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米酵菌酸

十二月 03, 2023

米酵菌酸（Bongkrek acid、bongkrekic acid[1]）是發酵的椰子受唐菖蒲伯克氏菌污染，產生的呼吸毒素[2][2][3]。米酵菌酸被認為可能是食用椰子製成的丹貝（於印度尼西亚禁止販售）之致死原因[4]。2015年莫三比克啤酒中毒事件造成75人死亡，200人住院，也和米酵菌酸有關[5]。在2020年黑龙江省鸡西市食物中毒事件中，因食用酸汤子而中毒的患者体内也检测出了高浓度米酵菌酸，该事件造成9名中毒者全部死亡。[6]

米酵菌酸
IUPAC名
20-Carboxymethyl-6-methoxy-2,5,17-trimethyldocosa-2,4,8,10,14,18,20-heptaenedioic acid
别名 Bongkrekic acid

Bonqkrekik acid

识别
CAS号 11076-19-0  N
PubChem 25463（(6R,17S)）
2423（()）
ChemSpider 4938689 (2E,4E,8E,10E,14E,18E,20E)
SMILES
 
  • COC(CC=CC=CCCC=CCC(C)C=CC(CC(O)=O)=CC(O)=O)C(C)=CC=C(C)C(O)=O
InChI
 
  • 1/C28H38O7/c1-21(15-18-24(19-26(29)30)20-27(31)32)13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-25(35-4)22(2)16-17-23(3)28(33)34/h6,8-12,15-19,21,25H,5,7,13-14,20H2,1-4H3,(H,29,30)(H,31,32)(H,33,34)/b8-6+,11-9+,12-10-,18-15+,22-16-,23-17+,24-19+/t21-,25+/m0/s1
InChIKey SHCXABJSXUACKU-WUTQZGRKBG
ChEBI 77742
MeSH Bongkrekic+acid
性质
化学式 C28H38O7
摩尔质量 486.6 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

米酵菌酸的毒性很強。其抑制ADP/ATP轉運酶（英语：ADP/ATP translocase）（又稱粒線體ADP/ATP載體）的作用，使粒線體合成的ATP無法離開粒線體，因而未能提供細胞其他部份的能量[7]。2019年發現了米酵菌酸和ADP/ATP轉運酶的結合結構，顯示米酵菌酸鍵結於轉運酶的受質結合處，使得粒線體基質內的ATP無法與轉運酶結合[8]。

參考資料 编辑

  1. ^ Garcia, R. A.; Hotchkiss, J. H.; Steinkraus, K. H. The Effect of Lipids on Bongkrekic (Bongkrek) Acid Toxin Production by Burkholderia cocovenenans in Coconut Media. Food Additives and Contaminants. 1999, 16 (2): 63–69. PMID 10435074. doi:10.1080/026520399284217. 
  2. ^ 2.0 2.1 Henderson, P. J. F.; Lardy, H. A. Bongkrekic Acid: An Inhibitor of Adenine Nucleotide Translocase of Mitochondria (PDF). Journal of Biological Chemistry. 1970, 245 (6): 1319–1326 [2019-09-20]. PMID 4245638. （原始内容 (PDF)于2020-10-31）. 
  3. ^ De Bruijn, J.; Frost, D. J.; Nugteren, D. H.; Gaudemer, A.; Lijmbach, G. W. M.; Cox, H. C.; Berends, W. Structure of Bongkrekic Acid. Tetrahedron. 1973, 29 (11): 1541–1547. doi:10.1016/S0040-4020(01)83395-0. 
  4. ^ Bhavbhuti M. Mehta, Afaf Kamal-Eldin and Robert Z. Iwanski (编). Chapter 9. Fermented Cereal and Legume Products. Fermentation: Effects on Food Properties (CRC Press). 2012. ISBN 978-1-4398-5334-4. doi:10.1201/b11876-10. 
  5. ^ Mozambique: Mass Poisoning Caused By Bacterial Contamination. allafrica.com（英语：allafrica.com）. 4 November 2015 [7 February 2016]. （原始内容于2016-02-07）. 
  6. ^ 黑龙江鸡西“酸汤子”中毒事件唯一幸存者19日去世. 腾讯网. [2020-10-23]. （原始内容于2020-10-29）. 
  7. ^ Toxicants Occurring Naturally in Foods. National Academy of Sciences. 1973: 472. 
  8. ^ Ruprecht, Jonathan J.; King, Martin S.; Zögg, Thomas; Aleksandrova, Antoniya A.; Pardon, Els; Crichton, Paul G.; Steyaert, Jan; Kunji, Edmund R.S. The Molecular Mechanism of Transport by the Mitochondrial ADP/ATP Carrier. Cell. 2019, 176 (3): 435–447.e15. ISSN 0092-8674. PMC 6349463  . PMID 30611538. doi:10.1016/j.cell.2018.11.025. 

