0022 0248 98 00034 7 Jurchescu Oana Diana 2006 Low Temperature Crystal Structure of Rubrene Single Crystals Grown by Vapor Transport 页面存档备份 存于互联网档案馆 in Molecular organic semiconductors for electronic devices PhD thesis Rijksuniversiteit Groningen Hasegawa Tatsuo and Takeya Jun Organic field effect transistors using single crystals Sci Technol Adv Mater 2009 10 2 024314 Bibcode 2009STAdM 10b4314H PMC 5090444 nbsp PMID 27877287 doi 10 1088 1468 6996 10 2 024314 Taylor W H X ray measurements on diflavylene rubrene and related compounds Zeitschrift fur Kristallographie 1936 93 151 doi 10 1524 zkri 1936 93 1 151 Akopyan S A Avoyan R L and Struchkov Yu T Z Strukt Khim 3 602 1962 Henn D E amp Williams W G Crystallographic data for an orthorhombic form of rubrene J Appl Cryst 1971 4 3 256 doi 10 1107 S0021889871006812 Bulgarovskaya I Vozzhennikov V Aleksandrov S Belsky V 1983 Latv PSR Zinat Akad Vestis Fiz Teh Zinat Ser 4 53 115 Furniss B Vogel s Textbook of Practical Organic Chemistry 5th 840 841 Furniss B Vogel s Textbook of Practical Organic Chemistry 5th 844 845 Richter M M Electrochemiluminescence ECL Chemical Reviews 2004 104 6 3003 36 PMID 15186186 doi 10 1021 cr020373d 取自 https zh wikipedia org w index php title 紅螢烯 amp oldid 75640921, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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