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四唑

四唑Tetrazoles)是一种杂环化合物,含有一个由四氮的五元环,化学式CN4H2。自然界中尚未发现四唑及其衍生物。

四唑
IUPAC名
1H-Tetrazole
识别
CAS号 288-94-8  
PubChem 67519
ChemSpider 60842
SMILES
 
  • n1nnnc1
InChI
 
  • 1/CH2N4/c1-2-4-5-3-1/h1H,(H,2,3,4,5)
InChIKey KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYAI
ChEBI 33193
性质
化学式 CH2N4
摩尔质量 70.05 g/mol g·mol⁻¹
密度 1.477 g/mL
熔点 157-158 °C [1]
沸点 220±23 °C
pKa -2.68 [2]
相关物质
相关化学品 三唑五唑
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

性质 编辑

视氢的位置不同,四唑有三种异构体,分别称为1-H,2-H和5-H-四唑。其中前两种氮上的氢可以改变位置而互相转化,是一对互变异构体,通常讨论的四唑即该平衡偏向的1-H-四唑。

 

四唑具有芳香性,其离域能为209 kJ·mol-1

合成 编辑

用无水叠氮酸和氢氰酸加压下反应,首次制得了四唑。[3]

氨基胍英语Pimagedine亚硝酸钠在酸性条件下得5-氨基四唑,后者与亚硝酸作用得重氮盐,被乙醇还原得四唑。[4][5]

 

应用 编辑

1H-四唑衍生物在生物化学和制药工业上有重要应用。四唑类药物可以作为羧酸酯基的生物电子等排体英语Bioisostere,用作血管紧张素II受体拮抗剂以治疗高血压、糖尿病肾病和充血性心力衰竭,例如氯沙坦,坎地沙坦。由于四唑具有爆炸性,四唑类药物的大量合成受到限制。

MTT(3-(4,5-二甲基-2-噻唑基)-2,5-二苯基四唑的溴盐)是一种细胞染料,作用于活细胞线粒体中的呼吸链,在琥珀酸脱氢酶(SDH)和细胞色素C的作用下四唑环开环,生成紫色的甲䐶结晶,用于测量细胞的存活率,这称为MTT試驗。不过,MTT也能缓慢杀死细胞。

四唑燃烧时产生高温,产物无毒,并具有高的燃烧速率。因此,四唑或5-氨基四唑有时用于汽车安全气囊用气体发生物质。

参考资料 编辑

  1. ^ Mihina, Joseph S.; Herbst, Robert M. The Reaction of Nitriles with Hydrazoic Acid: Synthesis of Monosubstituted Tetrazoles. J. Org. Chem. 1950, 15 (5): 1082–1092. doi:10.1021/jo01151a027. 
  2. ^ Satchell, Jacqueline F.; Smith, Brian J. Calculation of aqueous dissociation constants of 1,2,4-triazole and tetrazole: A comparison of solvation models. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4 (18): 4314–4318. Bibcode:2002PCCP....4.4314S. doi:10.1039/b203118c. 
  3. ^ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, Seite 1391.
  4. ^ R.A. Henry, W.G. Finnegan: An Improved Procedure for the Deamination of 5-Aminotetrazole in J. Am. Chem. Soc. 76 (1954) 290–291, doi:10.1021/ja01630a086.
  5. ^ F. Kurzer, L.E.A. Godfrey: Synthesen heterocyclischer Verbindungen aus Aminoguanidin in Angew. Chem. 75 (1963) 1157–1175, doi:10.1002/ange.19630752303.

四唑, tetrazoles, 是一种杂环化合物, 含有一个由四氮的五元环, 化学式cn4h2, 自然界中尚未发现及其衍生物, iupac名1h, tetrazole识别cas号, pubchem, 67519chemspider, 60842smiles, n1nnnc1inchi, ch2n4, inchikey, kjuguadjhnhals, uhfffaoyaichebi, 33193性质化学式, ch2n4摩尔质量, 密度, ml熔点, 沸点, cpka, 相关物质相关化学品, 三唑, 五唑若非注明, . 四唑 Tetrazoles 是一种杂环化合物 含有一个由四氮的五元环 化学式CN4H2 自然界中尚未发现四唑及其衍生物 四唑IUPAC名1H Tetrazole识别CAS号 288 94 8 PubChem 67519ChemSpider 60842SMILES n1nnnc1InChI 1 CH2N4 c1 2 4 5 3 1 h1H H 2 3 4 5 InChIKey KJUGUADJHNHALS UHFFFAOYAIChEBI 33193性质化学式 CH2N4摩尔质量 70 05 g mol g mol 密度 1 477 g mL熔点 157 158 C 1 沸点 220 23 CpKa 2 68 2 相关物质相关化学品 三唑 五唑若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 性质 2 合成 3 应用 4 参考资料性质 编辑视氢的位置不同 四唑有三种异构体 分别称为1 H 2 H和5 H 四唑 其中前两种氮上的氢可以改变位置而互相转化 是一对互变异构体 通常讨论的四唑即该平衡偏向的1 H 四唑 nbsp 四唑具有芳香性 其离域能为209 kJ mol 1 合成 编辑用无水叠氮酸和氢氰酸加压下反应 首次制得了四唑 3 氨基胍 英语 Pimagedine 与亚硝酸钠在酸性条件下得5 氨基四唑 后者与亚硝酸作用得重氮盐 被乙醇还原得四唑 4 5 nbsp 应用 编辑1H 四唑衍生物在生物化学和制药工业上有重要应用 四唑类药物可以作为羧酸酯基的生物电子等排体 英语 Bioisostere 用作血管紧张素II受体拮抗剂以治疗高血压 糖尿病肾病和充血性心力衰竭 例如氯沙坦 坎地沙坦 由于四唑具有爆炸性 四唑类药物的大量合成受到限制 MTT 3 4 5 二甲基 2 噻唑基 2 5 二苯基四唑的溴盐 是一种细胞染料 作用于活细胞线粒体中的呼吸链 在琥珀酸脱氢酶 SDH 和细胞色素C的作用下四唑环开环 生成紫色的甲䐶结晶 用于测量细胞的存活率 这称为MTT試驗 不过 MTT也能缓慢杀死细胞 四唑燃烧时产生高温 产物无毒 并具有高的燃烧速率 因此 四唑或5 氨基四唑有时用于汽车安全气囊用气体发生物质 参考资料 编辑 Mihina Joseph S Herbst Robert M The Reaction of Nitriles with Hydrazoic Acid Synthesis of Monosubstituted Tetrazoles J Org Chem 1950 15 5 1082 1092 doi 10 1021 jo01151a027 Satchell Jacqueline F Smith Brian J Calculation of aqueous dissociation constants of 1 2 4 triazole and tetrazole A comparison of solvation models Phys Chem Chem Phys 2002 4 18 4314 4318 Bibcode 2002PCCP 4 4314S doi 10 1039 b203118c Brockhaus ABC Chemie VEB F A Brockhaus Verlag Leipzig 1965 Seite 1391 R A Henry W G Finnegan An Improved Procedure for the Deamination of 5 Aminotetrazole in J Am Chem Soc 76 1954 290 291 doi 10 1021 ja01630a086 F Kurzer L E A Godfrey Synthesen heterocyclischer Verbindungen aus Aminoguanidin in Angew Chem 75 1963 1157 1175 doi 10 1002 ange 19630752303 取自 https zh wikipedia org w index php title 四唑 amp oldid 71436890, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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