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施托克烯胺反应

施托克烯胺反应(Stork enamine alkylation),又稱為Stork烷基化Stork反应,是烯胺α,β-不飽和羰基化合物发生类似于Michael加成的反应后[1],使產物在酸性水溶液水解,產生1,5-二羰基化合物的有机人名反应

其過程为:

  1. 由酮形成烯胺。
  2. 烯胺与α,β-不飽和醛酮加成,生成另一个烯胺。
  3. 烯胺水解,復原成邻位取代的酮。

當親電試劑是醯鹵,則形成1,3-二酮(Stork醯化)。[2] 反應取名自發明者吉尔贝特·施托克

应用

此種反應在特別情況下,亦可能以鹵代烷或反應性較低的親電試劑使烷基化[3]

 

此方法中,羰基化合物先与一級发生缩合,轉變成亞胺。亞胺接著與格氏試劑反應成相應的鎂鹽,该镁盐与卤代烷发生親核取代反應,生成烷基化的烯胺,經由再次水解產生烷基化酮。

参见

參考資料

  1. ^ McMurry, John. Organic Chemistry (Hardcover) 6th edition. Belmont, CA: Thomson-Brooks/Cole. 2003-03-21. ISBN 0-534-38999-6. 
  2. ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.
  3. ^ A New Method for the Alkylation of Ketones and Aldehydes: the C-Alkylation of the Magnesium Salts of N-Substituted Imines Gilbert Stork and Susan R. Dowd J. Am. Chem. Soc.; 1963; 85(14) pp 2178 - 2180; doi:10.1021/ja00897a040

施托克烯胺反应, stork, enamine, alkylation, 又稱為stork烷基化或stork反应, 是烯胺与α, 不飽和羰基化合物发生类似于michael加成的反应后, 使產物在酸性水溶液水解, 產生1, 二羰基化合物的有机人名反应, 其過程为, 由酮形成烯胺, 烯胺与α, 不飽和醛酮加成, 生成另一个烯胺, 烯胺水解, 復原成邻位取代的酮, 當親電試劑是醯鹵, 則形成1, 二酮, stork醯化, 反應取名自發明者吉尔贝特, 施托克, 应用, 编辑此種反應在特別情況下, 亦可能以鹵代烷或反應性較低. 施托克烯胺反应 Stork enamine alkylation 又稱為Stork烷基化或Stork反应 是烯胺与a b 不飽和羰基化合物发生类似于Michael加成的反应后 1 使產物在酸性水溶液水解 產生1 5 二羰基化合物的有机人名反应 其過程为 由酮形成烯胺 烯胺与a b 不飽和醛酮加成 生成另一个烯胺 烯胺水解 復原成邻位取代的酮 當親電試劑是醯鹵 則形成1 3 二酮 Stork醯化 2 反應取名自發明者吉尔贝特 施托克 应用 编辑此種反應在特別情況下 亦可能以鹵代烷或反應性較低的親電試劑使酮或醛烷基化 3 此方法中 羰基化合物先与一級胺发生缩合 轉變成亞胺 亞胺接著與格氏試劑反應成相應的鎂鹽 该镁盐与卤代烷发生親核取代反應 生成烷基化的烯胺 經由再次水解產生烷基化酮 参见 编辑化学反应列表參考資料 编辑 McMurry John Organic Chemistry Hardcover 6th edition Belmont CA Thomson Brooks Cole 2003 03 21 ISBN 0 534 38999 6 引文格式1维护 冗余文本 link March Jerry 1985 Advanced Organic Chemistry Reactions Mechanisms and Structure third Edition John Wiley amp Sons ISBN 0 471 85472 7 A New Method for the Alkylation of Ketones and Aldehydes the C Alkylation of the Magnesium Salts of N Substituted Imines Gilbert Stork and Susan R Dowd J Am Chem Soc 1963 85 14 pp 2178 2180 doi 10 1021 ja00897a040 取自 https zh wikipedia org w index php title 施托克烯胺反应 amp oldid 64223068, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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