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多胺

十月 23, 2023

多胺（英語：polyamines)，又稱多元胺，是一種具有兩個或多個主要胺基(－NH2)的有機化合物。

腐胺
屍胺
亞精胺
精胺

這類的化合物包含一些合成物質，可以做為化學工業中重要的原料，像是乙二胺(H
2N–CH
2–CH
2–NH
2)、1,3-二氨基丙烷(H
2N–(CH
2)
3–NH
2)、六亞甲基二胺(H
2N–(CH
2)
6–NH
2)。它還包括許多物質可以在真核生物、原核生物中發揮重要的作用，例如腐胺(H
2N–(CH
2)
4–NH
2)、屍胺(H
2N–(CH
2)
5–NH
2)、亞精胺(H
2N–(CH
2)
4–NH–(CH
2)
3–NH
2)、精胺(H
2N–(CH
2)
3–NH–(CH
2)
4–NH–(CH
2)
3–NH
2)。

截至2004年，沒有發現任何的偕二胺在同一個碳原子上具有兩個或多個–NH
2取代基團，但是取代的衍生物則是已知的，例如四乙基甲二胺((C
2H
5)
2N–CH
2–N(C
2H
5)
2)。[1]

哌嗪是環狀多胺的其中一個例子，聚乙烯亞胺則是基於氮丙環單體的聚合物。

功能 编辑

生物性 编辑

儘管已知多胺是在高度調節途徑的細胞中被合成的，但他們的實際功能卻還沒完全解明。作為陽離子，他們和DNA結合，在結構上它們被發現與陽離子化合物在規則的間隔之間(不同於Mg2+
、Ca2+
，它們是點電荷)。它們也被發現可以作為轉譯過程中核糖體移碼的啟動子。[2]

如果細胞中多胺合成受到抑制，導致細胞生長停止或是嚴重延遲，則外源性多胺可以恢復這些細胞的生長。大多數的真核細胞的細胞膜上會有一個多胺轉運系統，便於外源性多胺進入細胞內。這個系統在高速增值的細胞中有非常高的活性，並且是目前正在開發的一些化療藥物的目標。[3]

多胺也是許多離子通道的重要調節劑，包含NMDA受體、AMPA受體。它們阻止內向整流鉀離子通道，讓通道的電流內向整流，使細胞能量(即穿過細胞膜的K+
離子梯度)守恆。此外多胺也會參與啟動大腸桿菌素E7操縱子和SOS反應中下調的蛋白質，這對大腸桿菌素E7的攝取是必須的，並對處於嚴峻生長條件中的大腸桿菌提供優勢。[4]

多胺在植物衰老中參與調節，所以被認為是一種植物激素。[5]另外，它們會直接參與細胞死亡的調節[6]，也可以增強血腦屏障的通透性。[7]

螯合劑 编辑

 
乙二胺配位體，具有2個鍵結合到中心原子

多胺是重要的螯合劑。像是四甲基乙二胺（TMED）可以在有機溶劑中溶解金屬離子，二乙烯三胺和三乙烯四胺(TETA)和更強大的螯合劑可以分別形成三齒和四齒的複合物，大環多胺可以添加腔選擇性的螯合效應，在血紅蛋白中的血紅素基團是一個大環多胺配體的重要範例。脂肪族線性多胺的芳香族類似物，像是聯吡啶、鄰二氮菲、三聯吡啶也是有用的螯合劑。

質子化的多胺，尤其是大環多胺，可以綁定陰離子。透過改變腔的形狀、大小，質子化的多胺可以變為更特殊的陰離子受體。

線性多胺合成 编辑

腐胺 编辑

腐胺在生物學上可以透過兩種不同的途徑合成，但起始物都是精氨酸。

  • 在第一種途徑，精氨酸先轉化成丁胺，和精氨酸脫羧酶(ADC)催化反應，然後丁胺透過丁胺脫亞胺(AIH)轉化為N-腐氨甲酰，最後N-腐氨甲酰再轉變成腐胺。[8]

