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愈创木酚

四月 11, 2024

愈创木酚（英語：Guaiacol）是一种天然有机物，分子式为 C6H4(OH)(OCH3)。这种无色芳香油状化合物是木馏油的主要成分，可从愈创木树脂、松油等制取。常见的愈创木酚因暴露在空气中或光照下而呈现深色。由于木质素的分解，木柴燃烧时产生的烟雾中含有愈创木酚。许多食物因含有愈创木酚而具有特殊气味，例如烘焙咖啡豆。[3]熏制食物的特殊风味主要属愈创木酚与丁香酚的作用。愈创木酚遇三氯化铁变为蓝色。

愈创木酚[1]
IUPAC名
2-甲氧基苯酚
别名 邻甲氧基苯酚；邻苯二酚甲醚[2]
识别
CAS号 90-05-1 ?
PubChem 460
ChemSpider 447
SMILES
 
  • COC1=CC=CC=C1O
性质
化学式 C7H8O2
摩尔质量 124.14克/摩尔 g·mol⁻¹
密度 液态1.112 g/cm3
固态1.129 g/cm3
熔点 28 °C（301 K）
沸点 204-206 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备 编辑

工业上常通过对邻苯二酚甲基化生产愈创木酚。例如用碳酸钾与硫酸二甲酯和邻苯二酚反应：[4]

C6H4(OH)2 + (CH3O)2SO2 → C6H4(OH)(OCH3) + HO(CH3O)SO2

愈创木酚也可以通过干馏木材制得的木馏油得到其混合物。

实验室制备 编辑

愈创木酚有多种实验室制法。例如可以以邻硝基氯苯为原料，通过威廉姆逊合成法合成邻硝基苯甲醚，再还原硝基为氨基，最后通过重氮化水解反应合成最终目标产物。中国与日本企业也常用此途径工业生产愈创木酚。[5]另一种合成愈创木酚的方法是邻苯二酚甲基化后再选择性部分水解：[6]

C6H4(OCH3)2 + C2H5SNa → C6H4(OCH3)(ONa) + C2H5SCH3

用途 编辑

愈创木酚在工业上用途广泛。常用愈创木酚来生产各种香料，如丁香油酚、香兰素和人造麝香。[5][7] [8] 愈创木酚在医药上也有大量应用，它可被用于合成苯磺酸愈创木酚（愈创木酚磺酸钾）、用作局部麻醉剂或防腐剂，还可以祛痰和治疗消化不良。[9]因为具有还原性，常在化妆品中少量添加作为抗氧化剂并常与增效剂、金属离子鳌合剂等一同使用。因为与氧反应会显深色，愈创木酚还被用作染料。愈创木酚也用作有机合成原料及分析测定的标准物质。

相关化合物 编辑

愈创木酚与甘油形成的醚（愈创甘油醚）是常用祛痰药，又称格力特或去咳露[10]愈创木酚的另一种衍生物邻苯二甲醚（又称白藜芦素或藜芦醚）也是常用化工产品。

安全性 编辑

愈创木酚可被用作吸入烟雾的指示物，因为从食物中摄取的愈创木酚量远多于通过呼吸吸入的烟气中的愈创木酚含量。[11]

参考资料 编辑

  1. ^ Merck Index, 13th Edition, 4568.
  2. ^ Chemindustry list of synonyms for guaiacol. [2010-07-12]. （原始内容于2016-08-10）. 
  3. ^ Dorfner, R; Ferge, T; Kettrup, A; Zimmermann, R; Yeretzian, C. Real-time monitoring of 4-vinylguaiacol, guaiacol, and phenol during coffee roasting by resonant laser ionization time-of-flight mass spectrometry. Journal of agricultural and food chemistry. Sep 2003, 51 (19): 5768–73. ISSN 0021-8561. PMID 12952431. doi:10.1021/jf0341767. 
  4. ^ Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a19_313
  5. ^ 5.0 5.1 存档副本. [2010-07-12]. （原始内容于2011-01-12）. 
  6. ^ R. N. Mirrington and G. I. Feutrill (1988). "Orcinol Monomethyl Ether". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 859. 
  7. ^ C. F. H. Allen and J. W. Gates, Jr. (1955). "o-Eugenol". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 418. 
  8. ^ Esposito, Lawrence J.; K. Formanek, G. Kientz, F. Mauger, V. Maureaux, G. Robert, and F. Truchet. Vanillin. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th edition 24. New York: John Wiley & Sons: 812–825. 1997. 
  9. ^ 存档副本. [2010-07-12]. （原始内容于2008-05-04）. 
  10. ^ . [2010-07-12]. （原始内容存档于2011-10-13）. 
  11. ^ CRITICAL REVIEW OF THE HEALTH EFFECTS OF WOODSMOKE available at: (PDF). [2010-01-22]. （原始内容 (PDF)存档于2009-07-10）. 

