2-巯基乙醇 (又称为β-巯基乙醇,1-硫代乙二醇;2-羟基乙硫醇;β-硫醇代乙醇 )是一种有机化合物 ,其化学式 为HOCH2 CH2 SH,英文通用缩写为ME 或βME 。它兼具乙二醇 (HOCH2 CH2 OH)和乙二硫醇 (HSCH2 CH2 SH)的官能团 ,为挥发性液体,具有较强烈的刺激性气味。βME通常用于二硫键 的还原 ,可以作为生物学实验中的抗氧化剂 。它被广泛使用的原因是它的羟基 使它能够溶解于水中,并且降低它的挥发性。由于具有较低的蒸汽压,它的难闻的情况比起恶臭的硫醇 要好得多。
2-巯基乙醇 IUPAC名 2-Hydroxy-1-ethanethiol 英文名 2-Mercaptoethanol 别名 巯基乙醇 β-巯基乙醇 识别 CAS号 60-24-2 PubChem 1567 ChemSpider 1512 SMILES Beilstein 773648 Gmelin 1368 3DMet B00201 UN编号 2966 EINECS 200-464-6 ChEBI 41218 RTECS KL5600000 DrugBank DB03345 KEGG C00928 MeSH Mercaptoethanol 性质 化学式 C2 H6 OS 摩尔质量 78.13 g·mol⁻¹ 密度 1.11 g/cm³ 熔点 -100 °C 沸点 157-158 °C 折光度 n D 1.4996 危险性 警示术语 R:R23 , R24 , R25 , R37 , R38 , R41 安全术语 S:S26 , S36 , S37 , S39 , S45 , S53 MSDS Oxford MSDS 欧盟分类 有毒 (T ) 相关物质 相关化学品 乙二醇 、乙二硫醇 若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa) 下。
制备
应用 生物学应用 2-巯基乙醇可以打开蛋白质 中存在的二硫键 :
cysS-Scys + 2 HOCH2 CH2 SH → 2 cysSH + HOCH2 CH2 S-SCH2 CH2 OH 二硫键被打开后可以使蛋白质的四级 或三级结构 被破坏。[2] 由于2-巯基乙醇能够打开蛋白质的结构,它常常被用于蛋白质分析。而2-巯基乙醇也常常被用于保护蛋白质中自由的半胱氨酸 巯基 之间不会错误形成二硫键。
作为还原剂,2-巯基乙醇常常可以与二硫苏糖醇 (DTT)或三(2-甲酰乙基)膦盐酸盐(TCEP)互换使用。
2-巯基乙醇是少数几种被发现可以延长小鼠寿命的化合物。[3] 在微克 量级水平上,2-巯基乙醇被观察到对实验鼠的生命具有多种可能的正面效应。[4]
其他 2-巯基乙醇可以与醛 或酮 反应,生成相应的氧硫杂环化合物,这使得2-巯基乙醇可以作为羰基 的保护基 :[5]
参考文献 ^ Knight, J. J. "2-Mercaptoethanol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289. ^ . Chemicalland21.com. [2008-06-12 ] . (原始内容存档于2006-10-05). ^ M.L. Heidrick, L.C. Hendricks and D.E. Cook. Effect of dietary 2-mercaptoethanol on the life span, immune system, tumor incidence and lipid peroxidation damage in spleen lymphocytes of aging BC3F1 mice. Mech. Ageing Dev. 1984, 27 (3): 341–58. PMID 6334792 . doi:10.1016/0047-6374(84)90057-5 . ^ L. Pénzesa, R. C. Nobleb, E. Beregia, S. Imrec, J. Izsáka and O. Regius. Effect of 2-mercaptoethanol on some metabolic indices of ageing of CBA/Ca inbred mice. Mech. Ageing Dev. 1988, 45 (1): 75–92. PMID 3216730 . doi:10.1016/0047-6374(88)90021-8 . ^ 1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes. Organic Chemistry Portal. [2018-08-05 ] . (原始内容于2008-05-17).