屍胺 编辑

 

離胺酸透過賴氨酸脫羧酶(LDC)轉變成屍胺。

亞精胺和精胺 编辑

 

腐胺透過亞精胺合成酶反應出亞精胺，亞精胺再透過精胺合成酶反應出精胺。

多胺類似物 编辑

多胺作為在細胞生長中的一個關鍵角色，導致了一些多胺代謝干擾劑的開發，這些藥劑被用於治療癌症。多胺類似物在細胞內上調p53(腫瘤抑制蛋白)來限制細胞增殖和細胞凋亡。[9]另外它也降低了陽性乳腺癌中的雌激素受體α的表達。[10]

參考資料 编辑

  1. ^ Lawrence, Stephen A. Amines: synthesis, properties and applications. Cambridge University Press. 2004: 64 [2015-01-19]. ISBN 978-0-521-78284-5. （原始内容于2016-05-07）. 
  2. ^ Rato C, Amirova S.R, Bates D.G, Stansfield I, Wallace H.M. Translational recoding as a feedback controller: systems approaches reveal polyamine-specific effects on the antizyme ribosomal frameshift. Nucleic Acid Res. June 2011, 39 (11): 4587–4597. PMC 3113565  . PMID 21303766. doi:10.1093/nar/gkq1349. 
  3. ^ Wang C; Delcros JG; Cannon L; et al. Defining the molecular requirements for the selective delivery of polyamine conjugates into cells containing active polyamine transporters. J. Med. Chem. November 2003, 46 (24): 5129–38. PMID 14613316. doi:10.1021/jm030223a.  已忽略未知参数|author-separator= (帮助)
  4. ^ Yi-Hsuan Pan, Chen-Chung Liao. The critical roles of polyamines regulating ColE7 production and restricting ColE7 uptake of the colicin-producing Escherichia coli. JBC. May 2006, 281 (19): 13083–13091 [2015-01-19]. PMID 16549429. doi:10.1074/jbc.M511365200. （原始内容于2018-11-01）. 
  5. ^ Pandey S, Ranade SA, Nagar PK, Kumar N. Role of polyamines and ethylene as modulators of plant senescence. J. Biosci. September 2000, 25 (3): 291–9. PMID 11022232. doi:10.1007/BF02703938. [永久失效連結]
  6. ^ Moschou, PN; Roubelakis-Angelakis, KA. Polyamines and programmed cell death.. Journal of Experimental Botany. Nov 11, 2013. PMID 24218329. doi:10.1093/jxb/ert373. 
  7. ^ Zhang L, Lee HK, Pruess TH, White HS, Bulaj G. Synthesis and applications of polyamine amino acid residues: improving the bioactivity of an analgesic neuropeptide, neurotensin. J. Med. Chem. March 2009, 52 (6): 1514–7 [2015-01-19]. PMC 2694617  . PMID 19236044. doi:10.1021/jm801481y. （原始内容于2019-11-29）. 
  8. ^ Srivenugopal KS, Adiga PR. Enzymic conversion of agmatine to putrescine in Lathyrus sativus seedlings. Purification and properties of a multifunctional enzyme (putrescine synthase). 256 (18): 9532–41. September 1981. PMID 6895223. 
  9. ^ Role of p53/p21(Waf1/Cip1) in the regulation of polyamine analogue-induced growth inhibition and cell death in human breast cancer cells. [21 November 2012]. （原始内容于2019-11-29）. 
  10. ^ Polyamine analogues down-regulate estrogen receptor alpha expression in human breast cancer cells. [21 November 2012]. （原始内容于2019-11-28）. 

