碘仿

碘仿（英語：Iodoform）是化学式为CHI₃的化合物，属于卤仿的一员。它是淡黄色的挥发性晶体，有甜味和刺激性气味。微溶于甘油、石油醚和醇（78 g/L, 25 °C），有限可溶于氯仿、乙酸和乙醚（136 g/L, 25 °C），易溶于苯和丙酮（120 g/L, 25 °C）。

碘仿
IUPAC名 Triiodomethane 三碘甲烷
识别
CAS号	75-47-8
PubChem	6374
ChemSpider	6134
SMILES	IC(I)I
Beilstein	1697010
EINECS	200-874-5
ChEBI	37758
RTECS	PB7000000
KEGG	D01910
MeSH	iodoform
ATC代码	D09AA13
性质
化学式	CHI3
摩尔质量	393.73 g·mol^−1
外观	淺黃色不透明晶體
氣味	類似番紅花的氣味^[1]
密度	4.008 g cm^−3^[1]
熔点	119 °C（392 K）
沸点	218 °C（491 K）
溶解性（水）	100 mg L^−1^[1]
溶解性（乙醚）	136 g L^−1
溶解性（丙酮）	120 g L^−1
溶解性（乙醇）	78 g L^−1
log P	3.118
kH	3.4 μmol Pa^−1 kg^−1
磁化率	−117.1·10^−6 cm^3/mol
结构
晶体结构	六方
配位几何	四面體
分子构型	四面體
热力学
ΔfHm^⦵298K	180.1–182.1 kJ mol^−1
ΔcHm^⦵	−716.9 – −718.1 kJ mol^−1
热容	157.5 J K^−1 mol^−1
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	WARNING
H-术语	H315, H319, H335
P-术语	P261, P280, P305+351+338
NFPA 704	0 2 1
PEL	無^[2]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	355 mg/kg （口服、鼠）^[1] 1180 mg/kg （皮膚吸收、鼠）^[1] 1.6 mmol/kg（皮下注射、鼠）^[3]
相关物质
相关化合物	碘甲烷 二碘甲烷 四碘甲烷 三氯甲烷 三溴甲烷
相关化学品	胍 胺基胍（英语：Pimagedine）
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

物理性质

35~92°C时，碘仿的升华焓为69.9kJ.mol⁻¹。其分子参数为：d(C-I) = 2.12 ± 0.04 Å、d(I-I) = 3.535 ± 0.01 Å及d I-C-I = 113°，偶极矩1D，空间群P6₃，晶胞参数a = 6.83 Å，c = 7.52 Å。

5.63MPa时，碘仿的临界点为584.85°C。折射率1.786（D, 20 °C）。

合成

它首先由Georges Serrulas于1822年合成，分子结构则由杜马（Jean-Baptiste Dumas）在1834年釐清。

碘仿可由卤仿反应合成，原料是碘、氢氧化钠和以下任意一种化合物：

• 甲基酮：CH₃COR，R是有机基团
• 乙醛：CH₃CHO
• 乙醇：CH₃CH₂OH
• 甲基二级醇：CH₃CHROH，R是烷基或芳基

 

因碘在鹼性環境中易發生歧化反應而分解，故有時候會以漂白水(含有強氧化力且為鹼性的次氯酸鈉)直接加入含碘離子及上述有機化合物的混合溶液中製備碘仿。

以上的碘仿反应常用于检验甲基酮的存在，称为碘仿试验。若反应后出现黄色碘仿沉淀，则可证明试样中存在甲基酮。

反应

有些试剂（比如氢碘酸）可将碘仿转化为二碘甲烷。

也可将碘仿转化为二氧化碳：碘仿与硝酸银反应先生成一氧化碳，再经硫酸和五氧化二碘氧化。

用途

20世纪初开始，碘仿被用作伤口防腐药，现已被更好的物质代替。 歷來作為止血首選，美軍隨身包必備碘仿紗布密封包。

参考资料

1. Record in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）
2. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0343
3. Merck Index, 12 Edition, 5054

参见

• 卤代烃
• 卤仿
• 卤仿反应

外部链接

• NIOSH化学品安全0343 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
• MSDS—牛津大学 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
• MSDS—科学实验室 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
• 转化碘仿为二氧化碳的方法 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
• 制备 （页面存档备份，存于互联网档案馆）