十二月 03, 2023
米酵菌酸, bongkrek, acid, bongkrekic, acid, 是發酵的椰子受唐菖蒲伯克氏菌污染, 產生的呼吸毒素, 被認為可能是食用椰子製成的丹貝, 於印度尼西亚禁止販售, 之致死原因, 2015年莫三比克啤酒中毒事件造成75人死亡, 200人住院, 也和有關, 在2020年黑龙江省鸡西市食物中毒事件中, 因食用酸汤子而中毒的患者体内也检测出了高浓度, 该事件造成9名中毒者全部死亡, iupac名20, carboxymethyl, methoxy, trimethyldocosa, heptae. 米酵菌酸 Bongkrek acid bongkrekic acid 1 是發酵的椰子受唐菖蒲伯克氏菌污染 產生的呼吸毒素 2 2 3 米酵菌酸被認為可能是食用椰子製成的丹貝 於印度尼西亚禁止販售 之致死原因 4 2015年莫三比克啤酒中毒事件造成75人死亡 200人住院 也和米酵菌酸有關 5 在2020年黑龙江省鸡西市食物中毒事件中 因食用酸汤子而中毒的患者体内也检测出了高浓度米酵菌酸 该事件造成9名中毒者全部死亡 6 米酵菌酸IUPAC名20 Carboxymethyl 6 methoxy 2 5 17 trimethyldocosa 2 4 8 10 14 18 20 heptaenedioic acid别名 Bongkrekic acidBonqkrekik acid识别CAS号 11076 19 0 NPubChem 25463 6R 17S 2423 ChemSpider 4938689 2E 4E 8E 10E 14E 18E 20E SMILES COC CC CC CCCC CCC C C CC CC O O CC O O C C CC C C C O OInChI 1 C28H38O7 c1 21 15 18 24 19 26 29 30 20 27 31 32 13 11 9 7 5 6 8 10 12 14 25 35 4 22 2 16 17 23 3 28 33 34 h6 8 12 15 19 21 25H 5 7 13 14 20H2 1 4H3 H 29 30 H 31 32 H 33 34 b8 6 11 9 12 10 18 15 22 16 23 17 24 19 t21 25 m0 s1InChIKey SHCXABJSXUACKU WUTQZGRKBGChEBI 77742MeSH Bongkrekic acid性质化学式 C28H38O7摩尔质量 486 6 g mol 1若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 米酵菌酸的毒性很強 其抑制ADP ATP轉運酶 英语 ADP ATP translocase 又稱粒線體ADP ATP載體 的作用 使粒線體合成的ATP無法離開粒線體 因而未能提供細胞其他部份的能量 7 2019年發現了米酵菌酸和ADP ATP轉運酶的結合結構 顯示米酵菌酸鍵結於轉運酶的受質結合處 使得粒線體基質內的ATP無法與轉運酶結合 8 參考資料 编辑 Garcia R A Hotchkiss J H Steinkraus K H The Effect of Lipids on Bongkrekic Bongkrek Acid Toxin Production by Burkholderia cocovenenans in Coconut Media Food Additives and Contaminants 1999 16 2 63 69 PMID 10435074 doi 10 1080 026520399284217 2 0 2 1 Henderson P J F Lardy H A Bongkrekic Acid An Inhibitor of Adenine Nucleotide Translocase of Mitochondria PDF Journal of Biological Chemistry 1970 245 6 1319 1326 2019 09 20 PMID 4245638 原始内容存档 PDF 于2020 10 31 De Bruijn J Frost D J Nugteren D H Gaudemer A Lijmbach G W M Cox H C Berends W Structure of Bongkrekic Acid Tetrahedron 1973 29 11 1541 1547 doi 10 1016 S0040 4020 01 83395 0 Bhavbhuti M Mehta Afaf Kamal Eldin and Robert Z Iwanski 编 Chapter 9 Fermented Cereal and Legume Products Fermentation Effects on Food Properties CRC Press 2012 ISBN 978 1 4398 5334 4 doi 10 1201 b11876 10 Mozambique Mass Poisoning Caused By Bacterial Contamination allafrica com 英语 allafrica com 4 November 2015 7 February 2016 原始内容存档于2016 02 07 黑龙江鸡西 酸汤子 中毒事件唯一幸存者19日去世 腾讯网 2020 10 23 原始内容存档于2020 10 29 Toxicants Occurring Naturally in Foods National Academy of Sciences 1973 472 Ruprecht Jonathan J King Martin S Zogg Thomas Aleksandrova Antoniya A Pardon Els Crichton Paul G Steyaert Jan Kunji Edmund R S The Molecular Mechanism of Transport by the Mitochondrial ADP ATP Carrier Cell 2019 176 3 435 447 e15 ISSN 0092 8674 PMC 6349463 nbsp PMID 30611538 doi 10 1016 j cell 2018 11 025 取自 https zh wikipedia org w index php title 米酵菌酸 amp oldid 75843975, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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