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瑞穆尔-悌曼反应

瑞穆尔-悌曼反应(英語:Reimer–Tiemann reaction)是苯酚类化合物和氯仿在强溶液中反应,在酚基的邻位引入一个醛基(-CHO)的过程。这个反应是一个典型的亲电芳香取代反应亲电试剂是二氯卡宾(:CCl2),但仅有苯环上富电子的酚类(实际上是酚基负离子)才可发生此类反应。

瑞穆尔-悌曼反应

反应机理

氯仿1)与强碱溶液反应产生氯仿碳负离子2),该阴离子会立即发生α-消去反应(alpha-eliminate)形成二氯碳烯3)。二氯碳烯能与苯酚4)酚羟基邻位(5)的原子反应,使该次甲基上的原子被新形成的基团取代7)。水解后,便能获得期望产物9)。

 

参考文献

  1. ^ Reimer, K.; Tiemann, F. Ber. 1876, 9, 824 & 1268 & 1285.
  2. ^ Wynberg, H. Chem. Rev. 1960, 60, 169. (Review)
  3. ^ Wynberg, H.; Meijer, E. W. Org. React. 1982, 28, 2. (Review)
  4. ^ Wynberg, H. Comp. Org. Syn. 1991, 2, 769-775. (Review)

参见


瑞穆尔, 悌曼反应, 英語, reimer, tiemann, reaction, 是苯酚类化合物和氯仿在强碱水溶液中反应, 在酚基的邻位引入一个醛基, 的过程, 这个反应是一个典型的亲电芳香取代反应, 亲电试剂是二氯卡宾, ccl2, 但仅有苯环上富电子的酚类, 实际上是酚基负离子, 才可发生此类反应, 反应机理, 编辑氯仿, 与强碱溶液反应产生氯仿碳负离子, 该阴离子会立即发生α, 消去反应, alpha, eliminate, 形成二氯碳烯, 二氯碳烯能与苯酚, 酚羟基邻位, 的碳原子反应, 使该次甲基上的氢. 瑞穆尔 悌曼反应 英語 Reimer Tiemann reaction 是苯酚类化合物和氯仿在强碱水溶液中反应 在酚基的邻位引入一个醛基 CHO 的过程 这个反应是一个典型的亲电芳香取代反应 亲电试剂是二氯卡宾 CCl2 但仅有苯环上富电子的酚类 实际上是酚基负离子 才可发生此类反应 瑞穆尔 悌曼反应反应机理 编辑氯仿 1 与强碱溶液反应产生氯仿碳负离子 2 该阴离子会立即发生a 消去反应 alpha eliminate 形成二氯碳烯 3 二氯碳烯能与苯酚 4 酚羟基邻位 5 的碳原子反应 使该次甲基上的氢原子被新形成的基团取代 7 碱水解后 便能获得期望产物 9 参考文献 编辑 Reimer K Tiemann F Ber 1876 9 824 amp 1268 amp 1285 Wynberg H Chem Rev 1960 60 169 Review Wynberg H Meijer E W Org React 1982 28 2 Review Wynberg H Comp Org Syn 1991 2 769 775 Review 参见 编辑化学反应列表 这是一篇關於化學反應的小作品 你可以通过编辑或修订扩充其内容 查论编 取自 https zh wikipedia org w index php title 瑞穆尔 悌曼反应 amp oldid 46910452, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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