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环丁酮

行進 31, 2023

环丁酮是一种环酮（英语：cyclic ketone），化学式 (CH2)3CO。它在室温下为无色挥发性液体。由于环丙酮高度敏感，因此环丁酮是容易存放的环酮中最小的。

环丁酮
IUPAC名
Cyclobutanone
识别
CAS号 1191-95-3
PubChem 14496
ChemSpider 13840
SMILES
性质
化学式 C4H6O
摩尔质量 70.09 g·mol−1
外观 无色液体
密度 0.9547 g/cm3 (0 °C)[1]
熔点 -50.9 °C（222 K）（[1]）
沸点 99.75 °C（373 K）（[1]）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

俄国化学家Nikolai Kischner（英语：Nikolai Kischner）于1905年首次制备环丁酮。[2][3]他用了几个反应步骤，从环丁烷甲酸中低收率合成了环丁酮。按照今天的标准，这个过程既麻烦又低效。

 
从环丁烷甲酸转化成环丁酮

此后，人们开发了更高效、高产的合成方法。[4]一种方法涉及了五碳有机物的分解。举个例子，环丁烷甲酸的脱羧反应可通过其它试剂和方法改进。之后，P. Lipp和R. Köster发现了环丁酮更高效的制备方法，那就是重氮甲烷的乙醚溶液和乙烯酮的反应。[5]该反应基于环丙酮中间体的扩环。它的反应机理已通过14C标记的重氮甲烷确认。[6]

 
由乙烯酮和重氮甲烷经过环丙酮反应成环丁酮

环丁酮的另一种合成方法涉及锂催化的氧杂螺环戊烷异构化反应，后者则是由亚甲基环丙烷（英语：methylenecyclopropane）的环氧化而成。[7][8]

 
通过异构化制备环丁酮

环丁酮也可以由1,3-二硫六环（英语：1,3-dithiane）和1-溴-3-氯丙烷反应，然后用氯化汞（HgCl2）和碳酸镉（CdCO3）脱保护生成的酮。[9]

反应

环丁酮在350 °C以上分解成乙烯和乙烯酮。[10]这个[2+2]环消除反应的活化能为52 kcal/mol。它对应的逆反应为乙烯和乙烯酮的[2+2]环加成反应，而这个逆反应从未被发现。

 
环丁酮的分解

参见

其它环酮：

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 CRC Handbook of Chemistry and Physics 90. Boca Raton, Florida: CRC Press. 
  2. ^ N. Kishner. 'Über die Einwirkung von Brom auf die Amide α-bromsubstituierter Säuren. Journal der Russischen Physikalisch-Chemischen Gesellschaft. 1905, 37: 103–105. 
  3. ^ N. Kishner. Über das Cyklobutanon. Journal der Russischen Physikalisch-Chemischen Gesellschaft. 1905, 37: 106–109. 
  4. ^ Dieter Seebach. Isocyclische Vierringverbindungen. Houben; Weyl; Müller (编). Methoden der Organischen Chemie IV/4. Stuttgart: Georg Thieme Verlag. 1971. 
  5. ^ P. Lipp und R. Köster. Ein neuer Weg zum Cyclobutanon. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1931, 64 (11): 2823–2825. doi:10.1002/cber.19310641112. 
  6. ^ Semenow, Dorothy A.; Cox, Eugene F.; Roberts, John D. Small-Ring Compounds. XIV. Radioactive Cyclobutanone from Ketene and Diazomethane-14C1. Journal of the American Chemical Society. 1956, 78 (13): 3221–3223. doi:10.1021/ja01594a069. 
  7. ^ Salaün, J. R.; Conia, J. M. Oxaspiropentane. A rapid route to cyclobutanone. Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications. 1971, (23): 1579b–1580. doi:10.1039/C2971001579B. 
  8. ^ J. R. Salaün, J. Champion, J. M. Conia (1977). "Cyclobutanone from Methylenecyclopropane via Oxaspiropentane". Org. Synth. 57: 36; Coll. Vol. 6: 320. 
  9. ^ D. Seebach, A. K. Beck (1971). "Cyclic Ketones from 1,3-Dithiane: Cyclobutanone". Org. Synth. 51: 76; Coll. Vol. 6: 316. 
  10. ^ Das, M. N.; Kern, F.; Coyle, T. D.; Walters, W. D. The Thermal Decomposition of Cyclobutanone1. Journal of the American Chemical Society. 1954, 76 (24): 6271–6274. doi:10.1021/ja01653a013. 