十月 23, 2023
多胺, 英語, polyamines, 又稱多元胺, 是一種具有兩個或多個主要胺基, 的有機化合物, 腐胺屍胺亞精胺精胺這類的化合物包含一些合成物質, 可以做為化學工業中重要的原料, 像是乙二胺, 二氨基丙烷, 六亞甲基二胺, 它還包括許多物質可以在真核生物, 原核生物中發揮重要的作用, 例如腐胺, 屍胺, 亞精胺, 精胺, 截至2004年, 沒有發現任何的偕二胺在同一個碳原子上具有兩個或多個, 取代基團, 但是取代的衍生物則是已知的, 例如四乙基甲二胺, 哌嗪是環狀的其中一個例子, 聚乙烯亞胺則是基於氮丙環單體的. 多胺 英語 polyamines 又稱多元胺 是一種具有兩個或多個主要胺基 NH2 的有機化合物 腐胺屍胺亞精胺精胺這類的化合物包含一些合成物質 可以做為化學工業中重要的原料 像是乙二胺 H2 N CH2 CH2 NH2 1 3 二氨基丙烷 H2 N CH2 3 NH2 六亞甲基二胺 H2 N CH2 6 NH2 它還包括許多物質可以在真核生物 原核生物中發揮重要的作用 例如腐胺 H2 N CH2 4 NH2 屍胺 H2 N CH2 5 NH2 亞精胺 H2 N CH2 4 NH CH2 3 NH2 精胺 H2 N CH2 3 NH CH2 4 NH CH2 3 NH2 截至2004年 沒有發現任何的偕二胺在同一個碳原子上具有兩個或多個 NH2 取代基團 但是取代的衍生物則是已知的 例如四乙基甲二胺 C2 H5 2 N CH2 N C2 H5 2 1 哌嗪是環狀多胺的其中一個例子 聚乙烯亞胺則是基於氮丙環單體的聚合物 目录 1 功能 1 1 生物性 1 2 螯合劑 2 線性多胺合成 2 1 腐胺 2 2 屍胺 2 3 亞精胺和精胺 3 多胺類似物 4 參考資料功能 编辑生物性 编辑 儘管已知多胺是在高度調節途徑的細胞中被合成的 但他們的實際功能卻還沒完全解明 作為陽離子 他們和DNA結合 在結構上它們被發現與陽離子化合物在規則的間隔之間 不同於Mg2 Ca2 它們是點電荷 它們也被發現可以作為轉譯過程中核糖體移碼的啟動子 2 如果細胞中多胺合成受到抑制 導致細胞生長停止或是嚴重延遲 則外源性多胺可以恢復這些細胞的生長 大多數的真核細胞的細胞膜上會有一個多胺轉運系統 便於外源性多胺進入細胞內 這個系統在高速增值的細胞中有非常高的活性 並且是目前正在開發的一些化療藥物的目標 3 多胺也是許多離子通道的重要調節劑 包含NMDA受體 AMPA受體 它們阻止內向整流鉀離子通道 讓通道的電流內向整流 使細胞能量 即穿過細胞膜的K 離子梯度 守恆 此外多胺也會參與啟動大腸桿菌素E7操縱子和SOS反應中下調的蛋白質 這對大腸桿菌素E7的攝取是必須的 並對處於嚴峻生長條件中的大腸桿菌提供優勢 4 多胺在植物衰老中參與調節 所以被認為是一種植物激素 5 另外 它們會直接參與細胞死亡的調節 6 也可以增強血腦屏障的通透性 7 螯合劑 编辑 nbsp 乙二胺配位體 具有2個鍵結合到中心原子多胺是重要的螯合劑 像是四甲基乙二胺 TMED 可以在有機溶劑中溶解金屬離子 二乙烯三胺和三乙烯四胺 TETA 和更強大的螯合劑可以分別形成三齒和四齒的複合物 大環多胺可以添加腔選擇性的螯合效應 在血紅蛋白中的血紅素基團是一個大環多胺配體的重要範例 脂肪族線性多胺的芳香族類似物 像是聯吡啶 鄰二氮菲 三聯吡啶也是有用的螯合劑 質子化的多胺 尤其是大環多胺 可以綁定陰離子 透過改變腔的形狀 大小 質子化的多胺可以變為更特殊的陰離子受體 線性多胺合成 编辑腐胺 编辑 腐胺在生物學上可以透過兩種不同的途徑合成 但起始物都是精氨酸 在第一種途徑 精氨酸先轉化成丁胺 和精氨酸脫羧酶 ADC 催化反應 然後丁胺透過丁胺脫亞胺 AIH 轉化為N 腐氨甲酰 最後N 腐氨甲酰再轉變成腐胺 8 在第二種途徑 精氨酸先轉化成鳥氨酸 鳥氨酸再透過鳥氨酸脫羧酶 ODC 轉變成腐胺 屍胺 编辑 nbsp 離胺酸透過賴氨酸脫羧酶 LDC 轉變成屍胺 亞精胺和精胺 编辑 nbsp 腐胺透過亞精胺合成酶反應出亞精胺 亞精胺再透過精胺合成酶反應出精胺 多胺類似物 编辑多胺作為在細胞生長中的一個關鍵角色 導致了一些多胺代謝干擾劑的開發 這些藥劑被用於治療癌症 多胺類似物在細胞內上調p53 腫瘤抑制蛋白 來限制細胞增殖和細胞凋亡 9 另外它也降低了陽性乳腺癌中的雌激素受體a的表達 10 參考資料 编辑 Lawrence Stephen A Amines synthesis properties and applications Cambridge University Press 2004 64 2015 01 19 ISBN 978 0 521 78284 5 原始内容存档于2016 05 07 Rato C Amirova S R Bates D G Stansfield I Wallace H M Translational