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消除反应

脫去反應(英語:elimination reaction),又稱脱去反应消去反应,是一種有机反应。是指一有機化合物分子和其他物質反應,失去部份原子或官能基(稱為離去基)。反應後的分子會產生多鍵,為不飽和有機化合物。

脫去反應分為下列兩種:

  • β脫去反應:較常見,一般生成類。
  • α脫去反應:生成卡宾類化合物。

離去基所接的碳為α碳,其上的氫為α氫,而隔壁相鄰接的碳及氫則為β碳及β氫。化合物會失去β氫原子的稱為 β脫去反應,會失去α氫原子的稱為α脫去反應。

β脫去反應 编辑

β脫去反應又可分成E1和E2反應。

E1反應 编辑

E1反應是單分子的脫去反應,其反應机理如下:

 
单分子消除反应机理
  1. R-CH2-CH2X →R-CH2-C+H2+X-
    離去基主動脫離生成碳陽離子
  2. R-CH2-C+H2 → R-CH=CH2 + H+
    β氫變成氫離子同時產生碳碳雙鍵

通过研究,E1历程反应速率只正比于反应物浓度,与催化剂路易斯碱浓度无关。由于反应中生成碳正离子,有时有可能发生重排生成更为稳定的3°碳正离子,形成相应的不饱和产物。 反应速率:叔碳 > 仲碳 > 伯碳(β碳上带有推电子基团(如烃基、氨基、羟基等)有利反应的进行)

E1cB历程 编辑

一定条件下,可进行E1cB历程,生成碳负离子,其反應機理如下:

 
E1cB反应 通式
  1. R-CH2-CH2X + :B → R-CH-CH2X + HB
    氢离子与路易斯碱脫離生成碳负离子
  2. R-CH-CH2X → R-CH=CH2 + X-
    离去基团消去同時產生碳碳雙鍵

β碳上带有吸电子基团(如羧基、羰基、卤原子等)有利反应按E1CB历程进行

E2反應 编辑

E2反應其中有和產生消除反应的分子,是雙分子的脫去反應,反應機構如下:

 
Scheme 1. E2 reaction mechanism
  1. H-R-X + :B → X-R-H…B
    由強鹼抓β氫,形成过渡态(T.S)
  2. X-R-H…B → R相应不饱和产物 + HB + X-
    C-H鍵斷裂,同時生成碳碳雙鍵

通过研究,E2历程反应速率正比反应物浓度路易斯碱浓度。

反应速率:伯碳 > 仲碳 > 叔碳位阻小的有利反应进行)

消除反应, 脫去反應, 英語, elimination, reaction, 又稱脱去反应或消去反应, 是一種有机反应, 是指一有機化合物分子和其他物質反應, 失去部份原子或官能基, 稱為離去基, 反應後的分子會產生多鍵, 為不飽和有機化合物, 脫去反應分為下列兩種, β脫去反應, 較常見, 一般生成烯類, α脫去反應, 生成卡宾類化合物, 離去基所接的碳為α碳, 其上的氫為α氫, 而隔壁相鄰接的碳及氫則為β碳及β氫, 化合物會失去β氫原子的稱為, β脫去反應, 會失去α氫原子的稱為α脫去反應, 目录, β脫去反應. 脫去反應 英語 elimination reaction 又稱脱去反应或消去反应 是一種有机反应 是指一有機化合物分子和其他物質反應 失去部份原子或官能基 稱為離去基 反應後的分子會產生多鍵 為不飽和有機化合物 脫去反應分為下列兩種 b脫去反應 較常見 一般生成烯類 a脫去反應 生成卡宾類化合物 離去基所接的碳為a碳 其上的氫為a氫 而隔壁相鄰接的碳及氫則為b碳及b氫 化合物會失去b氫原子的稱為 b脫去反應 會失去a氫原子的稱為a脫去反應 目录 1 b脫去反應 1 1 E1反應 1 2 E1cB历程 1 3 E2反應b脫去反應 编辑b脫去反應又可分成E1和E2反應 E1反應 编辑 主条目 单分子消去反应 E1反應是單分子的脫去反應 其反應机理如下 nbsp 单分子消除反应机理R CH2 CH2X R CH2 C H2 X 離去基主動脫離生成碳陽離子 R CH2 C H2 R CH CH2 H b氫變成氫離子同時產生碳碳雙鍵通过研究 E1历程反应速率只正比于反应物浓度 与催化剂路易斯碱浓度无关 由于反应中生成碳正离子 有时有可能发生重排生成更为稳定的3 碳正离子 形成相应的不饱和产物 反应速率 叔碳 gt 仲碳 gt 伯碳 b碳上带有推电子基团 如烃基 氨基 羟基等 有利反应的进行 E1cB历程 编辑 主条目 E1cB反应 一定条件下 可进行E1cB历程 生成碳负离子 其反應機理如下 nbsp E1cB反应 通式R CH2 CH2X B R C H CH2X HB 氢离子与路易斯碱脫離生成碳负离子 R C H CH2X R CH CH2 X 离去基团消去同時產生碳碳雙鍵b碳上带有吸电子基团 如羧基 羰基 卤原子等 有利反应按E1CB历程进行 E2反應 编辑 主条目 双分子消除反应 E2反應其中有鹼和產生消除反应的分子 是雙分子的脫去反應 反應機構如下 nbsp Scheme 1 E2 reaction mechanismH R X B X R H B 由強鹼抓b氫 形成过渡态 T S X R H B R相应不饱和产物 HB X C H鍵斷裂 同時生成碳碳雙鍵通过研究 E2历程反应速率正比于反应物浓度与路易斯碱浓度 反应速率 伯碳 gt 仲碳 gt 叔碳 位阻小的有利反应进行 取自 https zh wikipedia org w index php title 消除反应 amp oldid 74831667, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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