氟溴甲烷

氟溴甲烷是一种混合卤代甲烷，可溶于乙醇，易溶于氯仿。

氟溴甲烷
IUPAC名 Bromo(fluoro)methane
别名	溴氟甲烷 CFC 31B1 R 31B1
识别
CAS号	373-52-4 ^Y
PubChem	61108
ChemSpider	55059
SMILES	C(F)Br
InChI	1/CH2BrF/c2-1-3/h1H2
性质
化学式	CH2BrF
摩尔质量	112.93 g/mol g·mol⁻¹
外观	易挥发液体
密度	1.76g/cm^3^[1]
沸点	19 °C（292 K）
结构
分子构型	Tetrahedral
相关物质
其他阴离子	氯溴甲烷 溴碘甲烷
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

其标准摩尔熵（S^o_gas）为276.3 J/(mol·K)，热容（c_p）为49.2 J/(mol·K)。

制备

氟溴甲烷可由氟甲烷的溴化反应制备：^[2]

CH₃F + Br₂ → CH₂BrF + HBr

二溴氟甲烷的电解还原，或者通过和还原剂钠汞齐或氢化三丁基锡的反应也能得到氟溴甲烷。

氟乙酸银和溴在50~120°C反应，可以得到氟溴甲烷：^[2]

FCH₂COOAg + Br₂ → CH₂FBr + AgBr + CO₂

二溴甲烷和氟化亚汞反应，也能得到氟溴甲烷：^[3]

2 CH₂Br₂ + Hg₂F₂ → 2 CH₂FBr + Hg₂Br₂

化学性质

氟溴甲烷可以发生取代反应：^[3]

${\displaystyle \mathrm {CH_{2}FBr+NaCN{\xrightarrow {-NaBr}}FCH_{2}CN{\xrightarrow {+NaCN}}NCCH_{2}CN+NaF} }$ 

应用

氟溴甲烷是中间体、医药和其它化学品生产过程中的重要试剂。由于臭氧破坏潜势达0.73，其使用收到限制。它的同位素标记化合物CH₂Br¹⁸F可用于放射化学。

参考文献

1. 氟溴甲烷 （页面存档备份，存于互联网档案馆）. Chemical Book. [2017-8-22]
2. 白占旗, 丁元胜, 黄瑛. 氟溴甲烷的制备及应用 （页面存档备份，存于互联网档案馆）[J]. 浙江化工, 2005, 36(9):30-31.
3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, pp 185, §7.2.8.；pp 186, §7.3.1.

拓展阅读

• G. Cazzoli; C. Puzzarini; A. Baldacci & A. Baldan. Determination of the molecular dipole moment of bromofluoromethane: microwave Stark spectra and ab initio calculations. J. Mol. Spectrosc. 2007, 241 (115). doi:10.1016/j.jms.2006.11.004. 
• Determination of the molecular dipole moment of bromofluoromethane^{[失效連結]}