叔丁醇（tert-Butanol；IUPAC名：2-甲基-2-丙醇），又稱第三丁醇或新丁醇，是最简单的叔醇，為丁醇四种异构体之一。叔丁醇是具有樟脑香味的液体，易溶于水、乙醇和乙醚。叔丁醇熔点仅仅超过25°C ，因此室温下有可能是固态。
| 叔丁醇[1] |
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| |
IUPAC名
2-甲基-2-丙醇 |
| 别名 | t-丁醇
三级丁醇
新丁醇 |
| 识别 |
|---|
| CAS号 | 75-65-0 Y |
| PubChem | 6386 |
| ChemSpider | 6146 |
| SMILES | |
| Beilstein | 906698 |
| Gmelin | 1833 |
| UN编号 | 1120 |
| EINECS | 200-889-7 |
| ChEBI | 45895 |
| RTECS | EO1925000 |
| DrugBank | DB03900 |
| MeSH | tert-Butyl+Alcohol |
| 性质 |
|---|
| 化学式 | C4H10O |
| 摩尔质量 | 74.1216(42) g·mol⁻¹ |
| 密度 | 0.78086 g/cm³ |
| 熔点 | 25.69 °C - 298.84 K |
| 沸点 | 82.4 °C - 355.55 K |
| 溶解性（水） | 混溶[2] |
| log P | 0.584 |
| 蒸氣壓 | 4.1 kPa (at 20 °C) |
折光度n
D | 1.387 |
| 热力学 |
|---|
| ΔfHm⦵298K | −360.04–−358.36 kJ mol−1 |
| ΔcHm⦵ | −2.64479–−2.64321 MJ mol−1 |
| S⦵298K | 189.5 J K−1 mol−1 |
| 热容 | 215.37 J K−1 mol−1 |
| 危险性 |
|---|
| 警示术语 | R：R11, R20, R36/37 |
| 安全术语 | S：S2, S9, S16, S46 |
| MSDS | inchem.org |
| 欧盟编号 | 603-005-00-1 |
| 欧盟分类 | F Xn |
GHS危险性符号
|
| GHS提示词 | DANGER |
| H-术语 | H225, H319, H332, H335 |
| P-术语 | P210, P261, P305+351+338 |
| NFPA 704 | |
| 闪点 | 11 °C |
| 自燃温度 | 480 °C |
| 爆炸極限 | 2.4–8.0% |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 |
用途 编辑
製備 编辑
反應 编辑
由于是三级醇，因此相对于其他丁醇而言，叔丁醇对于氧化剂比较稳定。用强碱（如氢化钠）脱去叔丁醇的质子时，产物是醇盐负离子，即叔丁氧基负离子。
- NaH + tBuOH → tBuO−Na+ + H2
叔丁氧基负离子在有机化学中是一个很有用的弱亲核性强碱，它可以很快夺取其他化合物中的活泼氢，但是它的体积限制了它发生亲核反应，如Williamson合成或SN2反应。
叔丁醇可以与盐酸反应生成叔丁基氯。反应机理是SN1反应。
总的反应是：
反应机理是SN1的原因是：叔丁醇生成的叔丁基碳正离子是一个三级碳正离子，非常稳定。相反地，一级醇由于其相应的碳正离子不稳定，因此采用SN2机理。
参考资料 编辑
- ^ Merck Index, 11th Edition, 1542
- ^ ICSC 0114 - tert-BUTANOL. www.inchem.org. [2020-10-26]. （原始内容于2020-12-25）.
外部链接 编辑
叔丁醇, tert, butanol, iupac名, 甲基, 丙醇, 又稱第三丁醇或新丁醇, 是最简单的叔醇, 為丁醇四种异构体之一, 是具有樟脑香味的液体, 易溶于水, 乙醇和乙醚, 熔点仅仅超过25, 因此室温下有可能是固态, 的分子結構, 的分子球棒模型iupac名2, 甲基, 丙醇别名, 丁醇三级丁醇新丁醇识别cas号, ypubchem, 6386chemspider, 6146smiles, obeilstein, 906698gmelin, 1833un编号, 1120einecs, 7chebi,. 叔丁醇 tert Butanol IUPAC名 2 甲基 2 丙醇 又稱第三丁醇或新丁醇 是最简单的叔醇 為丁醇四种异构体之一 叔丁醇是具有樟脑香味的液体 易溶于水 乙醇和乙醚 叔丁醇熔点仅仅超过25 C 因此室温下有可能是固态 叔丁醇 1 叔丁醇的分子結構 叔丁醇的分子球棒模型IUPAC名2 甲基 2 丙醇别名 t 丁醇三级丁醇新丁醇识别CAS号 75 65 0 YPubChem 6386ChemSpider 6146SMILES C C C C OBeilstein 906698Gmelin 1833UN编号 1120EINECS 200 889 7ChEBI 45895RTECS EO1925000DrugBank DB03900MeSH tert Butyl Alcohol性质化学式 C4H10O摩尔质量 74 1216 42 g mol 密度 0 78086 g cm 熔点 25 69 C 298 84 K沸点 82 4 C 355 55 K溶解性 水 混溶 2 log P 0 584蒸氣壓 4 1 kPa at 20 C 折光度nD 1 387热力学DfHm 298K 360 04 358 36 kJ mol 1DcHm 2 64479 2 64321 MJ mol 1S 298K 189 5 J K 1 mol 1热容 215 37 J K 1 mol 1危险性警示术语 R R11 R20 R36 37安全术语 S S2 S9 S16 S46MSDS inchem org欧盟编号 603 005 00 1欧盟分类 F XnGHS危险性符号GHS提示词 DANGERH 术语 H225 H319 H332 H335P 术语 P210 P261 P305 351 338NFPA 704 3 1 0 闪点 11 C自燃温度 480 C爆炸極限 2 4 8 0 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 用途 2 製備 3 反應 4 参考资料 5 外部链接用途 编辑叔丁醇被用作溶剂 叔丁醇也被用于变性乙醇 油漆清洗剂 汽油添加剂和其他日用品如香料和香水的生产中 製備 编辑工业上 叔丁醇可由异丁烯的催化水化制得 反應 编辑由于是三级醇 因此相对于其他丁醇而言 叔丁醇对于氧化剂比较稳定 用强碱 如氢化钠 脱去叔丁醇的质子时 产物是醇盐负离子 即叔丁氧基负离子 NaH tBuOH tBuO Na H2叔丁氧基负离子在有机化学中是一个很有用的弱亲核性强碱 它可以很快夺取其他化合物中的活泼氢 但是它的体积限制了它发生亲核反应 如Williamson合成或SN2反应 叔丁醇可以与盐酸反应生成叔丁基氯 反应机理是SN1反应 第一步 nbsp 第二步 nbsp 第三步 nbsp 总的反应是 nbsp 反应机理是SN1的原因是 叔丁醇生成的叔丁基碳正离子是一个三级碳正离子 非常稳定 相反地 一级醇由于其相应的碳正离子不稳定 因此采用SN2机理 参考资料 编辑 Merck Index 11th Edition 1542 ICSC 0114 tert BUTANOL www inchem org 2020 10 26 原始内容存档于2020 12 25 外部链接 编辑叔丁醇MSDS 页面存档备份 存于互联网档案馆 Physchem MSDS 叔丁醇 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 叔丁醇 amp oldid 71220003, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
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