榄香素

榄香素（又称榄香脂素）是一种苯丙烯，是多种植物精油的组分之一。^[1][2]

榄香素

臨床資料
给药途径	经口
法律規範狀態
法律規範	未受管制
识别信息
IUPAC命名法 1,2,3-Trimethoxy-5-(prop-2-en-1-yl)benzene
CAS号	487-11-6
PubChem CID	10248
ChemSpider	9830
UNII	HSZ191AKAN
KEGG	C10451
ChEMBL	ChEMBL458690
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID60197586
ECHA InfoCard	100.006.954
化学信息
化学式	C12H16O3
摩尔质量	208.26 g·mol^−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
SMILES C=CCC1=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C1
InChI InChI=1S/C12H16O3/c1-5-6-9-7-10(13-2)12(15-4)11(8-9)14-3/h5,7-8H,1,6H2,2-4H3 Key:BPLQKQKXWHCZSS-UHFFFAOYSA-N

天然来源

榄香素是存在于油树脂（英语：oleoresin）中，也是吕宋橄榄（英语：Canarium luzonicum）精油的成分之一；榄香素的英文名称 elemicin 即源自这种树（elemi）。有研究显示，新鲜的吕宋橄榄精油中含有2.4%的榄香素。^[1]肉豆蔻的油和干皮中也含有榄香素，分别占比2.4%和10.5%。^[2]从结构上来看，榄香素和肉豆蔻醚十分相似，两种物质也都见于肉豆蔻中。

分离

榄香素最早是通过真空蒸馏，从吕宋橄榄精油中分离出来的。蒸馏温度在162-165 °C之间，气压减至10托。^[3][4]

制备

榄香素可以通过丁香酚和烯丙基溴，发生威廉姆逊合成反应和克莱森重排反应制得。^[5][6]次要发生的科普重排反应使得对位能进行亲电芳香取代。^[7]这种情况下的产量能达到85%以上。^[8]

用途

榄香素可用于合成麦司卡林。^[9]

药理学

生肉豆蔻能起到类似抗胆碱剂的反应，其主要作用就源于榄香素和肉豆蔻醚。^[10][11]

参见

• 肉豆蔻油（英语：Nutmeg oil）
• 肉豆蔻醚
• 苯丙素类（英语：Phenylpropanoid）

参考资料

1. Villanueva MA, Torres RC, Baser KH, Özek T, Kürkçüoglu M. The Composition of Manila Elemi Oil. Flavour and Fragrance Journal. 1993, 8: 35–37. doi:10.1002/ffj.2730080107. 
2. Leela N. Chemistry of Spices. Calicut, Kerala, India: Biddles Ltd. 2008: 165–188 [170] [2021-04-11]. ISBN 9781845934057. （原始内容于2021-04-11）. 
3. Constituents of Essential Oils. Elemicin, a High-boiling Constituent of Elemi Oil, and the Displacement of Alkyloxygroups in the Benzene Nucleus by Hydrogen. Journal of the Chemical Society, Abstracts. 1908, 94 (A493): 557–558 [2021-04-11]. doi:10.1039/CA9089400493. （原始内容于2021-04-11）. 
4. Semmler, Friedrich. Zur Kenntnis der Bestandteile der ätherischen Öle. (Über das Elemicin, einen hochsiedenden Bestandteil des Elemiöls, und über Ersetzung von Alkyloxy-gruppen am Benzolkern durch Wasserstoff.). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1908, 41 (2): 1768–1775 [2021-04-11]. doi:10.1002/cber.19080410240. （原始内容于2021-04-11）. 
5. Mauthner F. Die Synthese des Elemicins und Isoelemicins. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1918, 414 (2): 250–255 [2021-04-11]. doi:10.1002/jlac.19184140213. （原始内容于2021-04-11）. 
6. Synthesis of Elemicin and of isoElemicin. Journal of the Chemical Society, Abstracts. 1918, 114: i428. doi:10.1039/CA9181400421. 
7. Thomas, Laue. Named Organic Reactions, 2nd Edition. Wolfsburg, Germany: John Wiley & Sons, Ltd. 2005: 58–60 [59] [2021-04-11]. ISBN 978-0470010402. （原始内容于2021-04-11）. 
8. Adams, Rodger. The Claisen Rearrangement (PDF). Organic Reactions, Volume II. New York: John Wiley & Sons, Inc. 1944: 2–44 [44] [2021-04-11]. ISBN 978-0471264187. doi:10.1002/0471264180.or002.01. （原始内容 (PDF)于2021-05-10）. 
9. Hahn, Georg; Wassmuth, Heinrich. Über β-[Oxyphenyl]-äthylamine und ihre Umwandlungen, I. Mitteil.: Synthese des Mezcalins. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series). 1934, 67 (4): 696–708. doi:10.1002/cber.19340670430. 
10. McKenna A, Nordt SP, Ryan J. Acute nutmeg poisoning. European Journal of Emergency Medicine. August 2004, 11 (4): 240–1. PMID 15249817. doi:10.1097/01.mej.0000127649.69328.a5. 
11. Shulgin AT, Sargent T, Naranjo C. . Psychopharmacology Bulletin. December 1967, 4 (3): 13 [2015-09-02]. PMID 5615546. （原始内容 (pdf)存档于2014-04-20）.