巯基乙醇, 又称为β, 巯基乙醇, 硫代乙二醇, 羟基乙硫醇, 硫醇代乙醇, 是一种有机化合物, 其化学式为hoch2ch2sh, 英文通用缩写为me或βme, 它兼具乙二醇, hoch2ch2oh, 和乙二硫醇, hsch2ch2sh, 的官能团, 为挥发性液体, 具有较强烈的刺激性气味, βme通常用于二硫键的还原, 可以作为生物学实验中的抗氧化剂, 它被广泛使用的原因是它的羟基使它能够溶解于水中, 并且降低它的挥发性, 由于具有较低的蒸汽压, 它的难闻的情况比起恶臭的硫醇要好得多, iupac名2, hydr. 2 巯基乙醇 又称为b 巯基乙醇 1 硫代乙二醇 2 羟基乙硫醇 b 硫醇代乙醇 是一种有机化合物 其化学式为HOCH2CH2SH 英文通用缩写为ME或bME 它兼具乙二醇 HOCH2CH2OH 和乙二硫醇 HSCH2CH2SH 的官能团 为挥发性液体 具有较强烈的刺激性气味 bME通常用于二硫键的还原 可以作为生物学实验中的抗氧化剂 它被广泛使用的原因是它的羟基使它能够溶解于水中 并且降低它的挥发性 由于具有较低的蒸汽压 它的难闻的情况比起恶臭的硫醇要好得多 2 巯基乙醇IUPAC名2 Hydroxy 1 ethanethiol英文名 2 Mercaptoethanol别名 巯基乙醇b 巯基乙醇识别CAS号 60 24 2 PubChem 1567ChemSpider 1512SMILES OCCSBeilstein 773648Gmelin 13683DMet B00201UN编号 2966EINECS 200 464 6ChEBI 41218RTECS KL5600000DrugBank DB03345KEGG C00928MeSH Mercaptoethanol性质化学式 C2H6OS摩尔质量 78 13 g mol 密度 1 11 g cm 熔点 100 C沸点 157 158 C折光度nD 1 4996危险性警示术语 R R23 R24 R25 R37 R38 R41安全术语 S S26 S36 S37 S39 S45 S53MSDS Oxford MSDS欧盟分类 有毒 T 相关物质相关化学品 乙二醇 乙二硫醇若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 制备 2 应用 2 1 生物学应用 2 2 其他 3 参考文献制备 编辑2 巯基乙醇可以通过环氧乙烷和硫化氢反应来生成 1 应用 编辑生物学应用 编辑 2 巯基乙醇可以打开蛋白质中存在的二硫键 cysS Scys 2 HOCH2CH2SH 2 cysSH HOCH2CH2S SCH2CH2OH 二硫键被打开后可以使蛋白质的四级或三级结构被破坏 2 由于2 巯基乙醇能够打开蛋白质的结构 它常常被用于蛋白质分析 而2 巯基乙醇也常常被用于保护蛋白质中自由的半胱氨酸巯基之间不会错误形成二硫键 作为还原剂 2 巯基乙醇常常可以与二硫苏糖醇 DTT 或三 2 甲酰乙基 膦盐酸盐 TCEP 互换使用 2 巯基乙醇是少数几种被发现可以延长小鼠寿命的化合物 3 在微克量级水平上 2 巯基乙醇被观察到对实验鼠的生命具有多种可能的正面效应 4 其他 编辑 2 巯基乙醇可以与醛或酮反应 生成相应的氧硫杂环化合物 这使得2 巯基乙醇可以作为羰基的保护基 5 参考文献 编辑 Knight J J 2 Mercaptoethanol in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis Ed L Paquette 2004 J Wiley amp Sons New York DOI 10 1002 047084289 2 Mercaptoethanol Chemicalland21 com 2008 06 12 原始内容存档于2006 10 05 M L Heidrick L C Hendricks and D E Cook Effect of dietary 2 mercaptoethanol on the life span immune system tumor incidence and lipid peroxidation damage in spleen lymphocytes of aging BC3F1 mice Mech Ageing Dev 1984 27 3 341 58 PMID 6334792 doi 10 1016 0047 6374 84 90057 5 L Penzesa R C Nobleb E Beregia S Imrec J Izsaka and O Regius Effect of 2 mercaptoethanol on some metabolic indices of ageing of CBA Ca inbred mice Mech Ageing Dev 1988 45 1 75 92 PMID 3216730 doi 10 1016 0047 6374 88 90021 8 1 3 Dithiolanes 1 3 Dithianes Organic Chemistry Portal 2018 08 05 原始内容存档于2008 05 17 取自 https zh wikipedia org w index php title 2 巯基乙醇 amp oldid 69066878, 维基百科,wiki ,书籍,书籍,图书馆,
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