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碲吩

十月 19, 2023

碲吩是噻吩和硒吩的碲類似物。

碲吩
IUPAC名
Tellurophene[1]
识别
CAS号 288-08-4
PubChem 136131
ChemSpider 119908
SMILES
 
  • C1=C[Te]C=C1
Beilstein 103225
Gmelin 647889
ChEBI 30858
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成 编辑

第一種被製備的碲吩，四苯基碲吩，由Braye等人於1961年製備。[2][3]。他們通過將1,4-二鋰四苯基丁二烯和四氯化碲反應製備這種碲吩，而1,4-二鋰四苯基丁二烯由二苯基乙炔和锂反應合成而來。這種碲吩在二氯甲烷/乙醇混合物中再結晶後，它的製備收率為56%。它是黃橙色晶體，熔點為239-239.5 °C。他們使用1,4-二碘四苯基丁二烯和碲化锂時，他們以82%產率製備了這一種碲吩。[2][4]

 
Capliertellurophene

1966年，Mack發出報告，說可以通過在20 °C下在甲醇裡將碲化钠和丁二炔反應，合成無取代基的碲吩。通過選擇有適當取代基的丁二炔前體，這個方法可以用來製備碲吩的2,5-衍生物[5]最終產物是淡黃色的液體，熔點和沸點分別為−36 °C和148 °C。 Taticchi等人對此合成作出改進，例如使用舒伦克线從反應容器中去除氧氣和水分、使用純丁二炔（減少氧化和聚合副反應）和不使用真空以減少甲醇，因為它會導致產物減少。這個改進的過程以47%收率分離碲吩。[4][6]

 
improvedsynthesis

碲吩的构型首次由微波光谱（英语：Microwave spectroscopy）於1973年確認，并通过X射线衍射数据进行进一步精修。[7]根據研究，Te–C鍵的鍵長為2.046 Å，比硒吩的更長。此外，C–Te–C角度為82°，比硒吩的更小。這個觀察可能是因為碲原子比較大。這些觀察也與硒吩的芳香性比碲吩的大這一事一致。在它的同类物（英语：Congener (chemistry)）中，芳香性的順序由上至下為：苯 > 噻吩 > 硒吩 > 碲吩 > 呋喃。[4][8]

參考文獻 编辑

  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 883. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069. 
  2. ^ 2.0 2.1 Braye, E. H.; Hübel, W.; Caplier, I. New Unsaturated Heterocyclic Systems. I. Journal of the American Chemical Society. 1961, 83 (21): 4406–4413. doi:10.1021/ja01482a026. 
  3. ^ Rhoden, Cristiano R. B.; Zeni, Gilson. New development of synthesis and reactivity of seleno- and tellurophenes. Organic & Biomolecular Chemistry. 2011, 9 (5): 1301–1313. ISSN 1477-0520. PMID 21210032. doi:10.1039/c0ob00557f. 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 Fringuelli, Francesco; Marino, Gianlorenzo; Taticchi, Aldo. Tellurophene and Related Compounds. Advances in Heterocyclic Chemistry. 1977, 21: 119–173 [2021-12-21]. ISBN 9780120206216. doi:10.1016/S0065-2725(08)60731-X. （原始内容于2021-12-21）. 
  5. ^ Mack, W. Synthesis of Tellurophene and its 2,5-Disubstituted Derivatives. Angew. Chem. Int. Ed. 1966, 5 (10): 896. doi:10.1002/anie.196608961. 
  6. ^ Fringuelli, Francesco; Taticchi, Aldo. Tellurophen and some of its derivatives. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1972: 199–203. doi:10.1039/P19720000199. 
  7. ^ Lukevics, E.; Arsenyan, P.; Belyakov, S.; Pudova, O. Molecular Structure of Selenophenes and Tellurophenes. Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2002, 38 (7): 763–777. ISSN 0009-3122. doi:10.1023/a:1020607300418. 
  8. ^ Fringuelli, Francesco; Marino, Gianlorenzo; Taticchi, Aldo; Grandolini, Giuliano. A comparative study of the aromatic character of furan, thiophen, selenophen, and tellurophen. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1974, 1974 (4): 332–337. doi:10.1039/P29740000332. 

