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戈尔德贝格反应

戈尔德贝格反应(Goldberg reaction)是用苯胺芳基酰胺[1][2][3]代替进行的Ullmann二芳醚合成。由德国女化学家、弗里茨·乌尔曼的妻子伊尔玛·戈尔德贝格[4]发现。

例如,邻氯苯甲酸苯胺缩合,可得芬那酸[5]

邻溴苯乙酮与苯甲酰胺进行偶联的产物,可以用作Camps环化反应的起始原料。[6]

戈尔德贝格等报道了一种用从碘化亚铜邻二氮菲制备的催化剂介导的芳基碘化物和芳胺之间的乌尔曼型芳香胺化偶联反应。富电子的芳基碘化物也能进行反应,因此这种方法可用于弥补布赫瓦尔德-哈特维希反应有些情况下不适用于富电子芳卤的缺点。[7]

参见

参考资料

  1. ^ Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. A General and Efficient Copper Catalyst for the Amidation of Aryl Halides and the N-Arylation of Nitrogen Heterocycles. J. Am. Chem. Soc.(Communication). 2001, 123 (31): 7727–7729. doi:10.1021/ja016226z. 
  2. ^ Klapars, A.; Huang, X.; Buchwald, S. L. A General and Efficient Copper Catalyst for the Amidation of Aryl Halides. J. Am. Chem. Soc.(Article). 2002, 124 (25): 7421–7428. doi:10.1021/ja0260465. 
  3. ^ Strieter, E. R.; Blackmond, D. G.; Buchwald, S. L. The Role of Chelating Diamine Ligands in the Goldberg Reaction: A Kinetic Study on the Copper-Catalyzed Amidation of Aryl Iodides. J. Am. Chem. Soc.(Communication). 2005, 127 (12): 4120–4121. doi:10.1021/ja050120c. 
  4. ^ Iram Goldberg. Ueber Phenylirungen bei Gegenwart von Kupfer als Katalysator. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1906, 39 (2): 1691–1692. doi:10.1002/cber.19060390298. 
  5. ^ C. F. H. Allen and G. H. W. McKee (1943). "Acridone". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 15. 
  6. ^ Jones, C. P.; Anderson, K. W.; Buchwald, S. L. Sequential Cu-Catalyzed Amidation-Base-Mediated Camps Cyclization: A Two-Step Synthesis of 2-Aryl-4-quinolones from o-Halophenones. J. Org. Chem. 2007, 72 (21): 7968–7973. doi:10.1021/jo701384n. 
  7. ^ H.B. Goodbrand, Nan-Xing Hu. Ligand-Accelerated Catalysis of the Ullmann Condensation: Application to Hole Conducting Triarylamines. Journal of Organic Chemistry. 1999, 64: 670–674. doi:10.1021/jo981804o. 

戈尔德贝格反应, 建議将此條目或章節併入乌尔曼二芳醚合成, 討論, goldberg, reaction, 是用苯胺或芳基酰胺, 代替酚进行的ullmann二芳醚合成, 由德国女化学家, 弗里茨, 乌尔曼的妻子伊尔玛, 戈尔德贝格, 发现, 例如, 邻氯苯甲酸与苯胺缩合, 可得芬那酸, 邻溴苯乙酮与苯甲酰胺进行偶联的产物, 可以用作camps环化反应的起始原料, 戈尔德贝格等报道了一种用从碘化亚铜和邻二氮菲制备的催化剂介导的芳基碘化物和芳胺之间的乌尔曼型芳香胺化偶联反应, 富电子的芳基碘化物也能进行反应, 因此这种. 建議将此條目或章節併入乌尔曼二芳醚合成 討論 戈尔德贝格反应 Goldberg reaction 是用苯胺或芳基酰胺 1 2 3 代替酚进行的Ullmann二芳醚合成 由德国女化学家 弗里茨 乌尔曼的妻子伊尔玛 戈尔德贝格 4 发现 例如 邻氯苯甲酸与苯胺缩合 可得芬那酸 5 邻溴苯乙酮与苯甲酰胺进行偶联的产物 可以用作Camps环化反应的起始原料 6 戈尔德贝格等报道了一种用从碘化亚铜和邻二氮菲制备的催化剂介导的芳基碘化物和芳胺之间的乌尔曼型芳香胺化偶联反应 富电子的芳基碘化物也能进行反应 因此这种方法可用于弥补布赫瓦尔德 哈特维希反应有些情况下不适用于富电子芳卤的缺点 7 参见 编辑化学反应列表 乌尔曼二芳醚合成 Hurtley反应参考资料 编辑 Klapars A Antilla J C Huang X Buchwald S L A General and Efficient Copper Catalyst for the Amidation of Aryl Halides and the N Arylation of Nitrogen Heterocycles J Am Chem Soc Communication 2001 123 31 7727 7729 doi 10 1021 ja016226z Klapars A Huang X Buchwald S L A General and Efficient Copper Catalyst for the Amidation of Aryl Halides J Am Chem Soc Article 2002 124 25 7421 7428 doi 10 1021 ja0260465 Strieter E R Blackmond D G Buchwald S L The Role of Chelating Diamine Ligands in the Goldberg Reaction A Kinetic Study on the Copper Catalyzed Amidation of Aryl Iodides J Am Chem Soc Communication 2005 127 12 4120 4121 doi 10 1021 ja050120c Iram Goldberg Ueber Phenylirungen bei Gegenwart von Kupfer als Katalysator Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1906 39 2 1691 1692 doi 10 1002 cber 19060390298 C F H Allen and G H W McKee 1943 Acridone Org Synth Coll Vol 2 15 Jones C P Anderson K W Buchwald S L Sequential Cu Catalyzed Amidation Base Mediated Camps Cyclization A Two Step Synthesis of 2 Aryl 4 quinolones from o Halophenones J Org Chem 2007 72 21 7968 7973 doi 10 1021 jo701384n H B Goodbrand Nan Xing Hu Ligand Accelerated Catalysis of the Ullmann Condensation Application to Hole Conducting Triarylamines Journal of Organic Chemistry 1999 64 670 674 doi 10 1021 jo981804o 取自 https zh wikipedia org w index php title 戈尔德贝格反应 amp oldid 65260339, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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