recoding as a feedback controller systems approaches reveal polyamine specific effects on the antizyme ribosomal frameshift Nucleic Acid Res June 2011 39 11 4587 4597 PMC 3113565 nbsp PMID 21303766 doi 10 1093 nar gkq1349 Wang C Delcros JG Cannon L et al Defining the molecular requirements for the selective delivery of polyamine conjugates into cells containing active polyamine transporters J Med Chem November 2003 46 24 5129 38 PMID 14613316 doi 10 1021 jm030223a 已忽略未知参数 author separator 帮助 Yi Hsuan Pan Chen Chung Liao The critical roles of polyamines regulating ColE7 production and restricting ColE7 uptake of the colicin producing Escherichia coli JBC May 2006 281 19 13083 13091 2015 01 19 PMID 16549429 doi 10 1074 jbc M511365200 原始内容存档于2018 11 01 Pandey S Ranade SA Nagar PK Kumar N Role of polyamines and ethylene as modulators of plant senescence J Biosci September 2000 25 3 291 9 PMID 11022232 doi 10 1007 BF02703938 永久失效連結 Moschou PN Roubelakis Angelakis KA Polyamines and programmed cell death Journal of Experimental Botany Nov 11 2013 PMID 24218329 doi 10 1093 jxb ert373 Zhang L Lee HK Pruess TH White HS Bulaj G Synthesis and applications of polyamine amino acid residues improving the bioactivity of an analgesic neuropeptide neurotensin J Med Chem March 2009 52 6 1514 7 2015 01 19 PMC 2694617 nbsp PMID 19236044 doi 10 1021 jm801481y 原始内容存档于2019 11 29 Srivenugopal KS Adiga PR Enzymic conversion of agmatine to putrescine in Lathyrus sativus seedlings Purification and properties of a multifunctional enzyme putrescine synthase 256 18 9532 41 September 1981 PMID 6895223 Role of p53 p21 Waf1 Cip1 in the regulation of polyamine analogue induced growth inhibition and cell death in human breast cancer cells 21 November 2012 原始内容存档于2019 11 29 Polyamine analogues down regulate estrogen receptor alpha expression in human breast cancer cells 21 November 2012 原始内容存档于2019 11 28 取自 https zh wikipedia org w index php title 多胺 amp oldid 72528102, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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