十月 19, 2023
碲吩, 此條目可参照英語維基百科相應條目来扩充, 2021年12月21日, 若您熟悉来源语言和主题, 请协助参考外语维基百科扩充条目, 请勿直接提交机械翻译, 也不要翻译不可靠, 低品质内容, 依版权协议, 译文需在编辑摘要注明来源, 或于讨论页顶部标记, href, template, translated, page, html, title, template, translated, page, translated, page, 标签, 是噻吩和硒吩的碲類似物, iupac名tellurophene, 识. 此條目可参照英語維基百科相應條目来扩充 2021年12月21日 若您熟悉来源语言和主题 请协助参考外语维基百科扩充条目 请勿直接提交机械翻译 也不要翻译不可靠 低品质内容 依版权协议 译文需在编辑摘要注明来源 或于讨论页顶部标记 a href Template Translated page html title Template Translated page Translated page a 标签 碲吩是噻吩和硒吩的碲類似物 碲吩IUPAC名Tellurophene 1 识别CAS号 288 08 4PubChem 136131ChemSpider 119908SMILES C1 C Te C C1Beilstein 103225Gmelin 647889ChEBI 30858若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 合成 编辑第一種被製備的碲吩 四苯基碲吩 由Braye等人於1961年製備 2 3 他們通過將1 4 二鋰四苯基丁二烯和四氯化碲反應製備這種碲吩 而1 4 二鋰四苯基丁二烯由二苯基乙炔和锂反應合成而來 這種碲吩在二氯甲烷 乙醇混合物中再結晶後 它的製備收率為56 它是黃橙色晶體 熔點為239 239 5 C 他們使用1 4 二碘四苯基丁二烯和碲化锂時 他們以82 產率製備了這一種碲吩 2 4 nbsp Capliertellurophene1966年 Mack發出報告 說可以通過在20 C下在甲醇裡將碲化钠和丁二炔反應 合成無取代基的碲吩 通過選擇有適當取代基的丁二炔前體 這個方法可以用來製備碲吩的2 5 衍生物 5 最終產物是淡黃色的液體 熔點和沸點分別為 36 C和148 C Taticchi等人對此合成作出改進 例如使用舒伦克线從反應容器中去除氧氣和水分 使用純丁二炔 減少氧化和聚合副反應 和不使用真空以減少甲醇 因為它會導致產物減少 這個改進的過程以47 收率分離碲吩 4 6 nbsp improvedsynthesis碲吩的构型首次由微波光谱 英语 Microwave spectroscopy 於1973年確認 并通过X射线衍射数据进行进一步精修 7 根據研究 Te C鍵的鍵長為2 046 A 比硒吩的更長 此外 C Te C角度為82 比硒吩的更小 這個觀察可能是因為碲原子比較大 這些觀察也與硒吩的芳香性比碲吩的大這一事一致 在它的同类物 英语 Congener chemistry 中 芳香性的順序由上至下為 苯 gt 噻吩 gt 硒吩 gt 碲吩 gt 呋喃 4 8 參考文獻 编辑 International Union of Pure and Applied Chemistry Nomenclature of Organic Chemistry IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 The Royal Society of Chemistry 2014 883 ISBN 978 0 85404 182 4 doi 10 1039 9781849733069 2 0 2 1 Braye E H Hubel W Caplier I New Unsaturated Heterocyclic Systems I Journal of the American Chemical Society 1961 83 21 4406 4413 doi 10 1021 ja01482a026 Rhoden Cristiano R B Zeni Gilson New development of synthesis and reactivity of seleno and tellurophenes Organic amp Biomolecular Chemistry 2011 9 5 1301 1313 ISSN 1477 0520 PMID 21210032 doi 10 1039 c0ob00557f 4 0 4 1 4 2 Fringuelli Francesco Marino Gianlorenzo Taticchi Aldo Tellurophene and Related Compounds Advances in Heterocyclic Chemistry 1977 21 119 173 2021 12 21 ISBN 9780120206216 doi 10 1016 S0065 2725 08 60731 X 原始内容存档于2021 12 21 Mack W Synthesis of Tellurophene and its 2 5 Disubstituted Derivatives Angew Chem Int Ed 1966 5 10 896 doi 10 1002 anie 196608961 Fringuelli Francesco Taticchi Aldo Tellurophen and some of its derivatives Journal of the Chemical Society Perkin Transactions 1 1972 199 203 doi 10 1039 P19720000199 Lukevics E Arsenyan P Belyakov S Pudova O Molecular Structure of Selenophenes and Tellurophenes Chemistry of Heterocyclic Compounds 2002 38 7 763 777 ISSN 0009 3122 doi 10 1023 a 1020607300418 Fringuelli Francesco Marino Gianlorenzo Taticchi Aldo Grandolini Giuliano A comparative study of the aromatic character of furan thiophen selenophen and tellurophen Journal of the Chemical Society Perkin Transactions 2 1974 1974 4 332 337 doi 10 1039 P29740000332 取自 https zh wikipedia org w index php title 碲吩 amp oldid 69767144, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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