四月 11, 2024
愈创木酚, 英語, guaiacol, 是一种天然有机物, 分子式为, c6h4, och3, 这种无色芳香油状化合物是木馏油的主要成分, 可从愈创木树脂, 松油等制取, 常见的因暴露在空气中或光照下而呈现深色, 由于木质素的分解, 木柴燃烧时产生的烟雾中含有, 许多食物因含有而具有特殊气味, 例如烘焙咖啡豆, 熏制食物的特殊风味主要属与丁香酚的作用, 遇三氯化铁变为蓝色, iupac名2, 甲氧基苯酚别名, 邻甲氧基苯酚, 邻苯二酚甲醚, 识别cas号, pubchem, 460chemspider, 447sm. 愈创木酚 英語 Guaiacol 是一种天然有机物 分子式为 C6H4 OH OCH3 这种无色芳香油状化合物是木馏油的主要成分 可从愈创木树脂 松油等制取 常见的愈创木酚因暴露在空气中或光照下而呈现深色 由于木质素的分解 木柴燃烧时产生的烟雾中含有愈创木酚 许多食物因含有愈创木酚而具有特殊气味 例如烘焙咖啡豆 3 熏制食物的特殊风味主要属愈创木酚与丁香酚的作用 愈创木酚遇三氯化铁变为蓝色 愈创木酚 1 IUPAC名2 甲氧基苯酚别名 邻甲氧基苯酚 邻苯二酚甲醚 2 识别CAS号 90 05 1 PubChem 460ChemSpider 447SMILES COC1 CC CC C1O性质化学式 C7H8O2摩尔质量 124 14克 摩尔 g mol 密度 液态1 112 g cm3固态1 129 g cm3熔点 28 C 301 K 沸点 204 206 C若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 制备 1 1 实验室制备 2 用途 3 相关化合物 4 安全性 5 参考资料制备 编辑工业上常通过对邻苯二酚甲基化生产愈创木酚 例如用碳酸钾与硫酸二甲酯和邻苯二酚反应 4 C6H4 OH 2 CH3O 2SO2 C6H4 OH OCH3 HO CH3O SO2愈创木酚也可以通过干馏木材制得的木馏油得到其混合物 实验室制备 编辑 愈创木酚有多种实验室制法 例如可以以邻硝基氯苯为原料 通过威廉姆逊合成法合成邻硝基苯甲醚 再还原硝基为氨基 最后通过重氮化水解反应合成最终目标产物 中国与日本企业也常用此途径工业生产愈创木酚 5 另一种合成愈创木酚的方法是邻苯二酚甲基化后再选择性部分水解 6 C6H4 OCH3 2 C2H5SNa C6H4 OCH3 ONa C2H5SCH3用途 编辑愈创木酚在工业上用途广泛 常用愈创木酚来生产各种香料 如丁香油酚 香兰素和人造麝香 5 7 8 愈创木酚在医药上也有大量应用 它可被用于合成苯磺酸愈创木酚 愈创木酚磺酸钾 用作局部麻醉剂或防腐剂 还可以祛痰和治疗消化不良 9 因为具有还原性 常在化妆品中少量添加作为抗氧化剂并常与增效剂 金属离子鳌合剂等一同使用 因为与氧反应会显深色 愈创木酚还被用作染料 愈创木酚也用作有机合成原料及分析测定的标准物质 相关化合物 编辑愈创木酚与甘油形成的醚 愈创甘油醚 是常用祛痰药 又称格力特或去咳露 10 愈创木酚的另一种衍生物邻苯二甲醚 又称白藜芦素或藜芦醚 也是常用化工产品 安全性 编辑愈创木酚可被用作吸入烟雾的指示物 因为从食物中摄取的愈创木酚量远多于通过呼吸吸入的烟气中的愈创木酚含量 11 参考资料 编辑 Merck Index 13th Edition 4568 Chemindustry list of synonyms for guaiacol 2010 07 12 原始内容存档于2016 08 10 Dorfner R Ferge T Kettrup A Zimmermann R Yeretzian C Real time monitoring of 4 vinylguaiacol guaiacol and phenol during coffee roasting by resonant laser ionization time of flight mass spectrometry Journal of agricultural and food chemistry Sep 2003 51 19 5768 73 ISSN 0021 8561 PMID 12952431 doi 10 1021 jf0341767 Helmut Fiege Heinz Werner Voges Toshikazu Hamamoto Sumio Umemura Tadao Iwata Hisaya Miki Yasuhiro Fujita Hans Josef Buysch Dorothea Garbe Wilfried Paulus Phenol Derivatives Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley VCH Weinheim 2002 doi 10 1002 14356007 a19 313 5 0 5 1 存档副本 2010 07 12 原始内容存档于2011 01 12 R N Mirrington and G I Feutrill 1988 Orcinol Monomethyl Ether Org Synth Coll Vol 6 859 C F H Allen and J W Gates Jr 1955 o Eugenol Org Synth Coll Vol 3 418 Esposito Lawrence J K Formanek G Kientz F Mauger V Maureaux G Robert and F Truchet Vanillin Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology 4th edition 24 New York John Wiley amp Sons 812 825 1997 引文使用过时参数coauthors 帮助 存档副本 2010 07 12 原始内容存档于2008 05 04 存档副本 2010 07 12 原始内容存档于2011 10 13 CRITICAL REVIEW OF THE HEALTH EFFECTS OF WOODSMOKE available at 存档副本 PDF 2010 01 22 原始内容 PDF 存档于2009 07 10 取自 https zh wikipedia org w index php title 愈创木酚 amp oldid 78320027, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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