行進 31, 2023
环丁酮, 是一种环酮, 英语, cyclic, ketone, 化学式, 它在室温下为无色挥发性液体, 由于环丙酮高度敏感, 因此是容易存放的环酮中最小的, iupac名cyclobutanone识别cas号, 1191, 3pubchem, 14496chemspider, 13840smiles, c1ccc1性质化学式, c4h6o摩尔质量, 1外观, 无色液体密度, 9547, 熔点, 沸点, 若非注明, 所有数据均出自标准状态, 目录, 制备, 反应, 参见, 参考资料制备, 编辑俄国化学家nikolai. 环丁酮是一种环酮 英语 cyclic ketone 化学式 CH2 3CO 它在室温下为无色挥发性液体 由于环丙酮高度敏感 因此环丁酮是容易存放的环酮中最小的 环丁酮IUPAC名Cyclobutanone识别CAS号 1191 95 3PubChem 14496ChemSpider 13840SMILES O C1CCC1性质化学式 C4H6O摩尔质量 70 09 g mol 1外观 无色液体密度 0 9547 g cm3 0 C 1 熔点 50 9 C 222 K 1 沸点 99 75 C 373 K 1 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 制备 2 反应 3 参见 4 参考资料制备 编辑俄国化学家Nikolai Kischner 英语 Nikolai Kischner 于1905年首次制备环丁酮 2 3 他用了几个反应步骤 从环丁烷甲酸中低收率合成了环丁酮 按照今天的标准 这个过程既麻烦又低效 从环丁烷甲酸转化成环丁酮此后 人们开发了更高效 高产的合成方法 4 一种方法涉及了五碳有机物的分解 举个例子 环丁烷甲酸的脱羧反应可通过其它试剂和方法改进 之后 P Lipp和R Koster发现了环丁酮更高效的制备方法 那就是重氮甲烷的乙醚溶液和乙烯酮的反应 5 该反应基于环丙酮中间体的扩环 它的反应机理已通过14C标记的重氮甲烷确认 6 由乙烯酮和重氮甲烷经过环丙酮反应成环丁酮环丁酮的另一种合成方法涉及锂催化的氧杂螺环戊烷异构化反应 后者则是由亚甲基环丙烷 英语 methylenecyclopropane 的环氧化而成 7 8 通过异构化制备环丁酮环丁酮也可以由1 3 二硫六环 英语 1 3 dithiane 和1 溴 3 氯丙烷反应 然后用氯化汞 HgCl2 和碳酸镉 CdCO3 脱保护生成的酮 9 反应 编辑环丁酮在350 C以上分解成乙烯和乙烯酮 10 这个 2 2 环消除反应的活化能为52 kcal mol 它对应的逆反应为乙烯和乙烯酮的 2 2 环加成反应 而这个逆反应从未被发现 环丁酮的分解参见 编辑其它环酮 环丙酮 环戊酮 环己酮 环庚酮参考资料 编辑 1 0 1 1 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics 90 Boca Raton Florida CRC Press N Kishner Uber die Einwirkung von Brom auf die Amide a bromsubstituierter Sauren Journal der Russischen Physikalisch Chemischen Gesellschaft 1905 37 103 105 N Kishner Uber das Cyklobutanon Journal der Russischen Physikalisch Chemischen Gesellschaft 1905 37 106 109 Dieter Seebach Isocyclische Vierringverbindungen Houben Weyl Muller 编 Methoden der Organischen Chemie IV 4 Stuttgart Georg Thieme Verlag 1971 P Lipp und R Koster Ein neuer Weg zum Cyclobutanon Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1931 64 11 2823 2825 doi 10 1002 cber 19310641112 Semenow Dorothy A Cox Eugene F Roberts John D Small Ring Compounds XIV Radioactive Cyclobutanone from Ketene and Diazomethane 14C1 Journal of the American Chemical Society 1956 78 13 3221 3223 doi 10 1021 ja01594a069 Salaun J R Conia J M Oxaspiropentane A rapid route to cyclobutanone Journal of the Chemical Society D Chemical Communications 1971 23 1579b 1580 doi 10 1039 C2971001579B J R Salaun J Champion J M Conia 1977 Cyclobutanone from Methylenecyclopropane via Oxaspiropentane Org Synth 57 36 Coll Vol 6 320 D Seebach A K Beck 1971 Cyclic Ketones from 1 3 Dithiane Cyclobutanone Org Synth 51 76 Coll Vol 6 316 Das M N Kern F Coyle T D Walters W D The Thermal Decomposition of Cyclobutanone1 Journal of the American Chemical Society 1954 76 24 6271 6274 doi 10 1021 ja01653a013 取自 https zh wikipedia org w index php title 环丁酮 amp oldid 75878710, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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